玻色因 | 439685-79-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 化妆品中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 玻色因
• 中文别名: 羟丙基四氢吡喃三醇
• 英文名称: pro-xylane
• 英文别名: hydroxypropyl tetrahydropyrantriol；C-β-D-xylopyranoside-2-hydroxypropane；(2S,3R,4S,5R)-2-(2-hydroxypropyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 439685-79-7
• 化学式: C₈H₁₆O₅
• 分子量: 192.212
• InChiKey: KOGFZZYPPGQZFZ-QVAPDBTGSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.368±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  水：250mg/mL（1300.66mM）；二甲基亚砜：≥ 83.33 mg/mL（433.54 mM）
• LogP：
  -2.07

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  2-8℃

制备方法与用途

琥瑞因（Puri-Xylane）简介

琥瑞因，俗称玻色因，是一种具有抗衰老活性的木糖衍生物。它能促进胶原蛋白合成，提升肌肤弹性与紧致度，有效改善颈部细纹并预防皮肤老化。玻色因是由木糖衍生而来的糖蛋白混合物，因其在山毛榉中含量丰富且能促进葡糖氨基葡聚糖（GAGs）生成。

琥瑞因的生物活性

琥瑞因由木糖转化生成，具有广泛生物活性。它能够激活黏多糖（GAGs）、透明质酸和胶原蛋白的合成，改善真皮与表皮间的粘合度，并通过诱导结构成分的合成促进受损组织再生。研究表明，琥瑞因易于降解且无毒性。

琥瑞因的功能作用

1. 刺激黏多糖（GAGs）生成并构建，使基质呈凝胶状，增加细胞及皮肤紧致度。
2. 作为修复分子通行的通道，引导细胞生长。
3. 利用细胞外基质活动给年轻细胞发送信息，并重新刺激老化细胞。
4. 强化基底膜功能，减少过敏和炎症产生。

琥瑞因对皮肤改善作用全面，不仅涉及细胞外基质及其与细胞间的联系、皮肤密度和紧致度，还能促进IV型胶原蛋白生成。它常与烟酰胺、凝血酸一同被视作蔡老师最喜欢的三大多效美肤成分之一。

琥瑞因的作用原理

琥瑞因通过刺激粘多糖（GAGs）的生成，提高细胞外基质间的水分含量，从而充分填充ECM间隙，减少皱纹并增加肌肤细腻度。它还作用于真皮-表皮连接处，促进胶原蛋白VII和IV合成，使表皮与真皮更紧密地连接，提升皮肤饱满、紧致及弹性。

琥瑞因的功效

琥瑞因可诱导浅表层GAGs（黏多糖）和PG（蛋白多糖）的生物合成。GAGs和PG缺失会导致皮肤含水量下降，防御能力减弱；促进表皮-真皮紧密连接，将真皮更好地固定，使肌肤更强韧、有弹性。长期使用可有效改善脸颈部皱纹与细纹，并促进受损组织再生。

琥瑞因的主要功效

1. 激活粘多糖（GAGs）合成：基于仿生学原理，琥瑞因而具有激活皮肤细胞外基质中大量粘多糖合成的能力。这些粘多糖能吸湿并防止水分流失。
2. 刺激皮肤氨基葡聚糖（GAGs）生成：琥瑞因是一种糖蛋白混合物，能够刺激皮肤氨基葡聚糖的生成。透明质酸作为主要成分之一，具有强大的吸水储水能力，在真皮层中可以达到填充及水嫩肌肤的效果。

琥瑞因合成方法

琥瑞因最初通过以下步骤合成：以从山毛榉提取的大规模木糖为主要原料，与乙酰丙酮在碱性水溶液中进行Knoevenagel缩合反应。该反应生成1-C-(β-D-吡喃木糖基)-丙酮，随后与硼氢化钠发生还原反应以还原酮羰基，最终得到玻色因（Pro-xylane）。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,8-anhydro-1,3-dideoxy-D-gulo-octulose 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 玻色因
  参考文献：
  名称：

  一种羟丙基四氢吡喃三醇的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种羟丙基四氢吡喃三醇的制备方法，该方法主要包括以下步骤：以D‑木糖和乙酰丙酮为原料，在碱性条件下进行缩合反应，制得1‑C‑(β‑D‑吡喃木糖基)‑丙酮；1‑C‑(β‑D‑吡喃木糖基)‑丙酮与硼氢化钠进行还原反应，得到羟丙基四氢吡喃三醇碱水溶液；羟丙基四氢吡喃三醇碱水溶液加入酸调节pH至中性，得到羟丙基四氢吡喃三醇盐水溶液；羟丙基四氢吡喃三醇盐水溶液进行脱盐纯化和除杂纯化，得到羟丙基四氢吡喃三醇水溶液；羟丙基四氢吡喃三醇水溶液进行浓缩除水，得到羟丙基四氢吡喃三醇纯品。本发明可有效解决现有技术中存在的如醋酸盐、硼酸盐、氯化钠等无机盐残留和产品纯度低等问题。

  公开号：

  CN113912578A

文献信息

• 稀土金属配合物促进的一锅法合成化妆品活性物玻色因
  申请人：上海克琴科技有限公司

  公开号：CN110467591A

  公开（公告）日：2019-11-19

  本发明属于有机合成、精细化学品、日用化学品领域，具体涉及一种稀土金属配合物促进的由木糖和乙酰乙酸乙酯一锅法合成玻色因的方法。该方法操作简便，试剂廉价易得，具有良好的工业应用前景。
• 一种一锅法合成玻色因的方法
  申请人：海南夸克科技有限公司

  公开号：CN113135882A

  公开（公告）日：2021-07-20

  本发明公开了一种一锅法合成玻色因的方法，包括：在有机溶剂的存在下，以木糖和乙酰乙酸酯类物质作为原料，在催化剂、还原剂的作用下进行一锅法合成得到玻色因。本发明的方法的催化剂和还原剂容易得到，成本低，收率高，适合工业化生产。
• 一种羟丙基四氢吡喃三醇的合成方法
  申请人：北京富盛嘉华医药科技有限公司

  公开号：CN114105922B

  公开（公告）日：2023-05-02

  本发明提供一种羟丙基四氢吡喃三醇的合成方法，其通过偶联反应得到产品。本发明的合成方法相较于其他路线，具有产品产率更高、质量更好、反应历程更简单、后处理容易等优点，适于合工业化生产羟丙基四氢吡喃三醇。另外，本发明还提供用于合成羟丙基四氢吡喃三醇的新原料。
• 一种合成玻色因的方法
  申请人：河北工业大学

  公开号：CN112812087B

  公开（公告）日：2022-07-12

  本发明为一种合成玻色因的方法。该方法以(2R,3S,4S)‑2,3,4‑三苄氧基戊二醛与丙酮反应合成了关键中间体(E)‑(2R,3S,4S)‑2,3,4‑三苄氧基戊‑6‑乙酰基己‑5‑烯醛，再用路易斯酸催化(E)‑(2R,3S,4S)‑2,3,4‑三苄氧基戊‑6‑乙酰基己‑5‑烯醛与硅烷依次发生亲核加成和1,4‑迈克尔加成反应，得到苄基保护的玻色因1‑((2S,3S,4S,5R)‑3,4,5‑三(苄氧基)四氢‑2H‑吡喃‑2‑基)丙‑2‑醇，最后用钯碳催化氢化脱除苄基制得玻色因(2S,3R,4S,5R)‑2‑(2‑羟丙基)四氢‑2H‑吡喃‑3,4,5‑三醇。本发明反应收率高，得到产品纯度高，具有巨大的应用价值。
• 一种山毛榉木糖衍生物玻色因的制备方法及其应用
  申请人：济生（上海）实业有限公司

  公开号：CN115197187A

  公开（公告）日：2022-10-18

  本发明提供了一种山毛榉木糖衍生物玻色因的制备方法及其应用，该制备方法以(2R，3S，4S)‑2，3，4‑三苄氧基戊二醛为起始原料，经三步化学反应即可制得玻色因，具有合成工艺简单的优点，适于广泛推广应用；第二步发生亲核加成和1，4‑迈克尔加成串联反应，同时碳氧双键被还原，生成苄基保护的玻色因(产物)，收率高且使得后续纯化方法简单，从而第三步反应无需分离纯化即可得到纯的玻色因，进一步降低合成难度。本发明的产品主要用于具有抗皱、紧致的化妆品领域。