benzyl O-(2,5-di-O-benzyl-α-L-arabinofuranosyl)-(1-3)-2,4-di-O-benzyl-α-D-xylopyranoside | 185380-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl O-(2,5-di-O-benzyl-α-L-arabinofuranosyl)-(1-3)-2,4-di-O-benzyl-α-D-xylopyranoside
• 英文别名: Bn(-2)[Bn(-5)]Araf(a1-3)[Bn(-2)][Bn(-4)]Xyl(a)-O-Bn；(2S,3S,4R,5S)-4-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5R)-2,3,5-tris(phenylmethoxy)oxan-4-yl]oxyoxolan-3-ol
• CAS: 185380-65-8
• 化学式: C₄₅H₄₈O₉
• 分子量: 732.871
• InChiKey: NHVRMRYQMIWGLE-JLAGMNJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl O-(2,5-di-O-benzyl-α-L-arabinofuranosyl)-(1-3)-2,4-di-O-benzyl-α-D-xylopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 、 对硝基苯磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 25.0 ℃ 、340.0 kPa 条件下， 生成 O-α-D-glucopyranosyluronic acid-(1-3)-O-α-L-arabinofuranosyl-(1-3)-D-xylopyranose
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Syntheses ofα-Glucuronides Using Dehydrative Glycosylation

  摘要：

  在对硝基苯磺酰氯、三氟甲磺酸银和三乙胺组成的缩合试剂体系的帮助下，由 d-葡萄糖醛酸-6,3-内酯制备的 2,3,4-三-O-苄基-d-吡喃葡萄糖醛酸甲酯和苄酯选择性地得到了相应的 α-吡喃葡萄糖苷酸盐。利用这种方法，从构成中药车前子的车前子种子中提取出了车前子粘液 A 结构的最小组成单位之一--O-α-d-吡喃葡萄糖呋喃糖基-(1→3)-O-α-阿拉伯呋喃糖基-(1→3)-d-吡喃木糖[]。

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.3247
• 作为产物：
  描述：

  D-吡喃木糖 在 三甲基溴硅烷 、 3 A molecular sieve 、 四丁基溴化铵 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 cobalt(II) bromide 、 palladium dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 benzyl O-(2,5-di-O-benzyl-α-L-arabinofuranosyl)-(1-3)-2,4-di-O-benzyl-α-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Syntheses ofα-Glucuronides Using Dehydrative Glycosylation

  摘要：

  在对硝基苯磺酰氯、三氟甲磺酸银和三乙胺组成的缩合试剂体系的帮助下，由 d-葡萄糖醛酸-6,3-内酯制备的 2,3,4-三-O-苄基-d-吡喃葡萄糖醛酸甲酯和苄酯选择性地得到了相应的 α-吡喃葡萄糖苷酸盐。利用这种方法，从构成中药车前子的车前子种子中提取出了车前子粘液 A 结构的最小组成单位之一--O-α-d-吡喃葡萄糖呋喃糖基-(1→3)-O-α-阿拉伯呋喃糖基-(1→3)-d-吡喃木糖[]。

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.3247

文献信息

• Stereoselective Syntheses of<i>α</i>-Glucuronides Using Dehydrative Glycosylation
  作者：Shinkiti Koto、Teruhisa Miura、Motoko Hirooka、Aya Tomaru、Mika Iida、Masanori Kanemitsu、Kazuhiro Takenaka、Shinichi Masuzawa、Saeko Miyaji、Naoko Kuroyanagi、Miki Yagishita、Shonosuke Zen、Kazuo Yago、Fumiya Tomonaga

  DOI：10.1246/bcsj.69.3247

  日期：1996.11

  Methyl and benzyl 2,3,4-tri-O-benzyl-d-glucopyranuronates, prepared from d-glucurono-6,3-lactone, afforded selectively the corresponding α-glucopyranosiduronates by the aid of the condensing reagent system composed of p-nitrobenzenesulfonyl chloride, silver trifluoromethanesulfonate, and triethylamine. Using this method, O-α-d-glucopyranuronosyl-(1→3)-O-α-l-arabinofuranosyl-(1→3)-d-xylopyranose, one of the minimal component units in the structure of plantago-mucilage A from the seeds of Plantago asiatica Linné constituting a Chinese medicine : chegianzi [].

  在对硝基苯磺酰氯、三氟甲磺酸银和三乙胺组成的缩合试剂体系的帮助下，由 d-葡萄糖醛酸-6,3-内酯制备的 2,3,4-三-O-苄基-d-吡喃葡萄糖醛酸甲酯和苄酯选择性地得到了相应的 α-吡喃葡萄糖苷酸盐。利用这种方法，从构成中药车前子的车前子种子中提取出了车前子粘液 A 结构的最小组成单位之一--O-α-d-吡喃葡萄糖呋喃糖基-(1→3)-O-α-阿拉伯呋喃糖基-(1→3)-d-吡喃木糖[]。