benzyl D-xylopyranoside | 182212-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl D-xylopyranoside
• 英文别名: (3R,4S,5R)-2-phenylmethoxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 182212-09-5
• 化学式: C₁₂H₁₆O₅
• 分子量: 240.256
• InChiKey: XUGMDBJXWCFLRQ-FBTJUVTCSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl D-xylopyranoside 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 氢气 、 magnesium 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~50.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 36.5h， 生成 (3S,4R,5R,6S)-3-(4-methoxybenzo[d][1,3]dioxol-6-yl)-4,5,6-tris(methoxymethoxy)-7-octen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  的Conduritol˚F芳香族类似物，1-和生物学评价Ç弘肌醇，和Dihydroconduritol˚F结构上与石蒜科抗癌活性成分

  摘要：

  潘克拉斯汀是一种有效的抗癌天然产物，其临床评估受到有限的天然丰度和破坏实际化学制备的立体化学复杂结构的阻碍。的conduritol女，十五芳香族类似物升-手性已经合成了具有六个潘克拉斯汀立体中心中的四个的肌醇和二氢Conduritol F，并评估了其抗癌活性。这些化合物用作缺少内酰胺环B的截短的潘克拉斯汀类似物，但通过正确的立体化学保留了至关重要的C10a-C10b键。这些化合物缺乏活性，进一步了解了潘克拉斯汀对细胞毒性的最低结构要求，尤其是完整的菲啶酮骨架的关键性。值得注意的是，这些系列提供了简单的芳香族硬脂醇和肌醇类似物的罕见实例，因此，本研究扩展了这些重要化合物类别的化学和生物学性质。

  DOI：

  10.1021/jo0607562
• 作为产物：
  描述：

  D-吡喃木糖 、 苯甲醇 在 montmorillonite K-10 作用下， 反应 0.17h， 以83%的产率得到benzyl D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  蒙脱土K-10作为微波辐射下费歇尔型糖基化的可重复使用催化剂

  摘要：

  在微波辐射下，研究了蒙脱石K10催化的费歇尔型糖基化反应，研究了用不同醇制得的各种单糖。发现该方法是有效，经济，简单和省时的，并且催化剂蒙脱石K-10可重复使用三次，而不会损失催化活性和端基异构体选择性。对于甘油，该方法仅产生在伯醇处糖基化的产物。

  DOI：

  10.1080/07328300802107437

文献信息

• Stereoselective Syntheses of<i>α</i>-Glucuronides Using Dehydrative Glycosylation
  作者：Shinkiti Koto、Teruhisa Miura、Motoko Hirooka、Aya Tomaru、Mika Iida、Masanori Kanemitsu、Kazuhiro Takenaka、Shinichi Masuzawa、Saeko Miyaji、Naoko Kuroyanagi、Miki Yagishita、Shonosuke Zen、Kazuo Yago、Fumiya Tomonaga

  DOI：10.1246/bcsj.69.3247

  日期：1996.11

  Methyl and benzyl 2,3,4-tri-O-benzyl-d-glucopyranuronates, prepared from d-glucurono-6,3-lactone, afforded selectively the corresponding α-glucopyranosiduronates by the aid of the condensing reagent system composed of p-nitrobenzenesulfonyl chloride, silver trifluoromethanesulfonate, and triethylamine. Using this method, O-α-d-glucopyranuronosyl-(1→3)-O-α-l-arabinofuranosyl-(1→3)-d-xylopyranose, one of the minimal component units in the structure of plantago-mucilage A from the seeds of Plantago asiatica Linné constituting a Chinese medicine : chegianzi [].

  在对硝基苯磺酰氯、三氟甲磺酸银和三乙胺组成的缩合试剂体系的帮助下，由 d-葡萄糖醛酸-6,3-内酯制备的 2,3,4-三-O-苄基-d-吡喃葡萄糖醛酸甲酯和苄酯选择性地得到了相应的 α-吡喃葡萄糖苷酸盐。利用这种方法，从构成中药车前子的车前子种子中提取出了车前子粘液 A 结构的最小组成单位之一--O-α-d-吡喃葡萄糖呋喃糖基-(1→3)-O-α-阿拉伯呋喃糖基-(1→3)-d-吡喃木糖[]。
• Enzymatic method of producing 4-O-B-D-galactopyranosyl-D-xylose, 4-O-B-D-galactopyranosyl-D-xylose obtained using said method, compositions contain same and the use thereof in evaluating intestinal lactase
  申请人：——

  公开号：US20040241811A1

  公开（公告）日：2004-12-02

  An enzymatic process to obtain 4-O-&bgr;-D-galactopyranosyl-D-xylose useful in compositions or solutions in the in vivo evaluation of intestinal lactose activity in humans, that comprises the steps of preparing a reaction mixture of D-xylose, a &bgr;-D-galactopyranoside and a reaction medium that comprises water buffered to a pH between 5.0 and 9.0; adding 10 to 1,000 units of &bgr;-D-galactosidase per gram of &bgr;-D-galactopyranoside; subjecting the reaction mixture to a reaction or a temperature between a temperature higher than the freezing point of the reaction mixture and 45° C., for 2 to 48 hours; for the reaction by deactivation of the &bgr;-D-galactosidase; and to isolate and crystallize the fractions that contain 4-O-&bgr;-D-galactopyranosyl-D-xylose from a crystallization mixture selected between mixtures of acetone/methanol in a ratio between 5/1 to 20/1 and mixtures of acetone/water in a ratio between 5/1 to 20/1.

  一种酶法过程，用于制备4-O-β-D-半乳糖苷-D-木糖，用于人体肠内乳糖活性的组成物或溶液的体内评估，包括以下步骤：制备反应混合物，其中包括D-木糖，β-D-半乳糖苷和缓冲至pH在5.0至9.0之间的水反应介质；每克β-D-半乳糖苷添加10至1,000单位的β-D-半乳糖苷酶；将反应混合物在高于冰点的温度和45°C之间的温度下反应2至48小时；通过去活化β-D-半乳糖苷酶进行反应；并从丙酮/甲醇比例在5/1至20/1之间的结晶混合物或丙酮/水比例在5/1至20/1之间的结晶混合物中分离和结晶含有4-O-β-D-半乳糖苷-D-木糖的分数。
• Klotz, Wolfgang; Schmidt, Richard R., Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 6, p. 683 - 690
  作者：Klotz, Wolfgang、Schmidt, Richard R.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Biological Evaluation of Aromatic Analogues of Conduritol F, <scp>l</scp>-<i>c</i><i>hiro</i>-Inositol, and Dihydroconduritol F Structurally Related to the Amaryllidaceae Anticancer Constituents
  作者：Artem S. Kireev、Oleg N. Nadein、Vincent J. Agustin、Nancy E. Bush、Antonio Evidente、Madhuri Manpadi、Marcia A. Ogasawara、Shiva K. Rastogi、Snezna Rogelj、Scott T. Shors、Alexander Kornienko

  DOI：10.1021/jo0607562

  日期：2006.7.1

  The lack of activity of these compounds provides further insight into pancratistatin's minimum structural requirements for cytotoxicity, particularly the criticality of the intact phenanthridone skeleton. Significantly, these series provide rare examples of simple aromatic conduritol and inositol analogues and, therefore, this study expands the chemistry and biology of these important classes of compounds

  潘克拉斯汀是一种有效的抗癌天然产物，其临床评估受到有限的天然丰度和破坏实际化学制备的立体化学复杂结构的阻碍。的conduritol女，十五芳香族类似物升-手性已经合成了具有六个潘克拉斯汀立体中心中的四个的肌醇和二氢Conduritol F，并评估了其抗癌活性。这些化合物用作缺少内酰胺环B的截短的潘克拉斯汀类似物，但通过正确的立体化学保留了至关重要的C10a-C10b键。这些化合物缺乏活性，进一步了解了潘克拉斯汀对细胞毒性的最低结构要求，尤其是完整的菲啶酮骨架的关键性。值得注意的是，这些系列提供了简单的芳香族硬脂醇和肌醇类似物的罕见实例，因此，本研究扩展了这些重要化合物类别的化学和生物学性质。
• Montmorillonite K-10 as a Reusable Catalyst for Fischer Type of Glycosylation under Microwave Irradiation
  作者：Dipak K. Roy、Manobjyoti Bordoloi

  DOI：10.1080/07328300802107437

  日期：2008.7

  Montmorillonite K10 catalyzed Fischer type glycosylation was studied for various monosacharides with different alcohols under microwave irradiation. The method was found to be efficient, economic, simple and time saving and the catalyst montmorillonite K-10 was reused three times without loss of catalytic activity and anomeric selectivity. With glycerol, the method gave products glycosylated at primary

  在微波辐射下，研究了蒙脱石K10催化的费歇尔型糖基化反应，研究了用不同醇制得的各种单糖。发现该方法是有效，经济，简单和省时的，并且催化剂蒙脱石K-10可重复使用三次，而不会损失催化活性和端基异构体选择性。对于甘油，该方法仅产生在伯醇处糖基化的产物。