3-((R)-2-Hydroxy-3-methyl-butyl)-4,8-dimethoxy-1H-quinolin-2-one | 160024-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-((R)-2-Hydroxy-3-methyl-butyl)-4,8-dimethoxy-1H-quinolin-2-one
• CAS: 160024-36-2
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₄
• 分子量: 291.347
• InChiKey: OBNPBEOCEFWQAC-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  71.55
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((R)-2-Hydroxy-3-methyl-butyl)-4,8-dimethoxy-1H-quinolin-2-one 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以64%的产率得到3-[(2R)-2-羟基-3-甲基-丁基]-4,8-二甲氧基-1-甲基-喹啉-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Resolution of prenyl bromohydrin esters and derivatives: synthesis of the quinoline alkaloid (+)-(R)- and (−)-(S)- lunacridine

  摘要：

  Chromatographic separation of the bromohydrin MTPA diastereoisomers formed at the prenyl group attached to quinoline and coumarin rings is reported; base catalysed cyclization of the bromo MTPA esters in the quinoline series yielded the corresponding prenyl epoxide enantiomers. This provides a synthetic route to the enantiopure quinoline alkaloid lunacridine 11 and to the dihydrofuroquinoline 8-methoxy-platydesmine 8.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89424-2
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-3-(2',3'-epoxy-3'-methylbutyl)-2,4,8-trimethoxyquinoline 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 锂硼氢 、 硼烷 、 potassium tert-butylate 、 氢溴酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醚 为溶剂， 反应 120.5h， 生成 3-((R)-2-Hydroxy-3-methyl-butyl)-4,8-dimethoxy-1H-quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Resolution of prenyl bromohydrin esters and derivatives: synthesis of the quinoline alkaloid (+)-(R)- and (−)-(S)- lunacridine

  摘要：

  Chromatographic separation of the bromohydrin MTPA diastereoisomers formed at the prenyl group attached to quinoline and coumarin rings is reported; base catalysed cyclization of the bromo MTPA esters in the quinoline series yielded the corresponding prenyl epoxide enantiomers. This provides a synthetic route to the enantiopure quinoline alkaloid lunacridine 11 and to the dihydrofuroquinoline 8-methoxy-platydesmine 8.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89424-2

文献信息

• Anand, Ramesh C.; Selvapalam, N., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1998, # 1, p. 126 - 142
  作者：Anand, Ramesh C.、Selvapalam, N.

  DOI：——

  日期：——
• Resolution of prenyl bromohydrin esters and derivatives: synthesis of the quinoline alkaloid (+)-(R)- and (−)-(S)- lunacridine
  作者：Stephen A. Barr、Derek R. Boyd、Narain D. Sharma、Timothy A. Evans、John F. Malone、Vimal D. Mehta

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89424-2

  日期：1994.1

  Chromatographic separation of the bromohydrin MTPA diastereoisomers formed at the prenyl group attached to quinoline and coumarin rings is reported; base catalysed cyclization of the bromo MTPA esters in the quinoline series yielded the corresponding prenyl epoxide enantiomers. This provides a synthetic route to the enantiopure quinoline alkaloid lunacridine 11 and to the dihydrofuroquinoline 8-methoxy-platydesmine 8.