di-(-)-isobornyl diazane-1,2-dicarboxylate | 171037-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: di-(-)-isobornyl diazane-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: [(1R,2R,4R)-1,7,7-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl] N-[[(1R,2R,4R)-1,7,7-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]oxycarbonylamino]carbamate
• CAS: 171037-20-0
• 化学式: C₂₂H₃₆N₂O₄
• 分子量: 392.539
• InChiKey: SOPRACJRDQEDIX-BJCSYRMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-(-)-isobornyl diazane-1,2-dicarboxylate 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.73h， 生成 (2'R,4R)-3-<2--propionyl>-4-isopropyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Harris, Joanna M.; Bolessa, Evon A.; Mendonca, Aubrey J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 15, p. 1945 - 1950

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  l-isobornyl chloroformate 在 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以55%的产率得到di-(-)-isobornyl diazane-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Harris, Joanna M.; Bolessa, Evon A.; Mendonca, Aubrey J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 15, p. 1945 - 1950

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Chiral Diazanedicarboxylates
  作者：Margaret A. Brimble、Matthew S. Duckworth、Connie K. Y. Lee

  DOI：10.1071/c98024

  日期：——

  The potential of di-(–)-isobornyl diazenedicarboxylate (2) to act as a chiral azo-enophile in asymmetric ene reactions was investigated. Azo-enophile (2) was treated with trans-hex-3-ene and cyclohexene in the presence of tin(IV) chloride affording the ene adducts (4) and (5) respectively; however, no diastereoselectivity was observed. The synthesis of the novel chiral diazanedicarboxylates (12), (17) and (19) and the unsuccessful attempts to transform them into the chiral azo-enophiles (11), (16) and (19) bearing chiral oxazolidinone, diacetone-D-glucose and pantolactone chiral auxiliaries are also described.

  研究了重氮二甲酸二（-）-异冰片酯（2）在不对称烯烃反应中作为手性偶氮亲和剂的潜力。 不对称烯烃反应中作为手性偶氮亲烯剂的潜力进行了研究。亲氮 (2) 与反式-3-己烯和环己烯进行处理。 在氯化锡（IV）的存在下，亲氮烯（2）与反式-己-3-烯和环己烯进行处理，分别得到烯加合物（4）和（5）。 但没有观察到非对映选择性。合成 新型手性重氮二甲酸酯 (12)、(17) 和 (19) 的合成以及将它们转化为 将它们转化为手性偶氮亲烯化合物 (11) 的尝试未获成功、 (16)和(19)的手性偶氮亲烯化合物。 还描述了将它们转化为带有手性噁唑烷酮、二丙酮-D-葡萄糖和泛酸内酯手性助剂的手性偶氮亲烯化合物 (11)
• Harris, Joanna M.; Bolessa, Evon A.; Mendonca, Aubrey J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 15, p. 1945 - 1950
  作者：Harris, Joanna M.、Bolessa, Evon A.、Mendonca, Aubrey J.、Feng, Sheng-Chu、Vederas, John C.

  DOI：——

  日期：——