di-(-)-isobornyl diazenedicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: di-(-)-isobornyl diazenedicarboxylate
• 英文别名: [(1R,2R,4R)-1,7,7-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl] (NE)-N-[[(1R,2R,4R)-1,7,7-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]oxycarbonylimino]carbamate
• 化学式: C₂₂H₃₄N₂O₄
• 分子量: 390.523
• InChiKey: MNVJPRUQXCFARA-ZQZNBJMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  77.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-(-)-isobornyl diazenedicarboxylate 在 lithium perchlorate 、 环己烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 以31%的产率得到di-(-)-isobornyl (E)-1-(cyclohex-2'-en-1'-yl)diazane-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Chiral Diazanedicarboxylates

  摘要：

  研究了重氮二甲酸二（-）-异冰片酯（2）在不对称烯烃反应中作为手性偶氮亲和剂的潜力。 不对称烯烃反应中作为手性偶氮亲烯剂的潜力进行了研究。亲氮 (2) 与反式-3-己烯和环己烯进行处理。 在氯化锡（IV）的存在下，亲氮烯（2）与反式-己-3-烯和环己烯进行处理，分别得到烯加合物（4）和（5）。 但没有观察到非对映选择性。合成 新型手性重氮二甲酸酯 (12)、(17) 和 (19) 的合成以及将它们转化为 将它们转化为手性偶氮亲烯化合物 (11) 的尝试未获成功、 (16)和(19)的手性偶氮亲烯化合物。 还描述了将它们转化为带有手性噁唑烷酮、二丙酮-D-葡萄糖和泛酸内酯手性助剂的手性偶氮亲烯化合物 (11)

  DOI：

  10.1071/c98024

文献信息

• Synthesis of Chiral Diazanedicarboxylates
  作者：Margaret A. Brimble、Matthew S. Duckworth、Connie K. Y. Lee

  DOI：10.1071/c98024

  日期：——

  The potential of di-(–)-isobornyl diazenedicarboxylate (2) to act as a chiral azo-enophile in asymmetric ene reactions was investigated. Azo-enophile (2) was treated with trans-hex-3-ene and cyclohexene in the presence of tin(IV) chloride affording the ene adducts (4) and (5) respectively; however, no diastereoselectivity was observed. The synthesis of the novel chiral diazanedicarboxylates (12), (17) and (19) and the unsuccessful attempts to transform them into the chiral azo-enophiles (11), (16) and (19) bearing chiral oxazolidinone, diacetone-D-glucose and pantolactone chiral auxiliaries are also described.

  研究了重氮二甲酸二（-）-异冰片酯（2）在不对称烯烃反应中作为手性偶氮亲和剂的潜力。 不对称烯烃反应中作为手性偶氮亲烯剂的潜力进行了研究。亲氮 (2) 与反式-3-己烯和环己烯进行处理。 在氯化锡（IV）的存在下，亲氮烯（2）与反式-己-3-烯和环己烯进行处理，分别得到烯加合物（4）和（5）。 但没有观察到非对映选择性。合成 新型手性重氮二甲酸酯 (12)、(17) 和 (19) 的合成以及将它们转化为 将它们转化为手性偶氮亲烯化合物 (11) 的尝试未获成功、 (16)和(19)的手性偶氮亲烯化合物。 还描述了将它们转化为带有手性噁唑烷酮、二丙酮-D-葡萄糖和泛酸内酯手性助剂的手性偶氮亲烯化合物 (11)