isobornyl acrylate | 5888-33-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: isobornyl acrylate
• 英文别名: 2-Propenoic acid, 1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-yl ester, exo-；[(1S,2S,4S)-1,7,7-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl] prop-2-enoate
• CAS: 5888-33-5
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂
• 分子量: 208.301
• InChiKey: PSGCQDPCAWOCSH-OUJBWJOFSA-N

物化性质

• 沸点：
  119-121 °C15 mm Hg(lit.)
• 密度：
  0.986 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  207 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  4.52 at 20℃
• 物理描述：
  Liquid
• 熔点：
  97.0 °C
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  9
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R20/22,R36/37/38
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  29161290
• 危险品运输编号：
  UN 3082 9 / PGIII
• RTECS号：
  UD3940000
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  请将药品存放在避光、阴凉干燥处，并密封保存。

SDS

丙烯酸异冰片酯(含稳定剂MEHQ) 修改号码：6

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模块 1. 化学品
产品名称： Isobornyl Acrylate (stabilized with MEHQ)
修改号码： 6

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第5级
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害
急性水生毒性 第2级
慢性水生毒性 第2级
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 吞咽可能有害。
造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
对水生生物有毒性
长期影响对水生生物有毒性
防范说明
[预防] 避免释放到环境中。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
丙烯酸异冰片酯(含稳定剂MEHQ) 修改号码：6

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模块 2. 危险性概述
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。
若感不适：呼叫解毒中心/医生。
收集溢出物。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。
其他没有分类的危险 可能引起聚合。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 丙烯酸异冰片酯(含稳定剂MEHQ)
百分比： >90.0%(GC)
CAS编码： 5888-33-5
俗名： Acrylic Acid Isobornyl Ester (stabilized with MEHQ)
分子式： C13H20O2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，二氧化碳
不适用的灭火剂： 水（有可能扩大灾情。）
特殊危险性： 该物质受热或着火可能爆聚。受热容器可能爆炸。从受保护的位置灭火。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：喷水,保持容器冷却。如果安全，消除一切火源。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 小心，切勿排入河流等。因为考虑对环境有负面影响。
控制和清洗的方法和材料： 回收到带盖容器前用干砂或惰性吸收剂吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控制。附着
物或收集物应该根据相关法律法规废弃处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
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模块 7. 操作处置与储存
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 液体
外观： 透明
颜色： 无色-极淡的黄色
气味： 特殊味
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 104 °C/0.6kPa
闪点： 109°C
爆炸特性
爆炸下限： 0.9%
爆炸上限： 无资料
蒸气密度： 7.2
密度： 0.99
溶解度：
[水] 不溶于
[其他溶剂]
易溶于： 醚, 酒精
溶于： 许多有机溶剂

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 在热、光影响下或与聚合引发剂比如过氧化物等接触可能发生聚合。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
避免接触的条件： 热, 光
须避免接触的物质 氧化剂, 强碱, 还原剂, 过氧化物, 胺类
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： orl-rat LD50:4890 mg/kg
skn-rbt LD50:>5 g/kg
对皮肤腐蚀或刺激： skn-rbt 500 uL MOD
对眼睛严重损害或刺激： eye-rbt 100 uL MLD
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
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模块 11. 毒理学信息
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: UD3940000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第9类 杂类
UN编号： 3082
正式运输名称： 环境有害物质, 液体, 不另作详细说明
包装等级： III
海洋污染物: Y

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

应用

丙烯酸异冰片酯（简称IBOA）因其独特的结构和性能，在近年来作为一种功能性丙烯酸酯单体引起了研究和应用方面的广泛关注。由于其含有丙烯酸酯双键以及特殊的异冰片酯烷氧基，IBOA能够与多种其他单体、树脂通过自由基聚合形成优异的聚合物，满足现代材料中日益严格的技术和环保要求，在汽车涂料、高固体含量涂料、紫外光固化涂料、光纤涂料及改性粉末涂料等领域展现出广阔的应用前景。

性能

丙烯酸异冰片酯（IBO(M)A）与光固化涂料中的各种齐聚物具有良好的相容性，能够有效降低体系黏度，适用于高固含涂料体系，减少VOC排放。同时，它还能改善涂层的附着力、收缩率和抗冲击性能等物理性质。尽管溶剂型涂料目前仍占主导地位，但发展高固体含量涂料将是未来的重要趋势。IBO(M)A作为一种挥发性较低且毒性及刺激性较低的活性稀释剂，有利于提高涂料生产和施工环境的质量。

合成方法

丙烯酸异冰片酯可通过蒎烯的异构产物——莰烯与丙烯酸进行加成酯化反应合成。由于其特殊的烷基结构，IBOA能够与其他单体形成性能独特的聚合物，是一种将硬度和柔韧性完美结合的优异单体。

应用前景

对于开发新型涂料品种并提升现有涂料的质量而言，丙烯酸异冰片酯的应用是一个极具潜力的技术途径。目前，国内已经完全可以采用国产丙烯酸异冰片酯，这为降低相关产品的成本、扩大其应用范围提供了有利条件。

用途

本品适用于粘合剂和特种涂料领域，具有高活性、高硬度及低收缩率等特点。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-吡啶甲醛 、 isobornyl acrylate 在 三乙烯二胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  吡啶2、3和4甲醛和N-甲基Isatin与单丙烯酸酯和二丙烯酸酯的Morita–Baylis–Hillman反应：高度官能化的吡啶配体和靛红衍生物的合成

  摘要：

  吡啶2、3和4-甲醛与N-甲基Isatin与较少探索的活化烯烃如1,6-己二醇二丙烯酸酯（HDDA）以及月桂基和异硼烷基的丙烯酸酯的Morita-Baylis-Hillman反应已经提供吡啶醛和Isatin的功能多样的单和双MBH加合物，收率很高。由此获得的MBH加合物的合成用途已通过制备吡啶-N-氧化物衍生物和[3 + 2]-偶氮甲亚胺叶立德环加成产物得到证明。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.07.027
• 作为产物：
  描述：

  (-)-莰烯 、 丙烯酸 在 吩噻嗪 作用下， 反应 0.5h， 以92.8%的产率得到isobornyl acrylate
  参考文献：
  名称：

  一种生物来源的（甲基）丙烯酸异冰片酯的制 备方法

  摘要：

  本发明属于光催化有机合成技术领域，公开了一种生物来源的(甲基)丙烯酸异冰片酯的制备方法。该方法包括以下步骤：将莰烯、(甲基)丙烯酸、阻聚剂和催化剂加入透明反应器中，混合均匀，放置在UV光照射下，搅拌反应，反应结束后进行减压旋转蒸发，即得到丙烯酸异冰片酯和甲基丙烯酸异冰片酯。本发明采用光催化法制备(甲基)丙烯酸异冰片酯，反应条件温和，反应时间短，无副反应和副产物，无需高温高压等条件，分离提纯简单易操作，即可获得(甲基)丙烯酸异冰片酯。本发明采用天然可再生资源莰烯制备(甲基)丙烯酸异冰片酯，为天然可再生资源植物油开辟了新的应用方向，提高了其经济价值，对农林经济的发展具有很好的推广作用。

  公开号：

  CN112142593B

文献信息

• MOLECULAR PRECURSOR COMPOUNDS FOR ZINC-GROUP 13 MIXED OXIDE MATERIALS
  申请人：Precursor Energetics, Inc.

  公开号：US20150218190A1

  公开（公告）日：2015-08-06

  Molecular precursor compounds, processes and compositions for making Zn-Group 13 mixed oxide materials including IZO, GZO, AZO and BZO, by providing inks comprising a molecular precursor compound having the formula M A a Zn(OROR) 3a+2 , and printing or depositing the inks on a substrate. The printed or deposited ink films can be treated to convert the molecular precursor compounds to a material.

  分子前体化合物、制备Zn-Group 13混合氧化物材料（包括IZO、GZO、AZO和BZO）的过程和组合物，方法是提供包含具有公式M的分子前体化合物的油墨，在基底上印刷或沉积这些油墨。印刷或沉积的油墨膜可以经处理转化为材料。
• ENGINEERED CELLS AND AGENT COMPOSITIONS FOR THERAPEUTIC AGENT DELIVERY AND TREATMENTS USING SAME
  申请人：UNIVERSITY OF WASHINGTON

  公开号：US20200276318A1

  公开（公告）日：2020-09-03

  Provided herein are engineered cells and methods for engineering cells to deliver a therapeutic agent, e.g., a small molecule, peptide or other drug, to a cell or tissue to be treated.

  本文提供了经过工程改造的细胞以及用于工程改造细胞以传递治疗剂的方法，例如小分子、肽或其他药物，以传递到待治疗的细胞或组织。
• Bulky Cyclometalated Ruthenium Nitrates for Challenging <i>Z</i> ‐Selective Metathesis: Efficient One‐Step Access to α‐Oxygenated <i>Z</i> ‐Olefins from Acrylates and Allyl Alcohols
  作者：Yan Xu、Quan Gan、Adrian E. Samkian、Jeong Hoon Ko、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1002/anie.202113089

  日期：2022.1.21

  metathesis is the lack of a widely applicable method that converts feedstock allyl alcohols and acrylates to valuable α-oxygenated Z-olefins. Here, enabled by bulky cyclometalated Ru-nitrate catalysts whose syntheses were newly unlocked, Z-selective metathesis between terminal olefins could now be used to access Z-allyl alcohols, Z-alkenyl esters, and Z-alkenyl acids in high yields and >20 : 1 Z : E selectivity

  烯烃复分解的一个持久挑战是缺乏将原料烯丙醇和丙烯酸酯转化为有价值的α-氧化Z-烯烃的广泛适用的方法。在这里，通过新解锁合成的庞大的环金属化硝酸钌催化剂，末端烯烃之间的Z选择性复分解现在可以用于以高产率和 >20 : 1 Z : E选择性。
• [EN] METALOXYPHTHALOCYANINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES DE METALOXYPHTALOCYANINE
  申请人：AVECIA LTD

  公开号：WO2004020529A1

  公开（公告）日：2004-03-11

  A phthalocyanine compound of Formula (I) wherein M is an oxymetal group, methods and uses involving these compounds.

  一种配方（I）的邻苯二甲酸酞菁化合物，其中M是一个氧化金属基团，涉及这些化合物的方法和用途。
• [EN] TRIAZINE DERIVATIVES AS UV ABSORBERS<br/>[FR] DERIVES DE LA TRIAZINE UTILISES COMME ABSORBANTS U.V.
  申请人：CIBA SC HOLDING AG

  公开号：WO2004064797A1

  公开（公告）日：2004-08-05

  The present invention relates to new compounds of formula (I), wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, and R8 independently from each other are hydrogen; C1-C18alkyl; C2-C18alkenyl; C5-C7,cycloalkyl; C1-C6alkylene-C5- C7,cycloalkyl; R9 is hydrogen; C1-C18alkyl; C2-C18alkenyl; C5-C7cycloalkyl; C1-C6alkylene-C5-C7cycloalkyl; C6-C10aryl; A is-S-; -O- or -NR10-, wherein R10 has the same meanings as R9; X is COOR11; CONR12R13; SO3,R14; or SO2NR15R16, wherein R11, R12,R13, R14,R15, and R16, have independently from each other the same meanings as R9; to their preparation and to their use as UV absorbers in cosmetic and pharmaceutical formulations.

  本发明涉及公式（I）的新化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8彼此独立地是氢；C1-C18烷基；C2-C18烯基；C5-C7环烷基；C1-C6烷基-C5-C7环烷基；R9是氢；C1-C18烷基；C2-C18烯基；C5-C7环烷基；C1-C6烷基-C5-C7环烷基；C6-C10芳基；A是-S-；-O-或-NR10-，其中R10具有与R9相同的含义；X是COOR11；CONR12R13；SO3R14；或SO2NR15R16，其中R11、R12、R13、R14、R15和R16彼此独立地具有与R9相同的含义；以及它们的制备和它们作为化妆品和药用配方中的紫外线吸收剂的用途。