rac-5β<<(tert-Butyl)dimethylsilyl>oxy>-4α-ethinyl-1,4,4a,5,6,7,8,8aα-octahydro-4-hydroxy-3,4aα,8,8-tetramethylnaphthalin-1(4H)-on

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: rac-5β<<(tert-Butyl)dimethylsilyl>oxy>-4α-ethinyl-1,4,4a,5,6,7,8,8aα-octahydro-4-hydroxy-3,4aα,8,8-tetramethylnaphthalin-1(4H)-on
• 英文别名: (4R,4aR,5S,8aR)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-ethynyl-4-hydroxy-3,4a,8,8-tetramethyl-5,6,7,8a-tetrahydronaphthalen-1-one
• 化学式: C₂₂H₃₆O₃Si
• 分子量: 376.612
• InChiKey: BJKANVZRLSVJHX-GKJHBJHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.71
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-5β<<(tert-Butyl)dimethylsilyl>oxy>-4α-ethinyl-1,4,4a,5,6,7,8,8aα-octahydro-4-hydroxy-3,4aα,8,8-tetramethylnaphthalin-1(4H)-on 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium osmate 、 正丁基锂 、 alumina 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium acetate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 柠檬酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 609.92h， 生成 佛司可林
  参考文献：
  名称：

  佛司可林的简便合成

  摘要：

  提出了一种（±）-毛喉素的24步合成方法，可一次传递100毫克量的这种复杂的二萜。我们方法的关键转变包括：a）战略性烯丙基转位，b）立体组装的异恶唑环的逐步组装，以及c）柠檬酸改性的弹性四取代烯烃的Upjohn二羟基化。所开发的路线对于制备新的福斯高林类似物具有令人激动的潜力，而半合成则无法获得。

  DOI：

  10.1002/anie.201706809
• 作为产物：
  描述：

  rac,1,4,4aα,5,6,7,8,8a-Octahydro-2,5,5,8aα-tetramethyl-8aβ-hydroxynaphthalin-1,4-dion 在 2,6-二甲基吡啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 rac-5β<<(tert-Butyl)dimethylsilyl>oxy>-4α-ethinyl-1,4,4a,5,6,7,8,8aα-octahydro-4-hydroxy-3,4aα,8,8-tetramethylnaphthalin-1(4H)-on
  参考文献：
  名称：

  佛司可林的简便合成

  摘要：

  提出了一种（±）-毛喉素的24步合成方法，可一次传递100毫克量的这种复杂的二萜。我们方法的关键转变包括：a）战略性烯丙基转位，b）立体组装的异恶唑环的逐步组装，以及c）柠檬酸改性的弹性四取代烯烃的Upjohn二羟基化。所开发的路线对于制备新的福斯高林类似物具有令人激动的潜力，而半合成则无法获得。

  DOI：

  10.1002/anie.201706809

文献信息

• Die Synthese des Labdanditerpenes Erigerol und analoger Verbindungen
  作者：Frank Kienzle、Josef Stadlwieser、Werner Rank、Peter Schonholzer

  DOI：10.1002/hlca.19900730433

  日期：1990.6.20

  The Synthesis of the Labdane Diterpenoid Erigerol and of Analogous Compounds

  拉丹烷二萜类紫杉醇及其类似化合物的合成
• The total synthesis of (±)erigerol
  作者：Frank Kienzle、Josef Stadlwieser、Werner Rank、Ingrid Mergelsberg

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82378-3

  日期：1988.1
• A Concise Synthesis of Forskolin
  作者：Ondřej Hylse、Lukáš Maier、Roman Kučera、Tomáš Perečko、Aneta Svobodová、Lukáš Kubala、Kamil Paruch、Jakub Švenda

  DOI：10.1002/anie.201706809

  日期：2017.10.2

  A 24‐step synthesis of (±)‐forskolin is presented, which delivered hundred milligram quantities of this complex diterpene in one pass. Transformations key to our approach include: a) a strategic allylic transposition, b) stepwise assembly of a sterically encumbered isoxazole ring, and c) citric acid‐modified Upjohn dihydroxylation of a resilient tetrasubstituted olefin. The developed route has exciting

  提出了一种（±）-毛喉素的24步合成方法，可一次传递100毫克量的这种复杂的二萜。我们方法的关键转变包括：a）战略性烯丙基转位，b）立体组装的异恶唑环的逐步组装，以及c）柠檬酸改性的弹性四取代烯烃的Upjohn二羟基化。所开发的路线对于制备新的福斯高林类似物具有令人激动的潜力，而半合成则无法获得。