L-lyxo-O²,O³-isopropylidene-5,O⁴-dimethyl-6-deoxy-hexonic acid-lactone | 264891-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: L-lyxo-O²,O³-isopropylidene-5,O⁴-dimethyl-6-deoxy-hexonic acid-lactone
• 英文别名: L-lyxo-O²,O³-Isopropyliden-5,O⁴-dimethyl-6-desoxy-hexonsaeure-lacton；(3aR,7R,7aR)-7-methoxy-2,2,6,6-tetramethyl-7,7a-dihydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-one
• CAS: 264891-36-3
• 化学式: C₁₁H₁₈O₅
• 分子量: 230.261
• InChiKey: UWZMSQFTXCEZEV-XLPZGREQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-lyxo-O²,O³-isopropylidene-5,O⁴-dimethyl-6-deoxy-hexonic acid-lactone 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 、 甲基溴化镁 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 5-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid 3'-ester of ethyl 7-[(6-deoxy-5-C-methyl-4-O-methyl-2-O-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-alpha-L-lyxo-hexopyranosyl)oxy]-4-hydroxy-8-methyl-2-oxo-2H-1-benzopyran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型强力促旋酶B香豆素抑制剂的合成和体外评价

  摘要：

  介绍了一系列新型促旋酶B香豆素抑制剂的设计，合成和体外生物学活性。用反向等排体C（= O）R，C（= N-OR）R'，COOR，CONHR和CONHOR取代香豆素药物的3-酰基氨基残基（3-NHCOR）产生了高效的类似物，该类似物表现出出色的抑制作用松弛的DNA的负超螺旋和抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00329-7
• 作为产物：
  描述：

  L-(+)-arabinose 在 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基溴化铵 、 氢气 、 乙酰氯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 10.0~35.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 49.82h， 生成 L-lyxo-O²,O³-isopropylidene-5,O⁴-dimethyl-6-deoxy-hexonic acid-lactone
  参考文献：
  名称：

  WO2019222269A5

  摘要：

  公开号：

  WO2019222269A5

文献信息

• Stereoselective synthesis of 5-monoalkyl and 5,5-dialkylsubstituted noviose derivatives
  作者：Anne-Marie Periers、Patrick Laurin、Yannick Benedetti、Sylvette Lachaud、Didier Ferroud、Alain Iltis、Jean-Luc Haesslein、Michel Klich、Guillaume L’Hermite、Branislav Musicki

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02177-2

  日期：2000.2

  fThe stereoselective synthesis of 5-monosubstituted and 5,5-dialkylsubstituted noviose derivatives has been achieved starting from L-arabinose. These noviose derivatives could be used as useful building blocks in probing structure-activity relationships (SAR) of coumarin antibiotics that are inhibitors of DNA gyrase. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• A novel synthesis of noviose and its C-(4) epimer
  作者：David W. Gammon、Roger Hunter、Seanette Wilson

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00500-2

  日期：2002.4

  An efficient and stereoselective synthetic route has been developed to both noviose and its C-(4) epimer, thus providing a platform for the investigation of the structure activity relationships (SAR) involving the methoxy group of noviose. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Novobiocin. VIII. The Configuration of Noviose
  作者：Edward Walton、John O. Rodin、Charles H. Stammer、Frederick W. Holly、Karl Folkers

  DOI：10.1021/ja01552a040

  日期：1958.10
• Synthesis and in vitro evaluation of novel highly potent coumarin inhibitors of gyrase B
  作者：Patrick Laurin、Didier Ferroud、Michel Klich、Claudine Dupuis-Hamelin、Pascale Mauvais、Patrice Lassaigne、Alain Bonnefoy、Branislav Musicki

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00329-7

  日期：1999.7

  and in vitro biological activity of a series of novel coumarin inhibitors of gyrase B is presented. Replacement of the 3-acylamino residue (3-NHCOR) of coumarin drugs with reversed isosteres C(=O)R, C(=N-OR)R', COOR, CONHR and CONHOR leads to highly potent analogues which displayed excellent inhibition of the negative supercoiling of the relaxed DNA and antibacterial activity.

  介绍了一系列新型促旋酶B香豆素抑制剂的设计，合成和体外生物学活性。用反向等排体C（= O）R，C（= N-OR）R'，COOR，CONHR和CONHOR取代香豆素药物的3-酰基氨基残基（3-NHCOR）产生了高效的类似物，该类似物表现出出色的抑制作用松弛的DNA的负超螺旋和抗菌活性。
• WO2019222269A5
  申请人：——

  公开号：WO2019222269A5

  公开（公告）日：2022-05-20