(3aS,7R,7aS)-7-Methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-one | 229307-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: (3aS,7R,7aS)-7-Methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-one
• 英文别名: (3aS,7R,7aS)-7-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-one
• CAS: 229307-84-0
• 化学式: C₉H₁₄O₅
• 分子量: 202.207
• InChiKey: ODCKSMGJKRXUOK-LYFYHCNISA-N

物化性质

• 沸点：
  323.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,7R,7aS)-7-Methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-one 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.16h， 生成 L-lyxo-O²,O³-isopropylidene-5,O⁴-dimethyl-6-deoxy-hexonic acid-lactone
  参考文献：
  名称：

  WO2019222269A5

  摘要：

  公开号：

  WO2019222269A5
• 作为产物：
  描述：

  L-(+)-arabinose 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 生成 (3aS,7R,7aS)-7-Methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-one
  参考文献：
  名称：

  新型强力促旋酶B香豆素抑制剂的合成和体外评价

  摘要：

  介绍了一系列新型促旋酶B香豆素抑制剂的设计，合成和体外生物学活性。用反向等排体C（= O）R，C（= N-OR）R'，COOR，CONHR和CONHOR取代香豆素药物的3-酰基氨基残基（3-NHCOR）产生了高效的类似物，该类似物表现出出色的抑制作用松弛的DNA的负超螺旋和抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00329-7

文献信息

• Selective hydroxyl protection of (+)-noviose via improved synthesis
  作者：Yiqiu He、Jianjun Xue、Yumei Zhou、Junshan Yang、Xiaoming Yu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.194

  日期：2009.5

  Coumarin antibiotics are biologically important molecules embedded with (+)-noviose as signature moiety. A challenging problem concerning the synthesis of these molecules and their analogues is the difficulty in selective protection of the two non-anomeric OHs of (+)-noviose. In order to provide a useful solution to this problem, we report here a new strategy of (+)-noviose synthesis, modified from

  香豆素抗生素是生物重要的分子，其内嵌有（+）-新葡糖作为特征部分。关于这些分子及其类似物的合成的一个具有挑战性的问题是难以选择性保护（+）-新葡糖的两个非端基OH。为了提供对此问题的有用解决方案，我们在此报告了一种由Musicki先前的研究修改而来的（+）-新合成的新策略。因此，由1-阿拉伯糖制备二氢呋喃酮8，并将其用作关键中间体，以七个步骤提供先前未知的3 - O -BOM-Noviose 9（总产率为40％）。然后将化合物9有效地转化为新戊酸1,2-丙酮化物6（66％，两个步骤），否则只能从自然发生的新霉素1的受控降解中获得。
• Stereoselective synthesis of 5-monoalkyl and 5,5-dialkylsubstituted noviose derivatives
  作者：Anne-Marie Periers、Patrick Laurin、Yannick Benedetti、Sylvette Lachaud、Didier Ferroud、Alain Iltis、Jean-Luc Haesslein、Michel Klich、Guillaume L’Hermite、Branislav Musicki

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02177-2

  日期：2000.2

  fThe stereoselective synthesis of 5-monosubstituted and 5,5-dialkylsubstituted noviose derivatives has been achieved starting from L-arabinose. These noviose derivatives could be used as useful building blocks in probing structure-activity relationships (SAR) of coumarin antibiotics that are inhibitors of DNA gyrase. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.