N-(4-nitrophenyl)picolinamide | 61349-99-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 环烷胺、芳香单胺、芳香多胺及其衍生物和盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-nitrophenyl)picolinamide
• 英文别名: N-(4-nitrophenyl)pyridine-2-carboxamide
• CAS: 61349-99-3
• 化学式: C₁₂H₉N₃O₃
• 分子量: 243.222
• InChiKey: VGNWOZHANVNVGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-nitrophenyl)picolinamide 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-(4-aminophenyl)picolinamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] AMINONAPTHOQUINONE COMPOUNDS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR BLOCKING UBIQUITINATION-PROTEASOME SYSTEM IN DISEASES
  [FR] COMPOSÉ AMINO-NAPTHOQUINONE ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE BLOQUANT LE SYSTÈME UBIQUITINE-PROTÉASOME DANS DES MALADIES

  摘要：

  这项发明涉及一种新的化合物，具有低细胞毒性，用于阻断疾病中的泛素化-蛋白酶体系统。因此，这些化合物可用于治疗包括但不限于癌症、神经退行性疾病、炎症性疾病、自身免疫性疾病和代谢性疾病在内的疾病。

  公开号：

  WO2017014788A1
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酸 、 4-硝基苯胺 在 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以20%的产率得到N-(4-nitrophenyl)picolinamide
  参考文献：
  名称：

  带有吡啶啉配体的Cp * Ir（III）配合物催化的酮化合物的还原胺化

  摘要：

  带有2-吡啶甲酸酰胺部分的Cp * Ir配合物可作为有效的催化剂，用于在酮的转移氢化条件下，使用甲酸铵作为氮源和氢源，对酮类化合物进行直接还原胺化，从而生成伯胺。清洁且操作简单的转化过程是在相对较低的温度下以高达20,000的底物与催化剂的摩尔比（S / C）进行的，并且对伯胺表现出出色的化学选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01565

文献信息

• Reaction of N-fluoropyridinium fluoride with isonitriles and TMSN3: a convenient one-pot synthesis of tetrazol-5-yl pyridines
  作者：Alexander S. Kiselyov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.05.066

  日期：2005.7

  Reaction of N-fluoropyridinium fluoride generated in situ with a series of isonitriles and TMSN3 led to the formation of the corresponding tetrazol-5-yl pyridines in good yields (37–84%). A similar reaction sequence for quinoline yielded the respective derivatives of 2-quinoline. The proposed reaction mechanism involves the intermediate formation of a highly reactive carbene species.

  原位生成的N-氟吡啶鎓氟化物与一系列异腈和TMSN 3的反应导致形成了相应的四唑-5-基吡啶，产率较高（37-84％）。喹啉的类似反应序列产生了2-喹啉的各自衍生物。所提出的反应机理涉及高反应性卡宾物质的中间形成。
• Reaction of N-fluoropyridinium fluoride with isonitriles and diazo compounds: a one-pot synthesis of (pyridin-2-yl)-1H-1,2,3-triazoles
  作者：Alexander S. Kiselyov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.02.030

  日期：2006.4

  Reaction of N-fluoropyridinium fluoride generated in situ with a series of isonitriles and diazo compounds led to the formation of the corresponding (pyridine-2-yl)-1H-1,2,3-triazoles in good yields (37–59%). Best outcome was consistently achieved with both aromatic isonitriles and stabilized diazo derivatives. The proposed reaction mechanism involves the intermediate formation of a highly reactive

  原位生成的N-氟吡啶鎓氟化物与一系列异腈和重氮化合物的反应导致形成了相应的（吡啶-2-基）-1 H -1,2,3-三唑，收率很高（37-59％ ）。芳族异腈和稳定的重氮衍生物均能始终达到最佳结果。所提出的反应机理涉及高反应性卡宾物质的中间形成。
• N-picolinamides as ligands for Ullmann-type homocoupling reactions
  作者：Fehmi Damkaci、Esra Altay、Matthew Waldron、Michael A. Knopp、David Snow、Nicholas Massaro

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.11.111

  日期：2014.1

  The use of N-phenylpicolinamide (NPPA) as a ligand in Ullmann-type homocoupling reactions of aryl iodides and bromides in common solvents, such as DMF and MeCN has been successfully demonstrated at room temperature. In addition, this work provided the first example of the homocoupling of an aryl chloride at 82 °C, which is a relatively low temperature when compared to regular Ullmann reaction temperatures

  在室温下，已成功地证明了在常规溶剂（如DMF和MeCN）中，在芳基碘化物和溴化物的Ullmann型均偶联反应中，将N-苯基吡啶甲酰胺（NPPA）用作配体。此外，这项工作提供了芳基氯在82°C时均相偶联的第一个例子，与常规的Ullmann反应温度相比，这是一个相对较低的温度。此外，NPPA还成功地用于碱无热Suzuki反应中，包括中等收率的富电子和弱芳基卤化物与杂芳基硼酸的反应。
• Glutamate receptor photomodulators
  申请人：Consejo Superior De Investigaciones Científicas

  公开号：EP2853565A1

  公开（公告）日：2015-04-01

  The present invention relates to the discovery of particular aromatic compounds of formula (1), possessing activity as modulators of metabotropic glutamate receptors (mGIuR) whose modulatory activity on the receptor may be controlled by irradiation with suitable light resulting in the optical control of receptor biological function, to the use of said compounds as a medicament, and to pharmaceutical compositions comprising said compounds of formula (1).

  本发明涉及发现具有公式（1）的特定芳香化合物，其具有作为代谢型谷氨酸受体（mGluR）调节剂的活性，其对受体的调节活性可以通过适当光照的照射来控制，从而实现对受体生物功能的光控制，以及将所述化合物用作药物的用途，以及包含公式（1）中所述化合物的药物组合物。
• Coordinating Activation Strategy-Induced Selective C−H Trifluoromethylation of Anilines
  作者：Jun Xu、Ke Cheng、Chao Shen、Renren Bai、Yuanyuan Xie、Pengfei Zhang

  DOI：10.1002/cctc.201701596

  日期：2018.3.7

  A simple protocol for the synthesis of 2‐(trifluoromethyl)aniline derivatives through a coordinating activation strategy was developed. The reaction showed good reactivity and gave the target products in moderate to good yields. Pleasingly, the directing group could be recovered in excellent yield. Furthermore, this strategy allowed efficient access to the synthesis of floctafenine. A single‐electron‐transfer

  通过协调活化策略，开发了一种简单的合成2-（三氟甲基）苯胺衍生物的方案。反应显示出良好的反应性，并以中等至良好的产率得到目标产物。令人愉悦的是，可以以优异的产率回收指导基团。此外，该策略允许有效地获得氟他芬宁的合成。有人提出单电子转移机制负责该三氟甲基化反应。