2-(4-methoxyphenoxy)pyridine | 78646-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenoxy)pyridine
• CAS: 78646-39-6
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• mdl: MFCD25967230
• 分子量: 201.225
• InChiKey: SVGHZNXEHFPGSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.135±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenoxy)pyridine 在 sodium tetrahydroborate 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 3,4,7,8-四甲基-1,10-菲罗啉 、 [Ru(p-cymene)(MeCN)₃](SbF₆)₂ 、 copper diacetate 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 PALOMID529,一种有效的MTORC1和MTORC2复合物的抑制剂
  参考文献：
  名称：

  空气作为氧化剂的Ru（II）催化苯酚与芳酰胺的氧化C–H / C–H偶联反应的实验和理论研究：范围，合成应用和机理研究

  摘要：

  我们在本文中说明了借助Zn（OTf）2的Ru（II）催化的酚与（杂）芳族酰胺的氧化邻位-C-H / C-H交叉偶联的双重螯合辅助策略。，可快速组装2'-羟基联苯-2-羧酸衍生物的丰富文库。该方案具有广泛的底物范围，优异的官能团耐受性，空气作为末端氧化剂，偶联剂的摩尔比低以及按比例放大的合成。特别是，该方法可以耐受更复杂的天然产物衍生物，从而为后期功能化提供了机会。该方案还被用作简明合成Palomid 529的关键步骤，Palomod 529是一种正在开发的用于治疗胶质母细胞瘤和新血管性年龄相关性黄斑变性的药物。结合实验和理论方法，我们对决定反应过程的策略的基本问题有更多的了解。2-芳氧基吡啶的较强的配位能力和酰胺的空间位阻较小，这是交叉偶联相对于均相偶联的高化学选择性的关键。第一个C–H键活化步骤发生在酰胺底物上，随后在2-芳氧基吡啶上的C–H键活化反应参与速率确定的步骤。

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b02816
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxyphenyl picolinate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 potassium phosphate 、 3,4-bis(dicyclohexylphosphino)thiophene 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以80%的产率得到2-(4-methoxyphenoxy)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Pd和Ni催化合成脱羰二芳基醚

  摘要：

  由于二芳基醚作为药物和天然产物中的一个重要基序存在，因此已经对开发新方法进行了广泛的研究。构建二芳基醚部分的常规方法是芳基卤化物和酚与铜或钯催化剂的分子间交叉偶联反应。我们使用钯或镍催化剂开发了芳族酯的催化脱羰醚化，以及我们的使能二膦配体，以产生相应的二芳基醚。本反应可以以极好的收率以克规模进行。该反应不仅在分子内设置中起作用，而且还允许使用其他酚进行交叉醚化。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b00049

文献信息

• A Versatile and Efficient Ligand for Copper-Catalyzed Formation of CN, CO, and PC Bonds: Pyrrolidine-2-Phosphonic Acid Phenyl Monoester
  作者：Honghua Rao、Ying Jin、Hua Fu、Yuyang Jiang、Yufen Zhao

  DOI：10.1002/chem.200501473

  日期：2006.4.24

  A new and readily available bidentate ligand, namely, pyrrolidine-2-phosphonic acid phenyl monoester (PPAPM), has been developed for the copper-catalyzed formation of C-N, C-O, and P-C bonds, and various N-, O-, and P-arylation products were synthesized in good to excellent yields by using the CuI/PPAPM catalyst system. Addition of the PPAPM ligand greatly increases the reactivity of the copper catalyst

  已开发出一种新的且容易获得的双齿配体，即吡咯烷-2-膦酸苯基单酯（PPAPM），用于铜催化的CN，CO和PC键以及各种N-，O-和P的形成。通过使用CuI / PPAPM催化剂体系，合成了芳基化产物，收率良好。PPAPM配体的加入大大增加了铜催化剂的反应性，并且所得到的通用和有效的催化剂体系在交叉偶联反应中具有广泛和实际的应用。
• Pd-catalyzed oxidative acylation of 2-phenoxypyridines with alcohols via C–H bond activation
  作者：Minyoung Kim、Satyasheel Sharma、Jihye Park、Mirim Kim、Yeonhee Choi、Yukyoung Jeon、Jong Hwan Kwak、In Su Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2013.06.008

  日期：2013.8

  A palladium-catalyzed oxidative acylation of 2-phenoxypyridines with benzylic and aliphatic alcohols via C–H bond activation is described. This protocol represents direct access to biologically active ortho-acylphenol derivatives, and provides new opportunities to use readily available alcohols as starting materials for catalytic acylation reactions.

  描述了通过CH键活化的2-苯氧基吡啶与苄基和脂族醇的钯催化氧化酰化反应。该方案代表了直接获得具有生物活性的邻酰基苯酚衍生物，并为使用现成的醇作为催化酰化反应的起始原料提供了新的机会。
• Metal- and ligand-free Ullmann-type C–O and C–N coupling reactions promoted by potassium tert-butoxide
  作者：Shuliang Yang、Cunqi Wu、Mingbo Ruan、Yanqin Yang、Yongxia Zhao、Jiajia Niu、Wei Yang、Jingwei Xu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.05.131

  日期：2012.8

  A simple, metal- and ligand-free procedure for the Ullmann-type C–O coupling reactions has been achieved by allowing aryl bromides to react with a variety of phenols in the presence of t-BuOK. Moderate to excellent yields of O-arylation products are obtained under mild conditions in a short time. In addition, two examples of C–N coupling reactions are also reported. A benzyne mechanism is proposed

  通过使芳基溴化物在t- BuOK存在下与多种酚反应，已实现了用于Ullmann型C-O偶联反应的简单，无金属和配体的方法。在温和的条件下，在短时间内即可获得中等至极好的O-芳基化产物收率。此外，还报道了两个C–N偶联反应的例子。根据实验数据提出了苯并yne机理。
• <i>Para</i>-Selective Cu-Catalyzed C–H Aryloxylation of Electron-Rich Arenes and Heteroarenes
  作者：Igors Sokolovs、Edgars Suna

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02728

  日期：2016.1.15

  Cu-catalyzed reaction of phenols with electron-rich arene or heteroarene ligands of unsymmetrical diaryl-λ3-iodanes is a key step in the developed one-pot two-step method for intermolecular para-selective C–H aryloxylation of heteroarenes and arenes.

  铜-催化的与富电子芳烃或杂芳烃配体酚的反应不对称二芳基- λ 3 -iodanes是在分子间的发达一锅两步法的关键步骤对杂芳烃和芳烃-选择性C-H aryloxylation。
• 一种2-（2-烷基苯氧基）吡啶衍生物的制备方 法
  申请人：安阳师范学院

  公开号：CN107043350B

  公开（公告）日：2018-05-25

  一种2‑（2‑烷基苯氧基）吡啶衍生物的制备方法，采用2‑苯氧基吡啶衍生物与一级溴代烷类化合物反应，反应过程为：将2‑苯氧基吡啶衍生物、一级溴代烷类化合物、催化剂、添加剂、碱以及溶剂直接加入反应装置中，所述的催化剂为二氯双(4‑甲基异丙基苯基)钌；碱为碳酸钾或碳酸锂，添加剂为1‑金刚烷甲酸或环己烷甲酸；所述溶剂为苯或DMF或乙二醇二甲醚，搅拌加热温度至90℃‑130℃，反应18‑36小时，分离产物得到2‑（2‑烷基苯氧基）吡啶衍生物，采用本方法合成原料易得，过程简单，反应的专一性非常好。