pseudoionone | 58689-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: pseudoionone
• 英文别名: (3E,5Ξ)-6,10-dimethyl-undeca-3,5,9-trien-2-one；(5Ξ,7E)-ψ-ionone；(5Ξ,7E)-pseudoionone
• CAS: 58689-15-9
• 化学式: C₁₃H₂₀O
• 分子量: 192.301
• InChiKey: JXJIQCXXJGRKRJ-KSAMIGMWSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.8±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.871±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pseudoionone 在 Lindlar's catalyst 3,6-二硫杂-1,8-辛二醇 、 氨 、 氢气 、 sodium methylate 、 lithium 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 0.58h， 生成 (7Z,7'Z)-番茄红素
  参考文献：
  名称：

  番茄红素的十四个（Z）-异构体以及一些乙炔二氢和四氢氢化番茄红素的合成，分离和NMR光谱表征

  摘要：

  番茄红素的八个（Z）异构体是通过立体控制合成方法制备的，并通过1 H-NMR，13 C-NMR，质谱和UV / VIS光谱进行了全面表征：（5 Z）-，（7 Z）-，（15 Z）-，（5 Z，5'Z）-，（7 Z，7'Z）-，（7 Z，9 Z）-，（9 Z，9'Z）-和（7 Z，9 Z， 7' ž，9' ž）-lycopene。六个额外的（Z）异构体，即（9 Z）-，（13 Z）-，（5ž，9' Ž） - ，（9 Ž，13' Ž） - ，（5 Ž，9 Ž，5' Ž） - ，和（5 Ž，13 Ž，5' Ž）-lycopene，在小分离半制备可得自异构体混合物的量。HPLC并通过1 H-NMR光谱鉴定。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750611
• 作为产物：
  描述：

  丙酮基膦酸二乙酯 、 柠檬醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以83%的产率得到pseudoionone
  参考文献：
  名称：

  Wittig-Horner Reactions in Heterogeneous Media; 2¹. A Convenient Synthesis of α,β-Unsaturated Esters and Ketones using Weak Bases in Water

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1983-30311

文献信息

• Solvent-Free Synthesis of <b>γ</b>-Nitroketones and <b>γ</b>-Nitroesters Promoted by the Ionic Liquid/K₂CO₃ Catalytic System
  作者：Sergey Zlotin、Andrey Bogolyubov、Galina Kryshtal、Galina Zhdankina、Marina Struchkova、Vladimir Tartakovsky

  DOI：10.1055/s-2006-950306

  日期：2006.11

  A convenient solvent-free synthesis of γ-nitroketones and γ-nitroesters based on the reaction of nitroalkanes with α,β-unsaturated carbonyl compounds in the ultrasonically activated hete­rogeneous catalytic system 1-butyl-3-methylimidazolium tetra­-fluoroborate ([bmim][BF4])/K2CO3 has been developed. The system retained its catalytic activity over three reaction cycles.

  基于1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐（[bmim][BF4]）/K2CO3在超声激活的非均相催化体系中，通过硝基烷与α,β-不饱和羰基化合物的反应，已开发出一种方便的无溶剂合成γ-硝基酮和γ-硝基酯的方法。该系统在三次反应循环中保持了其催化活性。
• Synthesen in der Carotinoid-Reihe. 17. Mittelung. γ-Carotin sowie<i>d</i>,<i>l</i>-α- und β-Carotin aus Dehydro-β-apo-12′-carotinal(C₂₅)
  作者：R. Rüegg、U. Schwieter、G. Ryser、P. Schudel、O. Isler

  DOI：10.1002/hlca.19610440414

  日期：——

  γ-Carotene (m. p. 153°) has been synthesized by a WITTIG reaction of either dehydro-β-apo-l2′-carotenal(C25) (V) with pseudo-ionylideneethyl-triphenylphosphonium chloride (IV) (C25 + C15 = C40) or of β-apo-8′-carotenal(C30) (VII) with geranyltriphenylphosphonium bromide (VIII) (C30 + C10 = C40).

  γ-胡萝卜素（mp 153°）通过脱氢-β-apo-l2'-胡萝卜素（C 25）（V）与伪亚亚乙基乙基三苯基氯化chloride（IV）的WITTIG反应合成（C 25 + C 15＝ C 40）或β-apo-8′-胡萝卜素（C 30）（VII）与香叶基三苯基溴化phosph（VIII）（C 30 + C 10＝ C 40）。
• Synthesis of diazaadamantanes from 1,5-dimethylbispidinone and some natural ketones
  作者：E. V. Suslov、K. Yu. Ponomarev、D. V. Korchagina、K. P. Volcho、N. F. Salakhutdinov

  DOI：10.1007/s11172-019-2461-z

  日期：2019.3

  Abstract1,5-Dimethylbispidinone (1,5-dimethyl-3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonan-9-one) reacts with natural ketones, including optically active ones, to give new aminal-type compounds combining diazaadamantane and aliphatic fragments.

  摘要 1,5-二甲基双吡啶酮（1,5-二甲基-3,7-二氮杂双环[3.3.1]壬烷-9-one）与天然酮（包括旋光酮）反应，生成结合二氮杂金刚烷和脂肪族片段的新型氨基化合物.
• Supported choline hydroxide (ionic liquid) as heterogeneous catalyst for aldol condensation reactions
  作者：Sònia Abelló、Francisco Medina、Xavier Rodríguez、Yolanda Cesteros、Pilar Salagre、Jesús E. Sueiras、Didier Tichit、Bernard Coq

  DOI：10.1039/b401448k

  日期：——

  Choline hydroxide was used as a basic catalyst for aldol condensation reactions to produce new C-C bonds between several ketones and aldehydes. Choline supported on MgO exhibits higher TOF values than other well known basic catalysts in these reactions.

  氢氧化胆碱被用作羟醛缩合反应的基本催化剂，以在几种酮和醛之间产生新的CC键。在这些反应中，负载在MgO上的胆碱显示出比其他众所周知的碱性催化剂更高的TOF值。
• Synthesis of ionones on solid Brønsted acid catalysts: Effect of acid site strength on ionone isomer selectivity
  作者：V.K. Díez、C.R. Apesteguía、J.I. Di Cosimo

  DOI：10.1016/j.cattod.2009.09.016

  日期：2010.1

  followed the order: TFAS > Amberlyst 35W ≈ HPAS. Synthesis of the three ionone isomers occurred via a common cyclic carbocation intermediate formed from the activation of the pseudoionone molecule on Brønsted acid sites. Initial ionone mixtures containing a α:β:γ isomer distribution of about 40:20:40 were formed, irrespective of the acid site strength. But the ionone mixture composition changed with

  在树脂Amberlyst 35W，二氧化硅负载的杂多酸（HPAS）和二氧化硅负载的三氟甲磺酸（ TFAS）。通过NH 3的程序升温脱附来探测催化剂的酸度结合吡啶的红外光谱。最初的假紫酮转化率遵循以下顺序：TFAS> Amberlyst 35W≈HPAS。三种紫罗兰酮异构体的合成是通过在Brønsted酸位点上假紫罗酮分子的活化形成的常见环状碳正离子中间体进行的。不管酸位点强度如何，都形成了具有约40:20:40的α：β：γ异构体分布的初始紫罗兰酮混合物。但是，由于在HPAS和Amberlyst 35W上γ-紫罗兰酮被连续地转化为α-紫罗兰酮，而紫苏酮的混合物组成随着反应的进行而改变，而TFAS的更强的酸性位将γ-紫罗兰酮转化为β-紫罗兰酮。