methyl 2-methyl-4-oxo-4-phenylbutanoate | 36057-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-methyl-4-oxo-4-phenylbutanoate
• CAS: 36057-38-2
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: BHAJKRHRCMDFEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56 °C
• 沸点：
  120 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  1.080±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-methyl-4-oxo-4-phenylbutanoate 在 sodium hydroxide 、 乙酸酐 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以75%的产率得到3-methyl-5-phenylfuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  用于通过电子供体-受体复合物形成合成γ-酮酯的光致脱氨基烷基化

  摘要：

  已经开发出可见光诱导的卡特里茨基盐与甲硅烷基烯醇醚的脱氨基烷基化。该反应可以通过电子供体-受体络合物的形成有效地进行，避免使用贵金属络合物或合成复杂的有机染料。在温和直接的条件下，成功获得了一系列具有良好官能团耐受性和相容性的功能化γ-酮酯。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02499
• 作为产物：
  描述：

  4-(1-苯基乙烯基)吗啉 在 4-甲氧基吡啶 、 tris(2,2'-bipyridyl)ruthenium dichloride 、 四氯化钛 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 methyl 2-methyl-4-oxo-4-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  Visible light-induced intermolecular radical addition: facile access to γ-ketoesters from alkyl-bromocarboxylates and enamines

  摘要：

  报道了一种通过可见光诱导的光氧化还原催化剂高效加成烯胺的烷基α-溴羧酸酯。

  DOI：

  10.1039/c4cc05590j

文献信息

• Photoredox-Catalyzed Hydroacylation of Olefins Employing Carboxylic Acids and Hydrosilanes
  作者：Muliang Zhang、Rehanguli Ruzi、Junwei Xi、Nan Li、Zhongkai Wu、Weipeng Li、Shouyun Yu、Chengjian Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01391

  日期：2017.7.7

  hydroacylation reaction of alkenes has been achieved employing readily available carboxylic acids as the acyl source and hydrosilanes as a hydrogen source via photoredox catalysis. The combination of both single electron transfer and hydrogen atom transfer steps has dramatically expanded new applications of carboxylic acids in organic synthesis. The protocol also features extremely mild conditions, broad

  已经通过光氧化还原催化使用容易获得的羧酸作为酰基源和氢硅烷作为氢源实现了烯烃的加氢酰化反应。单电子转移和氢原子转移步骤的结合极大地扩展了羧酸在有机合成中的新应用。该协议还具有极端温和的条件，宽泛的底物范围和良好的官能团耐受性，为烯烃加氢酰化提供了一种新颖而便捷的方法。
• Carbon-carbon bond-forming reactions of zinc homoenolate of esters. A novel three-carbon nucleophile with general synthetic utility
  作者：Eiichi Nakamura、Satoshi Aoki、Kouichi Sekiya、Hiroji Oshino、Isao Kuwajima

  DOI：10.1021/ja00260a018

  日期：1987.12

  Reactions d'addition sur les composes carbonyles, allylation, arylation, vinylation et acylation en presence ou non de catalyseurs

  反应 d'addition sur les 组成羰基、烯丙基化、芳基化、乙烯基化和酰化在非脱催化剂的存在下
• Identification of novel inverse agonists of estrogen-related receptors ERRγ and ERRβ
  作者：Donna D. Yu、Janice M. Huss、Hongzhi Li、Barry M. Forman

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.01.019

  日期：2017.3

  α, β, and γ) are orphan nuclear receptors most closely related in sequence to estrogen receptors (ERα and ERβ). Much attention has been paid recently to the functions of ERRs for their potential roles as new therapeutic targets implicated in the etiology of metabolic disorders. While no endogenous ligand has been identified for any of the ERR isoforms to date, the potential for using synthetic small

  雌激素相关受体（ERRs，α，β和γ）是与雌激素受体（ERα和ERβ）序列最密切相关的孤儿核受体。近年来，由于ERRs作为代谢障碍病因中涉及的新的治疗靶标的潜在作用，已经引起了人们的极大关注。尽管迄今为止尚未发现任何ERR同工型的内源性配体，但已证明了使用合成小分子调节其活性的潜力。在本研究中，使用三芳基乙烯的区域和立体特异性直接取代合成了一系列新型的ERRγ和ERRβ反向激动剂。评估了这些化合物调节ERRs活性的能力。合理的定向替代方法和广泛的SAR研究导致了化合物的发现4a（DY40）是迄今为止描述的最有效的ERRγ反向激动剂，具有混合的ERRγ/ERRβ功能活性，可 在基于细胞的报告基因测定中有效抑制ERRγ的转录功能，IC 50 = 0.01μM，并有效拮抗ERRγ大约是其类似物Z-4-OHT（Z -4-hydroxytamoxifen）的60倍。此外，化合物3h（DY181）被鉴
• ERR MODULATORS AND USES THEREOF
  申请人：CITY OF HOPE

  公开号：US20180297923A1

  公开（公告）日：2018-10-18

  Disclosed herein, inter alia, are compositions and methods useful for treating non-alcoholic fatty liver diseases.

  披露的内容包括但不限于，用于治疗非酒精性脂肪肝疾病的组合物和方法。
• Photochemical Synthesis of Highly Functionalized Cyclopropyl Ketones
  作者：Pablo Wessig、Olaf Mühling

  DOI：10.1002/hlca.200390086

  日期：2003.3

  trisubstituted cyclopropyl ketones 11 were prepared by irradiation of ketones 3 and 5, which bear a leaving group adjacent to the carbonyl C-atom. The required ketones 3 could be easily synthesized either by functionalization of ketones 1 with a hypervalent iodine reagent, 2, or by O-sulfonylation of α-hydroxy ketones 7. The nitrates 5 were obtained by treatment of the corresponding α-bromo ketones with AgNO3

  通过辐射酮3和5制备一系列二和三取代的环丙基酮11，所述酮3和5带有与羰基C-原子相邻的离去基团。所需的酮3可以通过使用高价碘试剂2对酮1进行功能化或通过α-羟基酮7的O-磺酰化来轻松合成。通过用AgNO 3处理相应的α-溴代酮获得硝酸盐5。3和5的照射必须在除酸剂（1-甲基-1 H-咪唑）的存在下进行，以获得高收率的环丙烷11。除其他事项外，该方法的合成效率通过制备高收率的高应变双环[2.1.0]戊烷11i得以证明。通过光动力学测量以及量子化学计算研究了光化学环化的机理。已经表明，离去基团的存在实质上影响了光化学反应级联的所有步骤。还确定了11j和exo - 11k的X射线晶体结构。