uridine-5'-diphospho-N-acetyl-D-galactosamine | 7277-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: uridine-5'-diphospho-N-acetyl-D-galactosamine
• 英文别名: UDP-GalNAc；UDP-N-acetyl-galactosamine；Uridine-diphosphate-n-acetylgalactosamine；[(2R,3R,4R,5R,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] [[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] hydrogen phosphate
• CAS: 7277-98-7
• 化学式: C₁₇H₂₇N₃O₁₇P₂
• 分子量: 607.359
• InChiKey: LFTYTUAZOPRMMI-NESSUJCYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.86±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.6
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  300
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  uridine-5'-diphospho-N-acetyl-D-galactosamine 在 二磷酸酯 、 yeast inorganic pyrophosphatase 、 recombinant Arabidopsis N-acetylglucosamine-1-phosphate uridylyltransferase-1 、 recombinant Arabidopsis N-acetylglucosamine-1-phosphate uridylyltransferase-2 、 magnesium chloride 作用下， 反应 0.34h， 生成 尿苷(5')二氢二磷酰(1)-alpha-D-葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  在拟南芥属中严格和混杂的N-乙酰氨基葡萄糖-1-P uridylyltransferase的鉴定和表征。

  摘要：

  UDP-GlcNAc是糖蛋白和糖脂合成的重要前体。在本研究中，鉴定了来自拟南芥的编码58.3 kDa GlcNAc1pUT-1（N-乙酰氨基葡萄糖-1-磷酸尿嘧啶转移酶）的功能性核苷酸转移酶基因。在正向反应中，酶催化由相应的单糖1-磷酸酯和UTP形成UDP-N-乙酰氨基葡萄糖和PPi。该酶也可以利用4-表位UDP-GalNAc作为底物。该酶需要二价离子（Mg2 +或Mn2 +）才能发挥活性，并且在pH 6.5和8.0之间以及30-37摄氏度下具有很高的活性。正向反应的表观Km值为337 microM（GlcNAc-1-P）和295。 microM（UTP）。发现与GlcNAc1pUT-1具有86％氨基酸序列同一性的另一个GlcNAc1pUT-2可以转化，除了GlcNAc-1-P和GalNAc-1-P之外，Glc-1-P进入相应的UDP糖中，表明UT家族的细微变化会导致不同的底物特异性。尽管

  DOI：

  10.1042/bj20100315
• 作为产物：
  描述：

  尿苷5-单磷酸 在 苯磺酰胺 、 potassium sulfate 、 磷烯醇丙酮酸 、 Glc-1,6-bisphosphate 、 Glc-6-P-DH 、 HEPES-NaOH buffer 、 LDH,PK,NMPK 、 β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 、 盐酸去氧肾上腺素 、 magnesium sulfate 、 尿苷-5'-三磷酸 、 5’-三磷酸腺苷 、 蔗糖 、 1,4-二巯基-2,3-丁二醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 uridine-5'-diphospho-N-acetyl-D-galactosamine
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成UDP-N-乙酰基-α-d-半乳糖胺

  摘要：

  摘要报道了以尿苷5'-单磷酸酯（UMP）和蔗糖为原料的UDP -N-乙酰基-α-d-半乳糖胺的化学合成方法。在酶促重复批处理模式下，通过核苷单磷酸激酶（EC 2.7.7.4）和蔗糖合酶（EC 2.4.1.13）的结合，从UMP和蔗糖原位生成UDP-葡萄糖。半乳糖-1-磷酸尿嘧啶转移酶（EC 2.7.7.12）从UDP葡萄糖转移UMP产生UDP-α-d-半乳糖胺。通过添加磷酸葡萄糖变位酶（EC 2.7.5.1）和葡萄糖6-磷酸脱氢酶（EC 1.1.1.49），使合成平衡趋向于产物侧。丙酮酸激酶（EC 2.7.1.40）和乳酸脱氢酶（EC 1.1.1.27）用于再生UTP和辅因子NAD。酶促步骤的产率为42％。最后，UDP-α-d-半乳糖胺用N-乙酰氧基琥珀酰亚胺化学乙酰化。通过阴离子交换色谱和凝胶过滤完成产物分离。总产率为34％，分离出82mg UDP -N-乙酰基-α-d-半乳糖胺。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)10077-5

文献信息

• Impact of donor binding on polymerization catalyzed by KfoC by regulating the affinity of enzyme for acceptor
  作者：Jiajun Xue、Lan Jin、Xinke Zhang、Fengshan Wang、Peixue Ling、Juzheng Sheng

  DOI：10.1016/j.bbagen.2016.01.018

  日期：2016.4

  chondroitin sulfate isolated from animal sources and structurally quite heterogeneous. Synthesis of structurally defined chondroitin sulfate is highly desired. The capsular polysaccharide from Escherichia coli strain K4 is similar to chondroitin, and its biosynthesis requires a chondroitin polymerase (KfoC). The essential step toward de novo enzymatic synthesis of chondroitin sulfate, synthesis of chondroitin

  背景技术当前市售的硫酸软骨素分离自动物来源并且在结构上非常异质。高度期望合成结构确定的硫酸软骨素。大肠杆菌K4菌株的荚膜多糖类似于软骨素，其生物合成需要软骨素聚合酶（KfoC）。硫酸软骨素的从头酶促合成的关键步骤，即软骨素的合成，可以通过使用这种酶来实现。方法采用化学酶法制备结构明确的受体和供体糖。另外，采用表面等离子体激元共振来确定单个底物和供体-受体对KfoC的结合亲和力。结果KfoC具有广泛的供体底物特异性和受体混杂性，使其成为一种有吸引力的工具酶，可用于体外结构确定的嵌合糖胺聚糖寡糖合成。另外，供体底物分子的结合调节了KfoC对受体的亲和力，然后影响了由该软骨素聚合酶催化的糖基转移酶反应。结论和一般意义这些结果有助于开发针对嵌合糖胺聚糖寡糖的酶促合成方法，并设计用于KfoC定向进化的未来策略，以创建朝着用户定义目标的突变体。然后影响了这种软骨素聚合酶催化的糖基转移酶反应。结论和一般
• Gram-scale production of sugar nucleotides and their derivatives
  作者：Shuang Li、Shuaishuai Wang、Yaqian Wang、Jingyao Qu、Xian-wei Liu、Peng George Wang、Junqiang Fang

  DOI：10.1039/d1gc00711d

  日期：——

  Here, we report a practical sugar nucleotide production strategy that combined a high-concentrated multi-enzyme catalyzed reaction and a robust chromatography-free selective precipitation purification process. Twelve sugar nucleotides were synthesized on a gram scale with a purity up to 98%.

  在这里，我们报告了一种实用的糖核苷酸生产策略，该策略结合了高浓度的多酶催化反应和强大的无色谱法选择性沉淀纯化工艺。以克为单位合成了十二个糖核苷酸，纯度高达98％。
• Enzymatic synthesis of UDP-GlcNAc/UDP-GalNAc analogs using N-acetylglucosamine 1-phosphate uridyltransferase (GlmU)
  作者：Wanyi Guan、Li Cai、Junqiang Fang、Baolin Wu、Peng George Wang

  DOI：10.1039/b917573c

  日期：——

  Reports the generation of a library composed of UDP-GlcNAc/UDP-GalNAc and investigates the substrate specificity of Escherichia coli GlcNAc-1-P uridyltransferase GlmU.

  报道了一种由UDP-GlcNAc/UDP-GalNAc组成的库的生成，并研究了大肠杆菌GlcNAc-1-P尿苷转移酶GlmU的底物特异性。
• Two Trifunctional Leloir Glycosyltransferases as Biocatalysts for Natural Products Glycodiversification
  作者：Ramesh Prasad Pandey、Puspalata Bashyal、Prakash Parajuli、Tokutaro Yamaguchi、Jae Kyung Sohng

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03040

  日期：2019.10.4

  activity of 20 different classes of 59 structurally different natural and non-natural products. Both enzymes transferred various sugars at three nucleophilic groups (OH, NH2, SH) of diverse compounds to produce O-, N-, and S-glycosides. The enzymes also displayed a catalytic reversibility potential for a one-pot transglycosylation, thus bestowing a cost-effective application in biosynthesis of glycodiversified

  两种混杂的地衣芽孢杆菌糖基转移酶YdhE和YojK表现出20种不同类别的59种结构不同的天然和非天然产物的突出的立体特异性但非区域特异性的糖基化活性。两种酶都在各种化合物的三个亲核基团（OH，NH 2，SH）上转移了各种糖，从而生成O-，N-和S-糖苷。这些酶还显示了一锅转糖基化的催化可逆性潜力，因此在药物发现中赋予了糖多样化天然产物生物合成的经济有效应用。
• A Diversity-Oriented Strategy for Chemoenzymatic Synthesis of Glycosphingolipids and Related Derivatives
  作者：Qingjiang Li、Mohit Jaiswal、Rajendra S. Rohokale、Zhongwu Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02847

  日期：2020.11.6

  glycan assembly and on-site lipid remodeling via chemoselective cross-metathesis and N-acylation was developed for glycosphingolipid (GSL) synthesis starting from a common, simple glycoside. The strategy was verified with a series of natural GSLs and GSL derivatives and showed several advantages. Most notably, it enabled two-way diversification of the glycan and lipid, including introduction of designed

  开发了一种以多样性为导向的策略，将酶促聚糖组装和通过化学选择性交叉复分解和N-酰化的现场脂质重塑相结合，用于从常见的简单糖苷开始的鞘糖脂 (GSL) 合成。该策略通过一系列天然 GSL 和 GSL 衍生物进行了验证，并显示出几个优点。最值得注意的是，它实现了聚糖和脂质的双向多样化，包括引入设计的分子标签，以提供对生物学研究和应用有用的功能化 GSL。