1-bromo-3RS,7RS,11-trimethyldodecane | 17081-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-bromo-3RS,7RS,11-trimethyldodecane
• 英文别名: (3R,7R)-1-bromo-3,7,11-trimethyldodecane
• CAS: 17081-92-4；65528-01-0；81738-04-7；132437-83-3；132437-84-4；132437-85-5
• 化学式: C₁₅H₃₁Br
• 分子量: 291.315
• InChiKey: YCOSJOWTQIBSRE-HUUCEWRRSA-N

物化性质

• 沸点：
  150-154 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.0047 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-3RS,7RS,11-trimethyldodecane 在 copper(l) iodide 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 植物醇
  参考文献：
  名称：

  立体控制的光学活性（R，R）-植物醇的全合成

  摘要：

  利用（R）-β-甲基-β-丙内酯的S N Z型开环反应实现的（R，R）-植物甾醇的立体定向合成，无论是绝对构型还是几何构型都具有高度立体化学纯度。异丙烯基环氧乙烷的N Z'型开环反应，以（R）-普来高酮为原料。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)92354-8
• 作为产物：
  描述：

  植物醇 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氢溴酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-bromo-3RS,7RS,11-trimethyldodecane
  参考文献：
  名称：

  Mayer,H. et al., Helvetica Chimica Acta, 1963, vol. 46, p. 665 - 671

  摘要：

  DOI：

文献信息

• METHOD OF PREPARATION OF STEREOSPECIFIC QUINONE DERIVATIVES
  申请人：Mehta Dilip S.

  公开号：US20150126763A1

  公开（公告）日：2015-05-07

  The description provides processes for the regio and stereospecific synthesis of polyprenylatedquinone derivatives, such as Vitamin K1, K2 and Ubiquinone, exploiting dithioacetals, especially 1,3-dithiane, mediated Umpolung chemistry which works along a new concept “Inhibiting resonance delocalization (IRD)” to overcome isomerization generated due to delocalization of allyliccarbanion on the π-electron cloud of an allylic systems by the conventional synthesis.

  该描述提供了多种聚戊二烯醌衍生物的区域和立体特异性合成过程，例如维生素K1、K2和辅酶Q，利用二硫代缩醛，特别是1,3-二硫代环戊烷，介导的Umpolung化学，该化学沿着一个新概念“抑制共振离域化（IRD）”工作，以克服由于烯丙基碳负离子在烯丙基体系的π电子云上的离域化而产生的异构化，这是传统合成无法解决的。
• Hydroquinone derivatives useful in the production of vitamin E
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04689427A1

  公开（公告）日：1987-08-25

  The present invention is directed to novel hydroquinone derivatives which are useful as intermediates for the manufacture of (R,R,R)-.alpha.-tocopherol (natural vitamin E) as well as of racemic .alpha.-tocopherol. The invention is also directed to a process for the preparation of the hydroquinone derivatives of the invention.

  本发明涉及一种新颖的对苯二酚衍生物，可用作(R,R,R)-α-生育酚（天然维生素E）以及混合α-生育酚的制造中间体。该发明还涉及一种制备本发明的对苯二酚衍生物的方法。
• Synthesis of 2,2-Dialkyl Chromanes by Intramolecular Ullmann C–O Coupling Reactions toward the Total Synthesis of D-α-Tocopherol
  作者：Tetsu Tsubogo、Saki Aoyama、Rika Takeda、Hiromi Uchiro

  DOI：10.1248/cpb.c18-00460

  日期：2018.9.1

  The complete synthesis of D-α-tocopherol was achieved using our developed-Ullmann C-O coupling reaction as a key reaction. The synthesis of the core structure of D-α-tocopherol, which is a chiral chromane, has never been reported using intramolecular Ullmann C-O coupling reactions owing to the low reactivity of electron-rich iodoarenes with tertiary alcohols. Because the developed intramolecular C-O

  使用我们开发的Ullmann CO偶联反应作为关键反应，可以完成D-α-生育酚的完全合成。由于富电子碘代芳烃与叔醇的低反应性，分子内Ullmann CO偶联反应从未报道过D-α-生育酚的核心结构的合成，这是一种手性色烷。由于已开发的分子内CO偶联反应更倾向于将富含电子的碘代芳烃与叔醇一起使用，因此我们成功地合成了手性苯并二氢吡喃核，并实现了D-α-生育酚的全合成。
• Totalsynthese von nat�rlichem ?-Tocopherol. 2. Mitteilung. Aufbau der Seitenkette aus (?)-(S)-3-Methyl-?-butyrolacton
  作者：Max Schmid、Richard Barner

  DOI：10.1002/hlca.19790620211

  日期：1979.3.7

  Total Synthesis of Natural α-Tocopherol

  天然α-生育酚的全合成
• Asymmetric Synthesis and Biological Activity of nor-α-Tocopherol, a New Vitamin E Analogue
  作者：Julien Chapelat、Urs Hengartner、Antoinette Chougnet、Kegang Liu、Patricia Huebbe、Gerald Rimbach、Wolf-D. Woggon

  DOI：10.1002/cbic.201000511

  日期：2011.1.3

  SARs of vitamins: (2R,4′R,8′R)‐nor‐α‐Tocopherol has been prepared from (all‐R)‐hexahydrofarnesol in high (94 %) diasteromeric excess, and (2RS,4′R,8′R)‐nor‐α‐tocopherol has beeen prepared from phytol. nor‐α‐Tocopherol displays excellent antiinflammatory properties in vitro.

  维生素特区：（2 - [R，4' - [R，8' - [R）-nor-α生育酚已经从（清一色制备- [R）-hexahydrofarnesol在高（94％）非对映体过量，和（2个RS，4' - [R，8' - [R）-nor-α生育酚已经beeen从植醇制备。nor-α-生育酚在体外显示出出色的抗炎特性。