6-butyl-3,6-dihydro-2(1H)-pyridinone | 101773-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-butyl-3,6-dihydro-2(1H)-pyridinone
• 英文别名: 6-butyl-2-oxo-1,2,3,6-tetrahydropyridine；(r,s)-6-Butyl-3,6-dihydro-1h-pyridin-2-one；2-butyl-2,5-dihydro-1H-pyridin-6-one
• CAS: 101773-83-5
• 化学式: C₉H₁₅NO
• 分子量: 153.224
• InChiKey: IOLXYMLMBINWLJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  90-100 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  0.940±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-butyl-3,6-dihydro-2(1H)-pyridinone 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 2-butyl-2,3-dihydro-1H-pyridin-6-one
  参考文献：
  名称：

  在未活化的α，β-不饱和δ-硫代内酰胺的Michael加成硝基烷：反应性，非对映选择性以及与α，β-不饱和δ-内酰胺的比较

  摘要：

  脂肪族硝基化合物会添加到未活化的α，β-不饱和δ-硫代内酰胺中，从而以高收率得到4-硝基烷基官能化的δ-硫代内酰胺。对于C-6处的取代基，该加成是立体控制的方法，并且在大多数情况下进行以产生反式4，6-二取代的加合物。在FMO理论中，已经研究了与δ-硫代内酰胺受体的结构有关的添加简易性。与类似的δ-内酰胺的比较研究表明，在迈克尔加成反应中，α，β-不饱和的δ-硫代内酰胺具有优势，并表明这些化合物在4-官能化哌啶衍生物的合成中具有很高的前景。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.12.037
• 作为产物：
  描述：

  2-氯吡啶 、 正丁基锂 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 正己烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以30%的产率得到6-butyl-3,6-dihydro-2(1H)-pyridinone
  参考文献：
  名称：

  由BuLi-Me（2）N（CH（2））（2）OLi介导的2-氯吡啶异常C-6锂化。新获得6-功能-2-氯吡啶和氯双杂环。

  摘要：

  2-氯吡啶与烷基ith的反应通常导致亲核加成，导致氯原子的损失，同时使用LDA获得排他性的直接邻位金属化。在此表明，BuLi-Me（2）N（CH（2））（2）OLi（BuLi-LiDMAE）超碱促进了前所未有的区域选择性C-6锂化。该方法已成功地用于制备潜在有用的氯化吡啶二酮和双杂环合成子。

  DOI：

  10.1021/ol005538o

文献信息

• Metalation of Pyridines with <i>n</i>BuLi−Li−Aminoalkoxide Mixed Aggregates: The Origin of Chemoselectivity
  作者：Hassan K. Khartabil、Philippe C. Gros、Yves Fort、Manuel F. Ruiz-López

  DOI：10.1021/ja910350q

  日期：2010.2.24

  pyridine derivatives in apolar non-coordinating media with excellent regio- and chemoselectivity, in deep contrast with alkyllithium. With the aim of getting a better understanding of the chemistry behind these promising reagents, we have carried out a joint experimental and theoretical study of the metalation of 2-chloropyridine with combinations of nBuLi and (S)-(-)-N-methyl-2-pyrrolidinylmethoxide (LiPM)

  已经研究了烷基锂-锂-氨基醇盐单金属超强碱的反应性。这些系统用于吡啶衍生物在非极性非配位介质中的去质子锂化，具有出色的区域和化学选择性，与烷基锂形成鲜明对比。为了更好地了解这些有前景的试剂背后的化学性质，我们对 2-氯吡啶与 nBuLi 和 (S)-(-)-N-甲基-的组合进行金属化的联合实验和理论研究2-吡咯烷基甲醇盐 (LiPM)。已观察到亲核加成或 α-锂化，这取决于条件（溶剂、温度、化学计量），而未检测到邻位金属化。然后使用密度泛函理论（B3LYP/6-31G(d) 方法）在 195 K 的气相中进行理论计算，以表征相关化学物质（反应性聚集体、过渡结构）并估计活化和相对反应的自由能率。根据先前的计算，已忽略己烷中的溶剂效应。已经定性讨论了配位溶剂如 THF 的影响。目前工作的一个主要成就是证明化学选择性在很大程度上取决于聚集体类型：二聚体系统地导致亲核加成，而四聚体导致α-锂化。此
• Trecourt, Francois; Marsais, Francis; Guengoer, Timur, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 9, p. 2409 - 2415
  作者：Trecourt, Francois、Marsais, Francis、Guengoer, Timur、Queguiner, Guy

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of indolizinones and a pyridoazepinone: a new method for the annulation of pyridinones
  作者：Edward W. Thomas

  DOI：10.1021/jo00362a006

  日期：1986.6
• TRECOURT, FRANCOIS;MARSAIS, FRANCIS;GUNGOR, TIMUR;QUEGUINER, GUY, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 2409-2425
  作者：TRECOURT, FRANCOIS、MARSAIS, FRANCIS、GUNGOR, TIMUR、QUEGUINER, GUY

  DOI：——

  日期：——
• THOMAS, E. W., J. ORG. CHEM., 1986, 51, N 12, 2184-2191
  作者：THOMAS, E. W.

  DOI：——

  日期：——