lactotrehalose | 61277-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: lactotrehalose
• 英文别名: α-D-galactopyranosyl-(1→1)-α-D-glucopyranoside；Glc(a1-1a)Gal；(2R,3S,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 61277-35-8
• 化学式: C₁₂H₂₂O₁₁
• 分子量: 342.3
• InChiKey: HDTRYLNUVZCQOY-SOEYAOMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  675.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.76±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  190
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lactotrehalose 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Emmyguyacins A和B，流感病毒的潜在融合抑制剂的全合成

  摘要：

  真菌糖脂emmyguyacins A和B在流感病毒复制期间抑制血凝素A的pH依赖性构象变化。在这里，我们报道了艾美霉素A和B的第一个全合成和结构确认。我们的有效途径涉及海藻糖的区域选择性功能化，可快速获得足够量的化学纯的艾美霉素类似物，包括用于SAR研究的脱氧衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03073
• 作为产物：
  描述：

  2,3,6-Tri-O-benzoyl-α-D-glucopyranosyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 sodium methylate 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 lactotrehalose
  参考文献：
  名称：

  4-叠氮基4-脱氧和4-氨基-4-脱氧-α，α-海藻糖及其差向异构体的合成方法改进

  摘要：

  摘要α，α-海藻糖的八个羟基的酯化顺序为：HO-6,6'> HO-2,2'> HO-3,3'> HO-4,4'。在适当的苯甲酰化条件下，可获得高产率（58％）的不含HO-4'的七苯甲酸酯，以及不含HO-4,4'的八苯甲酸酯和六苯甲酸酯。易于分离的七苯甲酸酯是合成4-叠氮基-4-脱氧-（84％）和4-氨基-4-脱氧-α-d-吡喃半乳糖基α-d-吡喃葡萄糖苷以及α的七苯甲酸酯的方便原料。 -不含HO-4'的-d-吡喃半乳糖基α-d-吡喃葡萄糖苷，其被用作4-叠氮基-4-脱氧-α-d-吡喃葡萄糖基α-d-吡喃葡萄糖苷及其氨基类似物的合成前体。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84215-r

文献信息

• [EN] DETECTION OF MYCOBACTERIA<br/>[FR] DÉTECTION DE MYCOBACTÉRIES
  申请人：ISIS INNOVATION

  公开号：WO2011030160A1

  公开（公告）日：2011-03-17

  A method for determining the presence of mycobacteria species in an organism or biological sample, the method comprising adding to the organism or biological sample a probe molecule comprising a substrate and a label, which probe molecule can be incorporated into mycobacteria, the presence of mycobacteria being determined by a detector responsive to the presence of the label, optionally after applying a stimulus; suitable probe molecules include compounds comprising a label and a substrate, which label is can be detected by a detector responsive to the presence of the label, optionally after applying a stimulus, characterised by compound being able to engage with the active site of Antigen 85B (Ag85B) such that it can form simultaneous hydrogen bonds with two or more amino acids in the active site selected from Arg 43, Trp 264, Ser126, His 262 and Leu 42, or the corresponding amino acids in Antigen 85A (Ag85A) or Antigen 85C (Ag85C), at least one of which is with Ser126.

  一种用于确定生物体或生物样本中结核分枝杆菌种类存在的方法，该方法包括向生物体或生物样本中添加一种探针分子，该探针分子包括底物和标记，该探针分子可以被结核分枝杆菌所吸收，通过对标记的存在做出反应的探测器确定结核分枝杆菌的存在，可选地，在施加刺激后进行；适用的探针分子包括包含标记和底物的化合物，该标记可以被对标记的存在做出反应的探测器检测到，可选地，在施加刺激后进行，其特征在于该化合物能够与抗原85B（Ag85B）的活性位点结合，从而能够与所选活性位点中的两个或更多氨基酸同时形成氢键，所选活性位点包括Arg 43、Trp 264、Ser126、His 262和Leu 42，或者抗原85A（Ag85A）或抗原85C（Ag85C）中对应的氨基酸，其中至少一个与Ser126形成氢键。
• Engineering the specificity of trehalose phosphorylase as a general strategy for the production of glycosyl phosphates
  作者：Chao Chen、Jef Van der Borght、Rob De Vreese、Matthias D'hooghe、Wim Soetaert、Tom Desmet

  DOI：10.1039/c4cc02202e

  日期：——

  A variant of trehalose phosphorylase was created that displays a modified specificity and can be used for the anomeric phosphorylation of galactose in a two-step process.

  创建了一种变体的海藻糖磷酸化酶，它显示出修改后的特异性，并可用于在两步过程中对半乳糖进行异构磷酸化。
• Anomeric Selectivity of Trehalose Transferase with Rare <scp>l</scp>-Sugars
  作者：Luuk Mestrom、Stefan R. Marsden、Hessel van der Eijk、Jesper U. Laustsen、Cy M. Jeffries、Dmitri I. Svergun、Peter-Leon Hagedoorn、Isabel Bento、Ulf Hanefeld

  DOI：10.1021/acscatal.0c02117

  日期：2020.8.7

  glycosyltransferases catalyze the formation of glycosidic bonds between nucleotide sugar donors and carbohydrate acceptors. The anomeric selectivity of trehalose transferase from Thermoproteus uzoniensis was investigated for both d- and l-glycopyranose acceptors. The enzyme couples a wide range of carbohydrates, yielding trehalose analogues with conversion and enantioselectivity of >98%. The anomeric selectivity inverts

  保留LeLoir糖基转移酶可催化核苷酸糖供体和碳水化合物受体之间糖苷键的形成。研究了对于d-和l- glycopyranose受体，来自uzoniensis的Thermoproteus uzoniensis的海藻糖转移酶的异头选择性。该酶偶联多种碳水化合物，产生海藻糖类似物，其转化率和对映选择性> 98％。从α异头选择性反转，α-（1→1） -糖苷键d -glycopyranose受体到α，β-（1→1） -糖苷键为升-glycopyranose受体，而（小号两种糖受体的选择性都保留下来。比较海藻糖转移酶与α，α-海藻糖和非天然α，β-海藻糖类似物的蛋白质晶体结构，突出了观察到的异头选择性逆转的机理。
• Asymmetric trehalose analogues to probe disaccharide processing pathways in mycobacteria
  作者：Hadyn L. Parker、Ruben M. F. Tomás、Christopher M. Furze、Collette S. Guy、Elizabeth Fullam

  DOI：10.1039/d0ob00253d

  日期：——

  Chemoenzymatic synthesis of azido-functionalised asymmetric trehalose analogues that are resistant to enzymatic degradation to probe carbohydrate processing pathways in mycobacteria.

  通过化学酶合成具有偶氮基功能的不对称海藻糖类似物，这些类似物对酶解具有抗性，用于探究结核分枝杆菌中的碳水化合物代谢途径。
• Chemoenzymatic Synthesis of Trehalose Analogues: Rapid Access to Chemical Probes for Investigating Mycobacteria
  作者：Bailey L. Urbanek、Douglas C. Wing、Krystal S. Haislop、Chelsey J. Hamel、Rainer Kalscheuer、Peter J. Woodruff、Benjamin M. Swarts

  DOI：10.1002/cbic.201402288

  日期：2014.9.22

  Trehalose tools for TB: A one‐step chemoenzymatic method for the rapid and efficient synthesis of trehalose analogues was developed. This method enabled facile preparation and administration of a trehalose‐based probe for detecting mycobacteria, which might enable the development of new diagnostic tools for tuberculosis (TB) research.

  用于结核病的海藻糖工具：开发了一种用于快速有效合成海藻糖类似物的一步化学酶法。这种方法使得可以方便地制备和使用基于海藻糖的探针来检测分枝杆菌，这可能有助于开发用于结核病（TB）研究的新诊断工具。