2,6-anhydro-1-benzyloxycarboxamido-1-deoxy-D-glycero-D-guloheptitol | 136738-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,6-anhydro-1-benzyloxycarboxamido-1-deoxy-D-glycero-D-guloheptitol
• 英文别名: N-benzyloxycarbonyl-β-D-glucopyranosylmethylamine；benzyl N-[[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]methyl]carbamate
• CAS: 136738-66-4
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₇
• 分子量: 327.334
• InChiKey: CPTVWIPXIOIHOE-MEBFFEOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-anhydro-1-benzyloxycarboxamido-1-deoxy-D-glycero-D-guloheptitol 在 platinum on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氧气 、 碳酸氢钠 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S,3S,4R,5R,6S)-6-(Benzyloxycarbonylamino-methyl)-3,4,5-trihydroxy-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Roedern, Erich Graf von; Kessler, Horst, Angewandte Chemie, 1994, vol. 106, # 6, p. 684 - 686

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  可得然胶 在 2-羟基吡啶 、 3 A molecular sieve 、 铁粉 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 25.0~90.0 ℃ 、266.64 Pa 条件下， 反应 190.5h， 生成 2,6-anhydro-1-benzyloxycarboxamido-1-deoxy-D-glycero-D-guloheptitol
  参考文献：
  名称：

  C-糖苷合成II：4，6- O-亚烷基吡喃糖酶与1,3-质子转移催化剂-根的亨利缩合成封闭的氨基甲基-C-糖苷。

  摘要：

  在新型的1,3-质子转移催化剂（2-羟基吡啶（2-HP）/ 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）/分子筛）的存在下，4,6- O-亚苄基-D-吡喃葡萄糖（1），4,6 - O-异亚丙基-D-甘露糖（12）和4,6 - O-异亚丙基-D-葡萄糖（16）与硝基甲烷在THF中进行亨利缩合反应，得到乙缩醛保护的硝基甲基C-糖吡喃糖苷（分别为2、13和17），其特征是其O-乙酰基衍生物（分别为5、15和18）。从4,6-O-亚苄基Dglucopyranose亨利产物可以减少，与4,6-保留ö CO下-亚苄基保护基团，通过在含水四氢呋喃元素铁的特制形式2生成氨基甲基-C-糖吡喃糖苷（16），其特征为N-乙酰基，过乙酰基和N-Cbz衍生物（7、8、9、10），并与重氮盐转化为三氮烯衍生物（II）。硝基烯烃只是我们与硝基甲烷缩合反应中的机械中间体，但它们会与第二摩尔硝基甲烷进行迈克尔加成反应，生成新颖的5

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86545-5

文献信息

• Stereoselective enzymatic galactosylation of C-glucosides
  作者：Luigi Panza、Pietro L. Chiappini、Giovanni Russo、Daniela Monti、Sergio Riva

  DOI：10.1039/a701747b

  日期：——

  The enzyme β-1,4-galactosyl transferase from bovine colostrum (GalT) is able stereoselectively to galactosylate C-glucosides (i.e. 1 and 4), precursors of stable glycoconjugate analogues, and a systematic investigation of the structural modifications at C-1 and/or C-5 of the glycosides that can be accepted by this enzyme has been undertaken, adding information to the currently accepted model of substrate binding into the GalT active site.

  牛初乳中的β-1,4-半乳糖基转移酶（GalT）能够立体选择性地半乳糖基化C-葡萄糖苷（即1和4）--稳定的糖苷类似物的前体--并对该酶可接受的糖苷的C-1和/或C-5结构修饰进行了系统研究，为目前公认的底物结合到GalT活性位点的模型增添了信息。
• Use of D-glucopyranuronic acids and their derivatives for incorporation
  申请人：Asta Medica Aktiengesellschaft

  公开号：US05556836A1

  公开（公告）日：1996-09-17

  Use of 7-amino-L-glycero-L-gulo-2,6-anhydro-7-desoxy-heptonic acid and 2-benzoxycarbonylamino-0.sup.1 -methyl-2-desoxy-.beta.-glucopyranuronic acid, their derivatives and the enantiomorphous compounds for incorporation and for manufacture in pharmacologically active peptide hormones.

  使用7-氨基-L-甘露-L-古洛-2,6-无水-7-去氧-庚烷酸和2-苯甲氧羰基氨基-0.1-甲基-2-去氧-β-葡萄糖酸，它们的衍生物和对映异构体，用于制造药理活性肽类激素的组合和制造。
• Verwendung von D-glucopyranuronsäuren und deren Derivate zum Einbau in pharmakologisch wirksame Peptide und deren Salze
  申请人：ASTA Medica Aktiengesellschaft

  公开号：EP0652225A1

  公开（公告）日：1995-05-10

  Verwendung von 7-Amino-L-glycero-L-gulo-2,6-anhydro-7-desoxy-heptonsäure und 2-Benzoxycarbonylamino-0¹-methyl-2-desoxy-β-glucopyranuronsäure, ihrer Derivate und der enantiomeren Verbindungen zum Einbau und zur Herstellung in pharmakologisch wirksame Peptidhormone.

  7-amino-L-glycero-L-gulo-2,6-anhydro-7-deoxy-heptonic acid 和 2-benzoxycarbonylamino-0¹-methyl-2-deoxy-β-glucopyranuronic acid、它们的衍生物和对映体化合物用于掺入和制备药理活性肽类激素。
• SUBSTITUTED 4-PHENYL PYRIDINE COMPOUNDS AS NON-SYSTEMIC TGR5 AGONISTS
  申请人：Ardelyx, Inc.

  公开号：US20170174718A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  The invention relates to non-systemic TGR5 agonist useful in the treatment of chemotherapy-induced diarrhea, diabetes, Type II diabetes, gestational diabetes, impaired fasting glucose, impaired glucose tolerance, insulin resistance, hyperglycemia, obesity, metabolic syndrome, ulcerative colitis, Crohn's disease, disorders associated with parenteral nutrition especially during short bowel syndrome, and irritable bowel syndrome (IBS), and other TGR5 associated diseases and disorders, having the Formula: where R 1 , R 2 , R 2′ , R 3 , R 4 , X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , Q, and n are described herein.
• US5556836A
  申请人：——

  公开号：US5556836A

  公开（公告）日：1996-09-17