adenosine 5′-sulfamate | 25030-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: adenosine 5′-sulfamate
• 英文别名: AMS；5'-Sulfamoyladenosine；[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-Amino-9H-purin-9-YL)-3,4-dihydroxytetrahydro-2-furanyl]methyl sulfamate；[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl sulfamate
• CAS: 25030-31-3
• 化学式: C₁₀H₁₄N₆O₆S
• 分子量: 346.324
• InChiKey: GNZLUJQJDPRUTD-KQYNXXCUSA-N

物化性质

• 熔点：
  170 °C
• 沸点：
  762.4±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.24±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（轻微）、甲醇（轻微、加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  197
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  尿苷(5')二氢二磷酰(1)-alpha-D-葡萄糖 、 adenosine 5′-sulfamate 在 novel glucosyl transferase 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  从核酸生产者 Calvus 中分离 5'-O-磺酰腺苷和相关 3'-O-β-葡萄糖基化腺苷

  摘要：

  据报道，从牛链霉菌中分离出了三种腺苷代谢物6-8 。这些代谢物在结构上与含氟抗生素 nucleocidin 1和最近鉴定的两种糖基化氟腺苷2和3相关，但在这种情况下，这三种代谢物不含氟，表明氟代谢物的生物合成酶也处理其非氟化对应物。

  DOI：

  10.1039/d1ra00235j
• 作为产物：
  描述：

  2',3'-异丙叉腺苷 在 氨基磺酰氯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 adenosine 5′-sulfamate
  参考文献：
  名称：

  含氨基磺酸初级产物的天然产物的合成，结构和生物活性

  摘要：

  在这里，我们报告的天然产物（NPS）5'的合成Ø -氨磺酰基腺苷1和5'- Ø -氨磺酰-2-氯2。由于伯氨基磺酸盐，这些化合物代表不常见的NP类，此外，几乎没有包含N S键的NP 。评价了化合物1和2对碳酸酐酶（CA）的抑制作用，该酶是金属酶家族，其中已知的氨基磺酸伯胺与活性位点锌配位并与相邻的CA活性位点残基形成关键氢键。两种NP都是良好的中度CA抑制剂，而化合物2则是20-50倍强的CA抑制剂（K i值65-234纳米）比化合物1。与CA II结合的1和2的蛋白质X射线晶体结构表明，不是卤素-疏水相互作用使化合物2具有更大的结合能，而是核糖环取向的轻微移动允许与之形成更好的氢键。 CA残基。进一步研究了化合物1和2对与人类健康相关的一组微生物的抗菌活性，这些微生物包括革兰氏阴性菌（4株），革兰氏阳性菌（1株）和酵母菌（2株）。观察到抗菌活性和选择性。NP 1的最小抑菌浓度（MIC）对革兰氏阳性金黄色葡萄球菌为10

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.04.038

文献信息

• Two 3′-<i>O</i>-β-glucosylated nucleoside fluorometabolites related to nucleocidin in <i>Streptomyces calvus</i>
  作者：Xuan Feng、Davide Bello、Phillip T. Lowe、Joshua Clark、David O'Hagan

  DOI：10.1039/c9sc03374b

  日期：——

  4'-fluoro-3'-O-β-glucosylated metabolites (F-Mets I and II) which appear and then disappear before nucleocidin production in batch cultures of S. calvus. Full genome sequencing of S. calvus T-3018 and an analysis of the putative biosynthetic gene cluster for nucleocidin identified UDP-glucose dependent glucosyl transferase (nucGT) and glucosidase (nucGS) genes within the cluster. We demonstrate that these genes express

  抗生素核苷是土壤细菌小链霉菌T-3018的产物。它是非常罕见的含氟天然产物之一，但与其他含氟代谢产物不同，因为它不是通过氟化酶由5'-氟脱氧腺苷生物合成的。它似乎具有独特的酶促氟化过程。我们在这里公开了两个4'-氟-3'-O-β-葡萄糖基化代谢产物（F-大都会I和II）的结构，它们在小牛链球菌的分批培养中生产核苷类药物之前先出现然后消失。小牛伤寒沙门氏菌T-3018的全基因组测序和推定的生物合成基因簇的分析，以鉴定核苷为UDP-葡萄糖依赖性葡萄糖基转移酶（nucGT）和葡萄糖苷酶（nucGS）基因。我们证明，这些基因表达的酶具有从腺苷类似物的3'-O-位上附着和去除葡萄糖的能力。在F-Met II的情况下，用NucGS葡糖苷酶进行的去糖基化反应会生成核苷，暗示其在生物合成中的作用。nucGT的基因敲除废除了核糖蛋白的生产。
• Antibacterial Agents
  申请人：Aldrich Courtney

  公开号：US20080293666A1

  公开（公告）日：2008-11-27

  The invention provides compounds of formula (I) and salts thereof: R 1 -L-R 2 —B wherein R 1 , L, R 2 , and B have any of the values defined herein, as well as compositions comprising such compounds, and therapeutic methods comprising the administration of such compounds or salts. The compounds block siderophore production in bacteria and are useful as antibacterial agents.

  这项发明提供了化合物的公式(I)及其盐：R1-L-R2—B，其中R1、L、R2和B具有本文中定义的任何值，以及包含这种化合物的组合物，以及包含这种化合物或盐的治疗方法。这些化合物可以阻断细菌中的铁载体产生，并可用作抗菌剂。
• [EN] ATG7 INHIBITORS AND THE USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS D'ATG7 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：MILLENNIUM PHARM INC

  公开号：WO2018089786A1

  公开（公告）日：2018-05-17

  Disclosed are chemical entities which are compounds of formula (I) : or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1, R2, and Ra have the values described herein. Chemical entities according to the disclosure can be useful as inhibitors of ATG7. Further provided are pharmaceutical compositions comprising a chemical entity of the disclosure and methods of using the compositions in the treatment of cancer.

  本公开涉及化学实体，其为以下式（I）的化合物：或其药学上可接受的盐，其中R1、R2和Ra具有此处描述的值。根据本公开的化学实体可以用作ATG7的抑制剂。还提供了包括本公开的化学实体的药物组合物以及使用这些组合物治疗癌症的方法。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR ADOPTIVE CELL THERAPY<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS POUR LA THÉRAPIE CELLULAIRE ADOPTIVE
  申请人：MEMORIAL SLOAN KETTERING CANCER CENTER

  公开号：WO2019006467A1

  公开（公告）日：2019-01-03

  Provided herein are compositions and methods for adoptive cell therapy comprising engineered immune cells that express an antigen-targeted chimeric antigen receptor and a prodrug converting enzyme for the treatment of inflammation, inflammatory diseases, or pathogenic infections.

  本文提供了一种采用工程免疫细胞的细胞治疗组合物和方法，这些免疫细胞表达靶向抗原的嵌合抗原受体和一种前药转化酶，用于治疗炎症、炎症性疾病或病原体感染。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR ADOPTIVE CELL THERAPY FOR CANCER<br/>[FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES DE THÉRAPIE CELLULAIRE ADOPTIVE CONTRE LE CANCER
  申请人：MEMORIAL SLOAN KETTERING CANCER CENTER

  公开号：WO2019006465A1

  公开（公告）日：2019-01-03

  Provided herein are compositions and methods for adoptive cell therapy comprising engineered immune cells that express a tumor antigen-targeted chimeric antigen receptor and a prodrug converting enzyme.

  本文提供了一种包括表达肿瘤抗原靶向嵌合抗原受体和一种前药转化酶的工程免疫细胞的细胞治疗组合物和方法。