L-threo-2,3-hexodiulosono-1,4-lactone | 490-83-5

• 物质功能分类: 原料药 - 维生素类与矿物质类药 - 其它维生素类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: L-threo-2,3-hexodiulosono-1,4-lactone
• 英文别名: dehydro-L-ascorbic acid；L-dehydroascorbic acid；dehydroascorbic acid；dehydroascorbate；L-ascorbic acid；Dehydro-L-ascorbinsaeure；5-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]oxolane-2,3,4-trione
• CAS: 490-83-5；5959-82-0；7723-73-1；19192-77-9；33124-69-5；34481-26-0；61586-47-8；106033-44-7；111399-75-8
• 化学式: C₆H₆O₆
• 分子量: 174.11
• InChiKey: SBJKKFFYIZUCET-SZSCBOSDSA-N

物化性质

• 熔点：
  228 °C (dec.)(lit.)
• 比旋光度：
  D20 +56°
• 沸点：
  389.3±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.743±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（微溶，加热）、甲醇（微溶超声处理）
• LogP：
  -1.702 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

简介

脱氢抗坏血酸（DHA）是维生素C的氧化形式。它通过葡萄糖转运体（GLUT1）进入线粒体，并在大量自由基产生的环境中聚集。作为一种白色固体，其熔点为228℃（分解），吸湿性较强，在吸收两分子水后会形成二水合物。DHA能溶于水、甲醇和乙醇，但不溶于苯或氯仿。

食物来源

脱氢抗坏血酸主要存在于蔬菜、水果和动物肝脾中，并容易被还原为维生素C。

药理作用

脱氢抗坏血酸还原酶（Dehydroascorbate reductase, DHAR）通过参与抗坏血酸—谷胱甘肽循环，将DHA还原成还原型抗坏血酸。这一过程在细胞中起着保护细胞组分免受氧化损伤的重要作用。

应用

脱氢抗坏血酸作为一种维生素C膳食补充剂被广泛使用。它也被用作化妆品成分，有助于改善皮肤外观，并可用于烫发和免晒美黑的应用。此外，在细胞培养基中添加DHA可以确保细胞摄取的维生素C不含抗坏血酸转运类型。研究表明，脱氢抗坏血酸管理可能对减轻中风引起的神经元损伤有所帮助。

去氢抗坏血酸的损失

在pH值为7.7、温度37℃条件下，DHA会在约6.7分钟内分解成2,3-二酮-L-古洛糖酸。超氧化物与脱氢抗坏血酸盐反应可生成草酸和苏糖酸。因此，在缺乏能够从DHA或抗坏血酸根再生维生素C的还原剂的情况下，可能会导致维生素C的损失。

生物活性

（L）-脱氢抗坏血酸在硫醇的存在下可以有效清除非热等离子体诱导的羟基自由基，但自身不具备清除羟基自由基的能力。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-threo-2,3-hexodiulosono-1,4-lactone 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 copper dichloride 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3,6-anhydro-3-C-(3-chlorophenylazo)-L-xylo-2-hexulosono-1,4-lactone 2-(3-chlorophenylhydrazone)
  参考文献：
  名称：

  脱氢-1-抗坏血酸的的合成与反应

  摘要：

  摘要1-苏--2,3-己二磺酰基-1,4-内酯2-（3-氯苯基hydr）和4-（2-乙酰氧基亚乙基）-4-羟基-2,3-二氧代丁烷-1,4-内酯2-（制备了3-氯苯基））。相应双（hydr）的两个几何异构体进行了分子内重排成1-（3-氯苯基）-3-（1-苏-甘油-1-基）-4,5-吡唑二酮4-（3-氯苯基hydr） ，在乙酰化时产生三-O-乙酰基衍生物，在高碘酸盐氧化时产生预期的甲酰基衍生物。用氯化铜氧化双（，得到双环化合物3,6-脱水-3-C-（3-氯苯基偶氮）-1-木基-2-己磺酰基-1,4-内酯2-（3-氯苯基）） ，其乙酰化得到单-O-乙酰基衍生物。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85143-5
• 作为产物：
  描述：

  vitamin C 在 hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 L-threo-2,3-hexodiulosono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  离子强度对六氰基铁酸盐(iii)氧化抗坏血酸动力学的影响：特定相互作用理论与平均球面近似值的比较

  摘要：

  研究了离子强度对酸性介质中六氰基铁酸盐(III)氧化抗坏血酸反应速率常数的影响。根据不同的特定相互作用理论和平均球面近似，讨论了速率常数对离子强度的依赖性。

  DOI：

  10.1039/a801853g

文献信息

• Myo-inositol oxygenases
  申请人：Schroeder William A.

  公开号：US20080187984A1

  公开（公告）日：2008-08-07

  The invention provides methods and materials related to the production of organic products such as glucuronic acid, ascorbic acid, and glucaric acid. Specifically, the invention provides cells, methods for culturing cells, isolated nucleic acid molecules, and methods and materials for producing various organic products such as glucuronic acid, ascorbic acid, and glucaric acid.

  这项发明提供了与有机产品生产相关的方法和材料，如葡萄糖醛酸、抗坏血酸和葡萄糖酸。具体来说，该发明提供了细胞、培养细胞的方法、分离的核酸分子，以及生产各种有机产品如葡萄糖醛酸、抗坏血酸和葡萄糖酸的方法和材料。
• Characterization and detection of lysine–arginine cross-links derived from dehydroascorbic acid
  作者：Oliver Reihl、Markus O. Lederer、Wolfgang Schwack

  DOI：10.1016/j.carres.2003.12.004

  日期：2004.2

  Covalently cross-linked proteins are among the major modifications caused by the advanced Maillard reaction. So far, the chemical nature of these aggregates is largely unknown. L-dehydroascorbic acid (DHA, 5), the oxidation product of L-ascorbic acid (vitamin C), is known as a potent glycation agent. Identification is reported for the lysine-arginine cross-links N6-[2-[(4-amino-4-carboxybutyl)amin

  共价交联的蛋白质是由晚期美拉德反应引起的主要修饰。到目前为止，这些聚集体的化学性质基本上是未知的。L-脱氢抗坏血酸（DHA，5）是L-抗坏血酸（维生素C）的氧化产物，被认为是有效的糖基化剂。报告了赖氨酸-精氨酸交联的鉴定N6- [2-[（4-氨基-4-羧基丁基）氨基] -5-（2-羟乙基）-3,5-二氢-4H-咪唑-4-亚烷基] -L-赖氨酸（9），N6- [2-[（[4-氨基-4-羧基丁基）氨基] -5-（1,2-二羟乙基）-3,5-二氢-4H-咪唑-4-亚烷基] -L-赖氨酸（11）和N6- [2-[（（4-氨基-4-羧基丁基）氨基] -5-[（1S，2S）-1,2,3-三羟丙基] -3,5-二氢4H-咪唑-4-亚烷基] -L-赖氨酸（13）。可以从脱氢抗坏血酸（5），降解产物1,3,4-三羟基丁烷-2-一（7，L-赤藓糖），3,4-二羟基-2-氧杂双胍（10，L-苏糖松）和L-苏-戊
• FORMULATIONS OF LIPOPHILIC BIOACTIVE MOLECULES
  申请人：Zumes, LLC

  公开号：US20140039052A1

  公开（公告）日：2014-02-06

  This invention provides aqueous and non-aqueous clear formulations including at least one lipophilic bioactive molecules and an amphiphilic solubilizing agent. Exemplary aqueous formulations include a water-soluble reducing agent, which diminishes or prevents chemical degradation of the lipophilic bioactive molecule. The invention also provides methods of using the formulations of the invention. For example, the invention provides beverages including the formulations of the invention. The invention further provides methods of making the formulations and beverages.

  本发明提供了包括至少一种亲脂性生物活性分子和一种两性溶解剂的水性和非水性透明配方。其中，水性配方包括水溶性还原剂，可减少或防止亲脂性生物活性分子的化学降解。本发明还提供了使用该配方的方法。例如，本发明提供了包括该配方的饮料。本发明还提供了制备该配方和饮料的方法。
• Compositions for use in treating or preventing metabolic stress-induced lung injury and methods for increasing physical capacity of mammalian livestock
  申请人：Nutri-Fit GmbH & Co. KG

  公开号：EP2308489A1

  公开（公告）日：2011-04-13

  The present invention relates to a composition comprising (i) choline and (ii) a compound selected from the group consisting of palmitate, vitamin C and vitamin E for use in treating or preventing metabolic stress-induced lung injury and a method for increasing physical capacity of mammalian livestock comprising administering to the mammalian livestock the above composition.

  本发明涉及一种包含(i)胆碱和(ii)选自棕榈酸酯、维生素 C 和维生素 E 组成的组的化合物的组合物，用于治疗或预防代谢应激引起的肺损伤；还涉及一种提高哺乳动物家畜体能的方法，包括给哺乳动物家畜服用上述组合物。
• Methods for increasing physical capacity of mammalian livestock
  申请人：Nutri-Fit GmbH & Co. KG

  公开号：EP2711004A1

  公开（公告）日：2014-03-26

  The present invention relates to a method for increasing physical capacity of mammalian livestock comprising administering to the mammalian livestock a composition comprising choline, palmitate, vitamin C and vitamin E.

  本发明涉及一种提高哺乳动物体能的方法，包括向哺乳动物施用由胆碱、棕榈酸酯、维生素 C 和维生素 E 组成的组合物。