1D-5-O-methyl-myo-inositol | 523-92-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1D-5-O-methyl-myo-inositol
• 英文别名: sequoyitol；sequoitol；O⁵-methyl-myo-inositol；1r-Methoxy-cyclohexanpentol-(2t.3c.4c.5c.6t)；5-O-Methyl-myo-inosit；Sequoyit；5-O-methyl-myo-inositol
• CAS: 523-92-2
• 化学式: C₇H₁₄O₆
• 分子量: 194.185
• InChiKey: DSCFFEYYQKSRSV-GWJPIIGYSA-N

物化性质

• 熔点：
  241-244°C
• 溶解度：
  可溶于水
• LogP：
  -0.740 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.14
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  110.38
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  6.0

安全信息

• 海关编码：
  2909499000
• 储存条件：
  -20℃

制备方法与用途

简介

红豆杉具有极好的药用价值，目前主要体现在可用于提取抗癌物紫杉醇。现代药学研究表明，红豆杉中另一种成分红杉醇具有明显的降血糖作用，且毒性较低，可应用于治疗糖尿病。

制备

将红豆杉原料粉碎至粒径小于0.85毫米，并将其置于浸提容器内。加入含水量为30%（按重量计）的甲醇溶液进行浸提，红豆杉原料与每次加入的甲醇溶液的重量比为1:3。重复此过程三次后，合并提取液并在不超过80°C的条件下进行真空浓缩以回收甲醇，得到红豆杉浓缩提取液。

用氯仿对红豆杉浓缩提取液进行萃取，红豆杉浓缩提取液与氯仿的体积比为1:1。萃取完成后分离得到紫杉醇药液和萃余液。

向萃余液中加入絮凝剂聚丙烯酰胺（体积比为1:0.01），静置沉淀6小时后离心去除杂质，从而分离并得到红杉醇药液。再对红杉醇粗品进行浓缩、干燥，最终制得红杉醇粗品。

将红杉醇粗品溶解在甲醇中（重量比为1:3）。溶解完成后过滤得到溶解液，并对该溶液进行浓缩、冷却静置及低温结晶处理后制得红杉醇晶体。再次用水对红杉醇晶体进行溶解（重量比为1:2），然后加入甲醇并搅拌均匀，静置后冷却至低温结晶，过滤收集晶体；重复此过程三次，干燥后再进一步提纯得到高纯度的红杉醇。

生物活性

Sequoyitol (5-O-Methyl-myo-inositol) 来源于植物。该化合物能够降低血糖并改善体内葡萄糖耐量，可用于研究糖尿病。

用途

一种肌醇的甲基衍生物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1D-5-O-methyl-myo-inositol 在 氢碘酸 作用下， 生成 Inositol
  参考文献：
  名称：

  用高分辨率 1H NMR 立体构型红杉醇

  摘要：

  摘要 通过与肌醇六乙酸酯的 1 H NMR 谱比较，确定了从罗汉松叶中分离为五乙酸酯的红杉醇的立体构型。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(88)80633-2
• 作为产物：
  描述：

  6,8,9-tris-benzyloxy-3-phenyl-2,4-dioxa-bicyclo[3.3.1]nonan-7-ol 在 palladium dihydroxide sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.25h， 生成 1D-5-O-methyl-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  与Pd（OH）2 / C进行的羟基脱保护反应：替代苄醚的氢解和缩酮的酸解的简便方法

  摘要：

  苯甲醚，缩酮和正甲酸酯在甲醇中用Pd（OH）2 / C裂解，生成相应的醇；在这些反应条件下，羧酸酯是稳定的。甲醇中的Pd（OH）2 / C用于通过肌肌醇原苯甲酸酯制备角豆糖醇过程中的羟基脱保护。该脱保护方法具有潜力用于合成不同种类的有机化合物，因为反应条件不涉及强酸，碱或氢。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.096

文献信息

• The preparation of phosphorylated intermediates for the synthesis of racemic and chiral myo-inositol 1,4,5-trisphosphate and its phosphorothioate analogues
  作者：Trupti Desai、Alfonso Fernandez-Mayoralas、Jill Gigg、Roy Gigg、Sheila Payne

  DOI：10.1016/0008-6215(92)85046-3

  日期：1992.10

  5-tris[di(2-cyanoethyl)phosphate] which was also obtained from the 4,5-bis[di-(2-cyanoethyl)phosphate]. Both the tris[di-(2-cyanoethyl)phosphate] and the tris(dibenzyl phosphate) are intermediates suitable for the synthesis of 1,4,5-IP3.

  摘要外消旋1,2,4-三-O-苄基-肌醇3- [二-（2,2,2-三氯乙基）磷酸酯]与双（2,2,2-三氯乙基）磷酸氯酯的反应3，5-和3，6-双磷酸酯衍生物，它们难以分离并且不能进一步磷酸化。通过将外消旋的1,2,4-三-O-苄基-肌醇[由1,2， [4-三-O-苄基-3，5-和-3，6-二-O-（顺-丙-1-烯基）-肌醇]和随后的酸性水解。将1 d -2,3,6-三-O-苄基-1,4-二-O-（顺-丙-1-烯基）-肌醇转化为结晶1 d -2,3,6-tri -O-苄基-肌醇1，4-双（磷酸二苄基酯），进而得到结晶的1,4,5-三（磷酸二苄基酯），使用来自1 d -2,3,6-tri-O-苄基-肌醇的二苄氧基（二异丙基氨基）膦。使用双（2-氰基乙氧基）（二异丙基氨基）膦将后一种化合物转化为结晶的1,4,5-三[二（2-氰基乙基）磷酸酯]，其也从4,5-双[二-（2-氰基乙基）磷酸酯]。磷
• Lipase Regioselective<i>O</i>-Acetylations of a<i>myo</i>-Inositol Derivative: Efficient Desymmetrization of 1,3-Di-<i>O</i>-benzyl-<i>myo</i>-inositol
  作者：Marcela F. P. Ribeiro、Karla C. Pais、Barbara S. M. de Jesus、Roberto Fernandez-Lafuente、Denise M. G. Freire、Evelin A. Manoel、Alessandro B. C. Simas

  DOI：10.1002/ejoc.201701417

  日期：2018.1.23

  Depending on the choice of lipase, 1,3‐di‐O‐benzyl‐myo‐inositol (1) either undergoes desymmetrization to form l‐(+)‐6‐O‐acetyl‐1,3‐di‐O‐benzyl‐myo‐inositol (with Lipozyme RM‐IM or Lipozyme TL‐IM), or is transformed into the meso 5‐O‐acetyl derivative 3 (with Novozym 435).

  根据选择的脂酶，1,3-二- ö苄基肌-肌醇（1）要么经历desymmetrization到形式升- （+） - 6- ø -乙酰基-1,3-二- ö苄基肌肌醇（带的Lipozyme RM-IM或的Lipozyme TL-IM），或转化为内消旋5- ø -乙酰基衍生物3（带的Novozym 435）。
• Analysis of O-methylinositols by gas-liquid chromatography-mass spectrometry
  作者：Ronald G. Binder、William F. Haddon

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85295-7

  日期：1984.7

  Abstract A procedure for identifying natural O -methylinositols by g.l.c.-m.s. analysis is described. Chromatographic retention-index values for these compounds and commonly co-occurring compounds are given. The procedure is illustrated by analyses of clover and peanut cyclitols.

  摘要介绍了一种通过glc-ms分析鉴定天然O-甲基肌醇的方法。给出了这些化合物和通常同时存在的化合物的色谱保留指数值。通过对三叶草和花生环糖醇的分析说明了该过程。
• Preparation of fagopyritols and uses therefor
  申请人：——

  公开号：US20030130208A1

  公开（公告）日：2003-07-10

  The present invention describes isolated Fagopyritol A1, isolated Fagopyritol A3, and isolated Fagopyritol B3. Compositions which include two or more of Fagopyritol A1, Fagopyritol A2, Fagopyritol A3, Fagopyritol B1, Fagopyritol B2, Fagopyritol B3, and D-chiro-inositol, at least one of which is an isolated Fagopyritol A1, isolated Fagopyritol A3, or isolated Fagopyritol B3, are also disclosed. Methods for preparing substantially pure Fagopyritol A1, Fagopyritol A3, Fagopyritol B3, or mixtures thereof from buckwheat are also described. The fagopyritols can be used to prepare pharmaceutical compositions, the administration of which can be used to treat diabetes.

  本发明描述了分离的Fagopyritol A1、分离的Fagopyritol A3和分离的Fagopyritol B3。还公开了包括Fagopyritol A1、Fagopyritol A2、Fagopyritol A3、Fagopyritol B1、Fagopyritol B2、Fagopyritol B3和D-赤环糖醇中的至少两种的组合物，其中至少一种是分离的Fagopyritol A1、分离的Fagopyritol A3或分离的Fagopyritol B3。还描述了从荞麦中制备高度纯Fagopyritol A1、Fagopyritol A3、Fagopyritol B3或其混合物的方法。 Fagopyritols可以用于制备药物组合物，其给药可以用于治疗糖尿病。
• THE METHOD FOR A SEQUOYITOL-CONTAINING EXTRACT OBTAINING FROM THE GENUS OF TRIFOLIUM, SOBYEAN AND GINKGO BILOBA AND USE THEREOF
  申请人：Lianchuangsiyuanli Biology And Science And Technology Co. Ltd.

  公开号：EP2172206A1

  公开（公告）日：2010-04-07

  The method for obtaining a sequoyitol-containing extract from a plant of the genus of Trifolium, Leguminosae or Ginkgoaceae, an extract obtained by the method and the use of the extract for the preparation of medicaments for treating diabetes and its complications, the method comprises the steps of extracting with a solvent, recovering the solvents to give an extractum, subjecting the extractum to two-phase extraction and column chromatography, collecting the fractions containing sequoyitol, concentrating, filtration and drying.

  从三叶草科、豆科或银杏科植物中获得含糖酰糖醇提取物的方法、通过该方法获得的提取物以及该提取物在制备治疗糖尿病及其并发症的药物中的用途，该方法包括以下步骤：用溶剂萃取、回收溶剂以得到萃取液、对萃取液进行两相萃取和柱层析、收集含糖酰糖醇的馏分、浓缩、过滤和干燥。