[(2R,3S,5R,6R)-2,3,5,6-tetrahydroxy-4-phosphonooxycyclohexyl] dihydrogen phosphate | 74465-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3S,5R,6R)-2,3,5,6-tetrahydroxy-4-phosphonooxycyclohexyl] dihydrogen phosphate
• 英文别名: D-myo-Inositol 1,4-bisphosphate；(+)-myo-inositol 1,4-bisphosphate；1,4-diphosphate myo-inositol；myo-inositol 1,4-diphosphate
• CAS: 74465-19-3
• 化学式: C₆H₁₄O₁₂P₂
• 分子量: 340.117
• InChiKey: PELZSPZCXGTUMR-RTPHHQFDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.6
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  214.44
• 氢给体数：
  8.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Inositol 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 四氮唑 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 35.83h， 生成 [(2R,3S,5R,6R)-2,3,5,6-tetrahydroxy-4-phosphonooxycyclohexyl] dihydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  由肌醇合成手性磷酸肌醇

  摘要：

  高效转换的一个新的合成方法肌醇肌醇成纯手性肌醇磷酸被呈现，并且与全合成所示肌醇-1-磷酸，2-脱氧肌醇-1-磷酸，肌醇肌醇-3-磷酸，肌肌醇-4-磷酸，肌醇肌醇1,4-二磷酸，肌醇肌醇1,4,5-三磷酸和肌醇肌醇3,4,5,6-四磷酸盐。该合成开始selfresolving肌肌醇camphanylidene顺-monoacetals 2A和2A'分别从母体环糖醇和D-和L-樟脑二甲基缩醛一步获得，并通过沉淀驱动的平衡方便地收获。合成的关键步骤是2a和2a'的选择性单磷酸化，选择性双甲硅烷基化和选择性三酰基化，以及使用二氯磷酸二苄酯和2-二甲氨基-5,6-苯并-1,3,2-二氧杂磷杂环戊烷来实现单磷酸化和多磷酸化。为了支持立体化学分配，还提出了一种中间体完全保护的肌醇衍生物之一的X射线结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88305-8

文献信息

• The total synthesis of myo-inositol polyphosphates
  作者：Joseph P. Vacca、S.Jane deSolms、Joel R. Huff、David C. Billington、Raymond Baker、Janusz J. Kulagowski、Ian M. Mawer

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89510-7

  日期：1989.1

  Total synthesis of the individual enantiomers of myo-inositol 4-phosphate (), myo-inositol 1,4-bisphosphate () and myo-inositol 1,4,5-trisphosphate (), together with syntheses of racemic myo-inositol 1,3,4-trisphosphate () and myo-inositol 2,4,5-trisphosphate () are reported. The syntheses feature the use of camphanic acid esters for resolution of protected inositols, and the use of tetrabenzylpyrophosphate

  分别合成肌醇4-磷酸酯（），肌醇1,4-二磷酸（）和肌醇1,4,5-三磷酸（）的各个对映异构体，以及外消旋肌醇1的合成，据报道有3,4-三磷酸（）和肌醇2,4,5-三磷酸（）。合成的特征在于使用樟脑酸酯来拆分受保护的肌醇，以及使用焦磷酸四苄基酯作为多羟基醇的有效磷酸化剂。
• Flexible Stereo- and Regioselective Synthesis ofmyo-Inositol Phosphates(Part 1): Via Symmetrical Conduritol B Derivatives
  作者：Michael A. L. Podeschwa、Oliver Plettenburg、Hans-Josef Altenbach

  DOI：10.1002/ejoc.200400911

  日期：2005.7

  myo-inositol phosphates. Optically pure compounds can be prepared, in both forms, from p-benzoquinone by enzymatic resolution of a diacetoxyconduritol key intermediate. Monosubstituted inositol derivatives can be obtained by breaking the C2 symmetry of conduritol B derivatives. A wide variety of myo-inositol phosphates can be synthesized by combining the previously reported symmetrical approach with

  描述了用于制备肌醇磷酸酯的实用路线。通过酶促拆分二乙酰氧基硬糖醇关键中间体，可以从对苯醌制备两种形式的光学纯化合物。单取代的肌醇衍生物可以通过破坏 conduritol B 衍生物的 C2 对称性来获得。通过将先前报道的对称方法与这种新的非对称方法相结合，可以合成多种肌醇磷酸酯。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• A Chiral Phosphoramidite Reagent for the Synthesis of Inositol Phosphates
  作者：Estelle Durantie、Samuel Huwiler、Jean-Christophe Leroux、Bastien Castagner

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01374

  日期：2016.7.1

  There is a paucity of chiral phosphoramidite reagents or chiral catalysis methods for the synthesis of biologically relevant inositol phosphates. A new C2-symmetrical chiral phosphoramidite has been developed and successfully applied to the synthesis of a set of chiral inositol bisphosphates. The reagent allowed bis-phosphorylation and chiral resolution, resulting in a concise synthetic route, thus

  缺乏用于合成生物学相关的肌醇磷酸酯的手性亚磷酰胺试剂或手性催化方法。已经开发了一种新的C 2对称手性亚磷酰胺，并将其成功地用于合成一组手性肌醇双磷酸酯。该试剂实现了双磷酸化和手性拆分，从而产生了简洁的合成路线，从而扩展了可用于以高光学纯度制备生物学上相关的肌醇磷酸酯的工具箱。
• [EN] PREPARATION OF ISOMERS OF MYO-INOSITOL DERIVATIVES
  申请人：3i RESEARCH EXPLOITATION LIMITED

  公开号：WO1989000156A1

  公开（公告）日：1989-01-12

  (EN) $i(Myo-)inositol derivatives which are useful as intermediates in the preparation of the phosphate esters have the general chemical formula: $i(Cy)C6H6(OH)n(OZ)m(OX)p, in which X is a mono- or divalent hydroxyl-protecting group, Z is a propenyl group, n is at least 1, m is at least 1, p is zero or an integer from 1 to 4 when X is monovalent or zero, 1 or 2 when X is divalent, and, n+m+p = 6. The hydroxyl-protecting group may be benzyl, $i(p)-methoxybenzyl, crotyl or isopropylidenyl and the compounds may be esterified with (-)-camphanic acid to resolve diastereoisomers. By using a selection of chemical reactions which have specific known effect on the starting materials it is possible to design derivatives of $i(myo-)inositol which have specific structures, providing useful intermediates for further reaction to insert substituents, for example, the phosphate and phosphorothiote ester groups, into specific positions in the cyclohexane ring of $i(myo-)inositol.(FR) Dérivés de $i(myo-)inositol utiles à titre d'intermédiaires dans la préparation des esters de phosphate ayant la formule chimique générale: $i(Cy)C6H6(OH)n(OZ)m(OX)p, dans laquelle X représente un groupe protecteur hydroxylique mono ou bivalent, Z représente un groupe propénylique, n vaut au moins 1, m vaut au moins 1, p vaut zéro ou un entier allant de 1 à 4 lorsque X est monovalent ou représente zéro, 1 ou 2 lorsque X est bivalent, et n+m+p = 6. Le groupe protecteur hydroxylique peut être du benzyle, du méthoxybenzyle $i(p), du crotyle ou de l'isopropylidényle, et les composés peuvent être estérifiés avec de l'acide camphanique -(-) pour dissoudre les diastéréoisomères. Grâce à l'utilisation d'une sélection de réactions chimiques ayant des effets connus spécifiques sur les matières de départ, on peut créer des dérivés de $i(myo-)inositol ayant des structures spécifiques, offrant des intermédiaires utiles permettant une plus ample réaction afin d'introduire des substituants, par exemple, les groupes d'esters de phosphate et de phosphorothiote, dans des positions spécifiques dans l'anneau de cyclohexane de $i(myo-)inositol.

  以下是一段关于化学化合物的英文文本的中文翻译： (EN) $i(Myo-)inositol 的衍生物，这些衍生物在准备磷酸酯中间体中有用，其一般化学式为 $i(Cy)C6H6(OH)n(OZ)m(OX)p，其中 X 是单价或二价羟基保护基团，Z 是丙烯基，n 至少为 1，m 至少为 1，p 是零或 1 到 4 的整数（当 X 是单价时）或 1 或 2（当 X 是二价时），且 n + m + p = 6。羟基保护基团可能选自苯基、$i(p)-羟基甲基苯基、丙烯基或异丙基烯基，并且化合物可以与(-)-卡perator 酸酯化以分离开立体异构体。通过使用具有已知特定作用于起始材料的化学反应的组合，可以选择性地设计出带有特定结构的 $i(myo-)inositol 的衍生物，从而为后续反应提供有用 intermediates，例如将磷酸酯和磷硫酯基团插入到 $i(myo-)inositol 的环状六元环中指定位置。 (FR) $i(myo-)inositol 的衍生物，这些衍生物在准备磷酸酯中间体中有用，其一般化学式为 $i(Cy)C6H6(OH)n(OZ)m(OX)p，其中 X 是单价或二价羟基保护基团，Z 是丙烯基，n 至少为 1，m 至少为 1，p 是零或 1 到 4 的整数（当 X 是单价时）或 1 或 2（当 X 是二价时），且有 n + m + p = 6。羟基保护基团可能选自苯基、$i(p)-羟基甲基苯基、丙烯基或异丙基烯基，并且化合物可以与(-)-卡팟酸酯化以分离开立体异构体。通过使用具有特定作用于起始材料化学反应的组合，可以选择性地设计出带有特定结构的 $i(myo-)inositol 的衍生物，从而为后续反应提供有用 intermediates，例如将磷酸酯和磷硫酯基团插入到 $i(myo-)inositol 的环状六元环中指定位置。
• Duthu, Brigitte; Houalla, Douraid; Wolf, Robert, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1990, vol. 51/52, p. 551 - 554
  作者：Duthu, Brigitte、Houalla, Douraid、Wolf, Robert

  DOI：——

  日期：——