2-deoxy-scyllo-inosose | 78963-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-deoxy-scyllo-inosose
• 英文别名: (2S,3R,4S,5R)-2,3,4,5-tetrahydroxycyclohexan-1-one
• CAS: 78963-40-3
• 化学式: C₆H₁₀O₅
• 分子量: 162.142
• InChiKey: GZYCZKBRQBKGJW-FSZQNWAESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-deoxy-scyllo-inosose 在 palladium on activated carbon 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 130.0~170.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以57%的产率得到邻苯二酚
  参考文献：
  名称：

  EP2266940

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  Inositol 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 3 Angstroem MS 、 苄基三乙基氯化铵 、 氢气 、 二正丁基氧化锡 、 三乙基硼氢化锂 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-deoxy-scyllo-inosose
  参考文献：
  名称：

  方便合成的2-脱氧青蟹-inosose和2-脱氧青蟹-inosamine：对生物合成途径的氨基糖苷类抗生素的两个关键中间体

  摘要：

  2-脱氧青蟹-inosose 1和2-脱氧青蟹-inosamine 2是含2脱氧链霉胺氨基糖苷类抗生素两个在生物合成途径中的关键中间体的对。的方便合成1，2和氚标记的2经由立体选择性脱氧肌使用LTBH肌醇报告。这应该提供表征生物合成途径所涉及的酶所必需的底物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00612-8

文献信息

• Deoxygenation of Polyhydroxybenzenes:  An Alternative Strategy for the Benzene-Free Synthesis of Aromatic Chemicals
  作者：Chad A. Hansen、J. W. Frost

  DOI：10.1021/ja0176346

  日期：2002.5.1

  e requires 2 enzyme-catalyzed and 2 chemical steps. By contrast, synthesis of hydroquinone using the shikimate pathway and intermediacy of quinic acid requires 18 enzyme-catalyzed steps and 1 chemical step. Methylation of triacetic acid lactone, cyclization, and regioselective deoxygenation of phloroglucinol methyl ether affords resorcinol. Given the ability to synthesize triacetic acid lactone from

  在葡萄糖和芳香族化学品（如连苯三酚、对苯二酚和间苯二酚）之间建立了新的合成联系。这种方法的核心是从 1,2,3,4-四羟基苯、羟基氢醌和间苯三酚甲基醚中去除一个氧原子，分别形成连苯三酚、氢醌和间苯二酚。脱氧是通过起始多羟基苯的 Rh 催化氢化，然后是推定的二氢中间体的酸催化脱水来完成的。连苯三酚合成包括将葡萄糖转化为肌醇，氧化为肌 2-肌糖，脱水为 1,2,3,4-四羟基苯，以及脱氧形成连苯三酚。通过 myo-2-inosose 合成连苯三酚需要 4 个酶催化和 2 个化学步骤。为了比较，通过没食子酸中间体和莽草酸途径从葡萄糖合成连苯三酚需要至少 20 个酶催化步骤。一种新的对苯二酚的无苯合成采用将葡萄糖转化为 2-脱氧青蟹肌糖，将该肌糖脱水为羟基氢醌，然后脱氧形成对苯二酚。通过 2-脱氧青蟹肌糖合成氢醌需要 2 个酶催化和 2 个化学步骤。相比之下，使用莽草酸途径和奎尼酸中间体合成对苯二酚需要
• Synthesis of 5a,5a′-dicarba-d-glucobioses from conformationally restricted carbaglucosyl triflates using SN2-type inversion with carbaglucosyl nucleophiles
  作者：Naoya Tateda、Katsumi Ajisaka、Masaji Ishiguro、Tatsuo Miyazaki

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.12.027

  日期：2019.6

  For the synthesis of dicarba-β-d-isomaltose derivatives, the carbaglucosyl triflate locked in 4C1 conformation was synthesized by protecting with butane-2,3-diacetal group or benzylidene group. Then, 5a,5a'-dicarba-β-d-maltose and 5a,5a'-dicarba-α,β-d-trehalose were synthesized by the SN2-type inversion reaction using 4,6-O-benzylidene carbaglucosyl triflate with 4-OH and 1-OH carba-β-d-glucose derivatives

  设计了新颖的碳水化合物模拟物，其包含两个5a-carba-d-葡萄糖残基，每个残基在还原和非还原端，因此这些模拟物是5a，5a'-dicarba-d-葡萄糖生物酶。双碳二糖具有吸引人的特征，例如对内源性降解酶的稳定性，并且对糖基化反应（如美拉德反应）具有抵抗力。对于二氨基甲酸酯-β-d-异麦芽糖衍生物的合成，通过用2,3-丁烷或亚苄基保护，合成了锁定在4C1构象中的氨基甲酸氨基葡萄糖。然后，使用4,6-O-亚苄基氨基葡萄糖葡萄糖基三氟甲磺酸酯通过SN2-型转化反应合成5a，5a'-dicarba-β-d-麦芽糖和5a，5a'-dicarba-α，β-d-海藻糖。 -OH和1-OH氨基-β-d-葡萄糖衍生物，以及类似的5a，5a'
• Stereospecificity of hydride transfer in NAD+-catalyzed 2-deoxy-scyllo-inosose synthase, the key enzyme in the biosynthesis of 2-deoxystreptamine-containing aminocyclitol antibiotics
  作者：Zhen Huang、Katsumi Kakinuma、Tadashi Eguchi

  DOI：10.1016/j.bioorg.2004.09.002

  日期：2005.4

  converts ubiquitous d-glucose 6-phosphate (G-6-P) into the specific carbocycle, 2-deoxy-scyllo-inosose with an aid of NAD(+)-NADH recycling. The NAD(+)-dependent first step of the DOIS reaction was examined in detail by the use of 6-phosphonate and 6-homophosphonate analogs of G-6-P. Both analogs showed competitive inhibition against the DOIS reaction with K(i) values of 1.3 and 2.8 mM, respectively, due to

  生物合成临床上重要的氨基环醇抗生素的关键酶是2-脱氧-鞘氨醇合酶（DOIS），该酶将无处不在的d-葡萄糖6-磷酸酯（G-6-P）转化为特定的碳环2-脱氧-鞘氨醇NAD（+）-NADH回收的帮助下的肌苷。通过使用G-6-P的6-膦酸酯和6-均膦酸酯类似物详细检查了DOIS反应的NAD（+）依赖性第一步。两种类似物均显示出对DOIS反应的竞争性抑制作用，其K（i）值分别为1.3和2.8 mM，这是由于它们无法随后消除磷酸盐。基于分光光度法直接观察到氢化物从6膦酸酯转移至NAD（+）形成的NADH，
• METHOD FOR PRODUCING POLYHYDRIC PHENOL
  申请人：Kitagawa Hideo

  公开号：US20120046498A1

  公开（公告）日：2012-02-23

  The present invention is a method for producing a polyhydric phenol, including the following steps (a) to (d): (a) a first step of producing (4S,5R,6S)-4,5,6-trihydroxy-2-cyclohexcene- 1 -one from 2-deoxy-scyllo-inosose by a dehydration reaction; (b) a second step of producing 1,2,4-trihydroxybenzene from the (4S,5R,6S)-4,5,6-trihydroxy-2-cyclohexene- 1 -one obtained in the first step by a dehydration reaction; (c) a third step of producing 4-hydroxycyclohexane-1,3-dione from the 1,2,4-trihydroxybenzene by a catalytic hydrogenation reaction with the use of a metal catalyst; and (d) a fourth step of producing hydroquinone by heating the 4-hydroxycyclohexane-1,3-dione.

  本发明涉及一种生产多羟基苯酚的方法，包括以下步骤（a）至（d）：（a）第一步，通过脱水反应从2-去氧-赤藓糖生成（4S，5R，6S）-4,5,6-三羟基-2-环己烯-1-酮；（b）第二步，通过脱水反应从第一步得到的（4S，5R，6S）-4,5,6-三羟基-2-环己烯-1-酮生成1,2,4-三羟基苯；（c）第三步，使用金属催化剂进行催化氢化反应，从1,2,4-三羟基苯生成4-羟基环己烷-1,3-二酮；（d）第四步，通过加热4-羟基环己烷-1,3-二酮生成对苯二酚。
• Transformation of quercitols into 4-methylenecyclohex-5-ene-1,2,3-triol derivatives, precursors for the chemical chaperones N-octyl-4-epi-β-valienamine (NOEV) and N-octyl-β-valienamine (NOV)
  作者：Shinichi Kuno、Atsushi Takahashi、Seiichiro Ogawa

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.09.067

  日期：2011.12

  (+)-proto-Quercitol (1) and (-)-vibo-quercitol (2), both of which could be readily prepared by the bioconversion of myo-inositol, were successfully converted into the corresponding 4-methylenecyclohex-5-ene-1,2,3-triol derivatives. These compounds were demonstrated to be suitable precursors, preserving their configurations, for bioactive carba-aminosugars such as the potent chemical chaperone drug candidates, N-octyl-4-epi-beta-valienamine (NOEV, 3) and N-octyl-beta-valienamine (NOV, 4). (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  (+)-原儿茶糖苷醇(1)和(-)-威博儿茶糖苷醇(2)，这两种糖苷均可以通过肌醇的生物转化简便制备，成功转化为了相应的4-甲基环己-5-烯-1,2,3-三醇衍生物。研究证明，这些化合物在保留其构型的情况下，适合作为具有生物活性的氨基糖（如强效化学伴侣药物候选物N-辛基-4-表-β-戊吡胺醇(3)和N-辛基-β-戊吡胺醇(4)）的前体。 (以上译文仅供参考，英文原文版权为2011 Elsevier Ltd.所有，保留所有权利。)