11,14-dideacetylated eurylene | 134856-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 11,14-dideacetylated eurylene
• 英文别名: (1R,4S)-1-[(2S,5R)-5-[(2S)-2-hydroxy-6-methylhept-5-en-2-yl]-2-methyloxolan-2-yl]-4-[(2R,5R)-5-[(2S)-2-hydroxy-6-methylhept-5-en-2-yl]-2-methyloxolan-2-yl]butane-1,4-diol
• CAS: 134856-98-7
• 化学式: C₃₀H₅₄O₆
• 分子量: 510.755
• InChiKey: YOLNCNSIZAMMOX-AUXJTEECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 11,14-dideacetylated eurylene 在 吡啶 作用下， 反应 50.0h， 以83%的产率得到eurylene
  参考文献：
  名称：

  （+）-乙烯的全合成

  摘要：

  利用双钒（V）催化的不同比绍烯丙基醇体系的氧化反应合成了Eurylene 1，一种从Eurycoma longifola中分离出的具有细胞毒性的双环类胡萝卜素。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00212-2
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-[(2R,3R)-3-((E)-4,8-Dimethyl-nona-3,7-dienyl)-3-methyl-oxiranyl]-2-methyl-pent-2-enoic acid ethyl ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 正丁基锂 、 高氯酸 、 二甲基硫 、 四甲基乙二胺 、 三丁基膦 、 3 A molecular sieve 、 vanadyl acetylacetonate 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 lithium 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.33h， 生成 11,14-dideacetylated eurylene
  参考文献：
  名称：

  （+）-乙烯的全合成

  摘要：

  利用双钒（V）催化的不同比绍烯丙基醇体系的氧化反应合成了Eurylene 1，一种从Eurycoma longifola中分离出的具有细胞毒性的双环类胡萝卜素。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00212-2

文献信息

• Squalene derivatives from Eurycoma longifolia
  作者：Hiroshi Morita、Etsuko Kishi、Koichi Takeya、Hideji Itokawa、Yoichi Iitaka

  DOI：10.1016/0031-9422(93)85356-v

  日期：1993.10

  Abstract Three novel cytotoxic squalene-type triterpenes, eurylene, 14-deacetyl eurylene and longilene peroxide, together with teurilene were isolated from the

  摘要 从三萜类化合物中分离得到了三种具有细胞毒性的角鲨烯型三萜烯、14-脱乙酰基乙二烯和过氧化长萜烯，以及特里烯。
• Eurylene, a new squalene-type triterpene from Eurycoma longifolia
  作者：Hideji Itokawa、Etsuko Kishi、Hiroshi Morita、Koichi Takeya、Yoichi Iitaka

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74334-6

  日期：1991.4

  Structure of a new cytotoxic squalene-type triterpene, named eurylene, from Eurycoma longifolia was elucidated by spectroscopic data, chemical evidence and X-ray analysis. The absolute stereostructure was determined by an advanced Mosher's method.
• Total synthesis of (+)-Eurylene
  作者：Kazuya Ujihara、Haruhisa Shirahama

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00212-2

  日期：1996.3

  Eurylene 1, a cytotoxic bicyclic squalenoid isolated from Eurycoma longifola, has been synthesized utilizing the double vanadium(V)-catalyzed oxidation reaction of different bishomoallyl alcohol systems.

  利用双钒（V）催化的不同比绍烯丙基醇体系的氧化反应合成了Eurylene 1，一种从Eurycoma longifola中分离出的具有细胞毒性的双环类胡萝卜素。