ent-15β,16-epoxy-kauran-17-ol | 84711-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ent-15β,16-epoxy-kauran-17-ol
• 英文别名: [(1R,4R,9R,10S,13R,14R,16R)-5,5,9-trimethyl-15-oxapentacyclo[11.3.1.01,10.04,9.014,16]heptadecan-14-yl]methanol
• CAS: 84711-15-9
• 化学式: C₂₀H₃₂O₂
• 分子量: 304.473
• InChiKey: MDUONPVFDIFEHU-KSYFULEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ent-15β,16-epoxy-kauran-17-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 15.16-Epoxy-kauran
  参考文献：
  名称：

  Studies on the constituents of the crude drug "Fritillariae bulbus." IV. On the diterpenoid constituents of the crudr "Fritillariae bulbus".

  摘要：

  三种新的二萜类化合物，除了反式熊果酚(1)、反式熊果酸[以甲基酯(2)的形式获得]、异异马兰-19-醇(3)、异异马兰-19-酸[以甲基酯(4)的形式获得]、ent-kauran-16β，17-diol (5)、ent-kauran-16α，17-diol (6) 和 ent-17-norkauran-16-one (7)，这些都是从 Fritillaria thunbergii MIQ.用石灰处理后在阳光下漂白。这三种二萜被确定为 ent-15β，16-epoxy-kauran-17-ol（8），ent-16β-hydroxy-kauran-17-yl ent-kaur-15-en-17-oate（9）和 ent-(16S)-atisan-13，17-oxide（10）。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.3922
• 作为产物：
  描述：

  ent-kaur-15-en-17-ol 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 ent-15β,16-epoxy-kauran-17-ol
  参考文献：
  名称：

  来自巴豆的 Ent-kauranes 和 oleananes

  摘要：

  摘要 巴豆属植物的根提供了三种内皮壳聚糖类物质，其中两种是新的天然产物，以及两种齐墩果烷。其中两种贝壳杉素对 Aphis craccivora 显示出中等的杀虫活性。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(88)84109-8

文献信息

• Terpenes from Aristolochia triangularis
  作者：Lucia M.X. Lopes、Vanderlan Da S. Bolzani、Lígia M.V. Trevisan、Tania M. Grigolli

  DOI：10.1016/0031-9422(90)85139-7

  日期：1990.1

  Abstract Phytochemical examination of Aristolochia triangularis led to the isolation of allantoin, nerolidol, sitosterol, dibenzylbutyrolactone type lignans and ent -kaurane type diterpenes. This is the first report on the isolation of ent -kaurane from a natural source.

  摘要 对三角马兜铃进行植物化学检查，分离出尿囊素、橙花醇、谷甾醇、二苄基丁内酯型木脂素和对映-贝壳杉烷型二萜。这是关于从天然来源中分离 ent-kaurane 的第一份报告。
• Ent-kauranes and oleananes from Croton lacciferus
  作者：B.M.Ratnayake Bandara、W.R. Wimalasiri、John K. Macleod

  DOI：10.1016/0031-9422(88)84109-8

  日期：1988.1

  Abstract The roots of Croton lacciferus furnished three ent -kauranoids, two of which are new natural products, and two oleananes. Two of the kauranoids showed moderate insecticidal activity against Aphis craccivora .

  摘要 巴豆属植物的根提供了三种内皮壳聚糖类物质，其中两种是新的天然产物，以及两种齐墩果烷。其中两种贝壳杉素对 Aphis craccivora 显示出中等的杀虫活性。
• Studies on the constituents of the crude drug "Fritillariae bulbus." IV. On the diterpenoid constituents of the crudr "Fritillariae bulbus".
  作者：JUNICHI KITAJIMA、NAOKI NODA、YOSHITERU IDA、TETSUYA KOMORI、TOSHIO KAWASAKI

  DOI：10.1248/cpb.30.3922

  日期：——

  Three new diterpenoids, in addition to trans-communol (1), trans-communic acid [obtained in the form of the methyl ester (2)], isomimaran-19-ol (3), isopimaran-19-oic acid [obtained in the form of the methyl ester (4)], ent-kauran-16β, 17-diol (5), ent-kauran-16α, 17-diol (6) and ent-17-norkauran-16-one (7), were isolated as non basic constituents of the crude drug "Fritillariae Bulbus" prepared from the bulbs of Fritillaria thunbergii MIQ. by treatment with lime followed by bleaching in the sun. These three diterpenoids were determined to be ent-15β, 16-epoxy-kauran-17-ol (8), ent-16β-hydroxy-kauran-17-yl ent-kaur-15-en-17-oate (9) and ent-(16S)-atisan-13, 17-oxide (10).

  三种新的二萜类化合物，除了反式熊果酚(1)、反式熊果酸[以甲基酯(2)的形式获得]、异异马兰-19-醇(3)、异异马兰-19-酸[以甲基酯(4)的形式获得]、ent-kauran-16β，17-diol (5)、ent-kauran-16α，17-diol (6) 和 ent-17-norkauran-16-one (7)，这些都是从 Fritillaria thunbergii MIQ.用石灰处理后在阳光下漂白。这三种二萜被确定为 ent-15β，16-epoxy-kauran-17-ol（8），ent-16β-hydroxy-kauran-17-yl ent-kaur-15-en-17-oate（9）和 ent-(16S)-atisan-13，17-oxide（10）。