benzyl (R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-4-oxopiperidine-1-carboxylate | 1269788-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-4-oxopiperidine-1-carboxylate
• 英文别名: benzyl (3R)-3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-oxopiperidine-1-carboxylate
• CAS: 1269788-45-5
• 化学式: C₂₀H₃₁NO₄Si
• 分子量: 377.556
• InChiKey: IHPFEFDMJMESSJ-QGZVFWFLSA-N

物化性质

• 沸点：
  453.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.064±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.24
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-4-oxopiperidine-1-carboxylate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 甲基磺酰胺 、 20 % Pd(OH)2/C 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 氢化奎宁 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 98.25h， 生成 ((3R,4S)-3-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-4-((2S,3S)-2,3-dihydroxy-3-(6-methoxyquinolin-4-yl)propyl)piperidin-1-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  有机催化不对称合成奎宁和奎尼丁

  摘要：

  奎宁和奎尼丁通过高度对映体和立体选择性方法合成，从脯氨酸催化的苄基双（2-甲酰基乙基）氨基甲酸酯的不对称环醛化反应开始，得到70:30的（3 R，4 R）-N -Cbz-原位NaBH 4还原后，3-94 ％羟基3-羟基甲基-4-哌啶（96％ee）及其4 S-顶基（92％ee）收率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.12.066
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (3R)-4-hydroxy-3-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)piperidine-1-carboxylate 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到benzyl (R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-4-oxopiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  有机催化不对称合成奎宁和奎尼丁

  摘要：

  奎宁和奎尼丁通过高度对映体和立体选择性方法合成，从脯氨酸催化的苄基双（2-甲酰基乙基）氨基甲酸酯的不对称环醛化反应开始，得到70:30的（3 R，4 R）-N -Cbz-原位NaBH 4还原后，3-94 ％羟基3-羟基甲基-4-哌啶（96％ee）及其4 S-顶基（92％ee）收率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.12.066

文献信息

• Organocatalytic asymmetric synthesis of quinine and quinidine
  作者：Shaheen M. Sarkar、Yuko Taira、Ayako Nakano、Keisuske Takahashi、Jun Ishihara、Susumi Hatakeyama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.12.066

  日期：2011.2

  Quinine and quinidine were synthesized by a highly enantio- and stereoselective approach starting from a proline-catalyzed asymmetric cycloaldolization of benzyl bis(2-formylethyl)carbamate which gave a 70:30 mixture of (3R,4R)-N-Cbz-3-hydroxymethyl-4-hydroxypiperidine (96% ee) and its 4S-epimer (92% ee) in 94% yield after in situ NaBH4 reduction.

  奎宁和奎尼丁通过高度对映体和立体选择性方法合成，从脯氨酸催化的苄基双（2-甲酰基乙基）氨基甲酸酯的不对称环醛化反应开始，得到70:30的（3 R，4 R）-N -Cbz-原位NaBH 4还原后，3-94 ％羟基3-羟基甲基-4-哌啶（96％ee）及其4 S-顶基（92％ee）收率。