15.16-Epoxy-kauran | 14140-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 15.16-Epoxy-kauran
• CAS: 14140-74-0
• 化学式: C₂₀H₃₂O
• 分子量: 288.473
• InChiKey: YUCIOTBLPKFUHA-RUSOHIBLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.19
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  15.16-Epoxy-kauran 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 magnesium bromide 作用下， 生成 (16R)-ent-kauran-15-one
  参考文献：
  名称：

  加里福林-cuauchichicine重排：（-）-kaurenols机理的研究

  摘要：

  已经使用差向异构（-）-kaur-16-en-15-ols作为模型研究了garryfoline–cuauchichicine重排的机制。研究表明，在室温下，无机酸中的15β-ol可通过15,16-氢化物移位迅速重排为16 R -（-）-kaur-15-。像veatchine一样，16α-ol在这些条件下也是稳定的。讨论了这些差向异构醇经历15，16-氢化物转变的能力的对比。

  DOI：

  10.1039/j39670000361
• 作为产物：
  描述：

  ent-15β,16-epoxy-kauran-17-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 15.16-Epoxy-kauran
  参考文献：
  名称：

  Studies on the constituents of the crude drug "Fritillariae bulbus." IV. On the diterpenoid constituents of the crudr "Fritillariae bulbus".

  摘要：

  三种新的二萜类化合物，除了反式熊果酚(1)、反式熊果酸[以甲基酯(2)的形式获得]、异异马兰-19-醇(3)、异异马兰-19-酸[以甲基酯(4)的形式获得]、ent-kauran-16β，17-diol (5)、ent-kauran-16α，17-diol (6) 和 ent-17-norkauran-16-one (7)，这些都是从 Fritillaria thunbergii MIQ.用石灰处理后在阳光下漂白。这三种二萜被确定为 ent-15β，16-epoxy-kauran-17-ol（8），ent-16β-hydroxy-kauran-17-yl ent-kaur-15-en-17-oate（9）和 ent-(16S)-atisan-13，17-oxide（10）。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.3922

文献信息

• Terpenoids. Part V. Rearrangement of ent-kaurane 15β,16β-epoxide to ent-(16R)-atisan-15-one
  作者：J. MacMillan、E. R. H. Walker

  DOI：10.1039/p19720001274

  日期：——

  Treatment of ent-kaurane 15β,16β-epoxide (5) with boron trifluoride–ether complex in benzene yields ent-(16R)-atisan-15-one (11) and small amounts of the 16S-epimer (4) of ent-kauran-15-one. In the conversion of ent-(16R)-atisan-15-one (11) into ent-atis-15-ene (16), the 15-tosylates (13) and (15) of the epimeric ent-atisan-15-ols (12) and (14) were found to rearrange to the olefin (18) in high yield

  的治疗耳鼻喉科与三氟化硼-醚苯收率复杂-kaurane15β，16β-环氧化物（5）ENT - （16 - [R）-atisan-15酮（11）和少量的16 š差向异构体的（4）eNT -kauran-15-one。在转化ENT - （16 - [R）-atisan-15酮（11）转换成ENT -atis-15烯（16），15甲苯磺酸盐的差向异构体（13）和（15）ENT -atisan-15发现-ol（12）和（14）以高收率重排至烯烃（18）。
• 1026. Diterpenes. Part VIII. Reactions of epoxides in the (–)-kaurene and phyllocladene series, and a direct correlation of the diterpenes
  作者：Lindsay H. Briggs、R. C. Cambie、P. S. Rutledge

  DOI：10.1039/jr9630005374

  日期：——