2,3,5-tri-O-benzyl-L-arabinofuranose | 96192-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,5-tri-O-benzyl-L-arabinofuranose
• 英文别名: 2,3,5-tri-O-benzyl-L-arabinose；2,3,5-tri-O-benzyl-α,β-L-arabinose；(3R,4S,5S)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-ol
• CAS: 96192-07-3
• 化学式: C₂₆H₂₈O₅
• 分子量: 420.505
• InChiKey: NAQUAXSCBJPECG-FVNVNRQCSA-N

物化性质

• 沸点：
  570.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-benzyl-L-arabinofuranose 在 palladium on activated charcoal 过氧乙酸 、 草酰氯 、 氢气 、 sodium acetate 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 sodium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 L-(-)-glucose
  参考文献：
  名称：

  由D-葡萄糖和L-阿拉伯糖合成L-葡萄糖衍生物

  摘要：

  L-葡萄糖衍生物是通过两种不同的途径制备的。首先涉及Shiozaki 8对先前报道的多步骤方法的修改，从D-葡萄糖醛酸-1,5-内酯衍生物开始，分离出2,3,4,6- tetra - O-苄基- L-吡喃葡萄糖。另一途径包括通过高立体选择性地加入[（苯基二甲基甲硅烷基）甲基]氯化镁与2,3,5-三-O-苄基-L-呋喃糖合成五-O-乙酰基-L-吡喃葡萄糖。

  DOI：

  10.1002/recl.19921111205
• 作为产物：
  描述：

  dodecyl 2,3,5-tri-O-benzyl-1-thio-α-L-arabinofuranoside 在 dodecylbenzenesulfonic acid 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以45%的产率得到2,3,5-tri-O-benzyl-L-arabinofuranose
  参考文献：
  名称：

  表面活性剂介导的水中1-羟基糖的硫糖基化

  摘要：

  硫糖苷是一类重要的糖类，因为它们可用作非离子型生物表面活性剂，仿生糖苷和碳水化合物合成的基石。以前，已经报道了在1-羟基糖和硫醇之间的布朗斯台德酸或路易斯酸催化的脱水糖基化反应产生开链二硫缩醛糖作为主要产物，而不是所需的硫代糖苷。这些二硫缩醛糖是衍生自硫代糖苷的环内键裂解的副产物。在本文中，我们报道了由布朗斯台德酸-表面活性剂联合催化剂（BASC）介导的水中脱水糖基化。1-羟基呋喃糖基/吡喃糖基糖与伯，仲，在十二烷基苯磺酸（DBSA）存在下，叔丁基脂肪族/芳族巯基和叔硫醇提供的硫糖苷产物的产率中等至良好。微波辐照导致产率的提高和反应时间的缩短。值得注意的是，在水中DBSA介导的糖基化反应中未检测到开链二硫缩醛糖。该方法是一种简单，方便，快速的方法，无需任何无水条件即可生产硫代糖苷文库。此外，这项工作还提供了有机溶剂和水中糖基化反应的互补反应谱的一个很好的例子。该方法是一种简单，方便，快速的

  DOI：

  10.1039/d0ob02246b

文献信息

• Pentoside Synthesis by Dehydrative Glycosylation. Synthesis of<i>O</i>-α-L-Arabinofuranosyl-(1→3)-<i>O</i>-β-D-xylopyranosyl-(1→4)-D-xylopyranose
  作者：Shinkiti Koto、Naohiko Morishima、Kazuhiro Takenaka、Chisa Uchida、Shonosuke Zen

  DOI：10.1246/bcsj.58.1464

  日期：1985.5

  O-α-l-Arabinofuranosyl-(1→3)-O-β-d-xylopyranosyl-(1→4)-d-xylopyranose isolated from the hydrolyzate of corncobs arabinoxylan was synthesized by way of dehydrative glycosylation.

  来自玉米芯阿拉伯木聚糖水解物的O-α-l-阿拉伯呋喃糖基-(1→3)-O-β-d-木吡喃糖基-(1→4)-d-木吡喃糖是通过脱水缩合糖基化合成的。
• Dehydrative Glycosylation with Activated Diphenyl Sulfonium Reagents. Scope, Mode of <i>C</i>(1)-Hemiacetal Activation, and Detection of Reactive Glycosyl Intermediates
  作者：Brian A. Garcia、David Y. Gin

  DOI：10.1021/ja993595a

  日期：2000.5.1

  The development of a method for direct dehydrative glycosylations with 1-hydroxyglycosyl donors employing the reagent combination of triflic anhydride and diphenyl sulfoxide is described. The one-pot coupling method is a facile process which is applicable to a variety of carbohydrate coupling partners. Oxygen-18-labeling studies are consistent with the first step in carbohydrate activation being the

  描述了使用三氟甲磺酸酐和二苯亚砜的试剂组合与 1-羟基糖基供体直接脱水糖基化的方法的开发。一锅偶联法是一种适用于多种碳水化合物偶联伙伴的简便方法。氧 18 标记研究与碳水化合物活化的第一步一致，即形成异头氧锍中间体。当 2,3,4,6-四-O-甲基-d-吡喃甘露糖作为糖基供体被激活时，这种活性糖基物质 (35) 在低温 NMR 实验中是可观察到的。当脱水糖基化反应在三氟甲磺酸清除剂 2-氯吡啶存在下进行时，
• A New Utility of<i>O</i>-Glycosylpseudoureas for Synthesis of Glucopeptides and (1 → 6)-Disaccharides
  作者：Štefica Horvat、Lidija Varga、Jaroslav Horvat

  DOI：10.1055/s-1986-31617

  日期：——

  The synthetic utility of O-glycosylpseudourea derivatives for the preparation of glucosyl ethers and esters of amino acids and peptides (5, 6), and (1 → 6)- disaccharides (8) is reported. Simple two-step transformation of 1-O-unprotected sugars 1 is accomplished by a one-pot procedure giving products with high stereoselectivity in some cases.

  报道了O-糖苷伪尿素衍生物在制备氨基酸和肽的葡萄糖苷醚及酯（5, 6）以及（1 → 6）二糖（8）方面的合成应用。通过一种一锅法完成了1-O未保护糖1的简单两步转化，在某些情况下产品具有高立体选择性。
• Synthesis and Evaluation of Hybrid Structures Composed of Two Glucosylceramide Synthase Inhibitors
  作者：Richard J. B. H. N. van den Berg、Erwin R. van Rijssel、Maria Joao Ferraz、Judith Houben、Anneke Strijland、Wilma E. Donker-Koopman、Tom Wennekes、Kimberly M. Bonger、Amar B. T. Ghisaidoobe、Sascha Hoogendoorn、Gijsbert A. van der Marel、Jeroen D. C. Codée、Herman S. Overkleeft、Johannes M. F. G. Aerts

  DOI：10.1002/cmdc.201500407

  日期：2015.12

  in glucosylceramide metabolism—glucosylceramide synthase (GCS), acid glucosylceramidase (GBA1), or neutral glucosylceramidase (GBA2)—is therefore an attractive research objective. In this study we took two established GCS inhibitors, one based on deoxynojirimycin and the other a ceramide analogue, and merged characteristic features to obtain hybrid compounds. The resulting 39‐compound library does

  葡萄糖基神经酰胺的代谢和涉及的酶已在药物化学中引起了极大的兴趣，因为源自葡萄糖基神经酰胺的糖脂水平的异常是导致一系列人类疾病（包括溶酶体贮积病，2型糖尿病和神经退行性疾病）的原因。因此，对参与糖基神经酰胺代谢的一种糖加工酶（糖基神经酰胺合酶（GCS），酸性糖基神经酰胺酶（GBA1）或中性糖基神经酰胺酶（GBA2））的选择性调节是一个有吸引力的研究目标。在这项研究中，我们采用了两种已建立的GCS抑制剂，一种基于脱氧野oji霉素，另一种基于神经酰胺类似物，并合并了特征性特征以获得杂化化合物。所得的39个化合物文库不包含新的GCS抑制剂。但是，有效的（200 nm）鉴定出对GBA2几乎没有活性的GBA1抑制剂，因此可以作为选择性GBA1调节剂作为进一步生物医学开发的先导。
• 一种制备β-二酮类碳核苷的方法
  申请人：江西师范大学

  公开号：CN106167475B

  公开（公告）日：2019-05-10

  一种制备β‑二酮类碳核苷的方法，该方法为利用异头位羟基裸露的糖1与β‑二酮2在InCl3的催化下，直接生成β‑二酮类碳核苷化合物3，反应过程为(1)，本发明利用异头位羟基裸露的糖1与β‑二酮类化合物2在InCl3催化下直接制备β‑二酮类碳核苷3的方法，该方法合成效率高，条件温和且易于操作，为将来高效地合成各种具有成药活性地杂环类碳核苷奠定了坚实地基础。