methyl 2,3,5-tri-O-benzyl-α,β-L-arabinofuranoside | 131615-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,5-tri-O-benzyl-α,β-L-arabinofuranoside
• 英文别名: methyl 2,3,5-tri-O-benzyl-L-arabinofuranoside；Methyl-2,3,5-tri-O-benzyl-L-arabinosid；(3R,4S,5S)-2-methoxy-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolane
• CAS: 131615-65-1
• 化学式: C₂₇H₃₀O₅
• 分子量: 434.532
• InChiKey: DJVKHGGGJZLGII-LNQJTCQQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,5-tri-O-benzyl-α,β-L-arabinofuranoside 在 溶剂黄146 作用下， 生成 2,3,5-tri-O-benzyl-L-arabinofuranose
  参考文献：
  名称：

  1,4-双脱氧-1,4-亚氨基-l-阿拉伯糖醇 (LAB) 的简明合成从 d-木糖通过羟基的分子内立体特异性取代

  摘要：

  我们报告了 1,4-dideoxy-1,4-imino- 的简洁绿色全合成升- 天然存在的盐酸阿拉伯糖醇d-木糖。关键步骤涉及羟基的立体特异性取代，无需事先衍生化，其中唯一的副产物是水。这为具有多种生物活性的亚氨基糖衍生物开辟了一条新的良性途径。

  DOI：

  10.1055/s-0041-1738432
• 作为产物：
  描述：

  L-arabinose 在 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 2,3,5-tri-O-benzyl-α,β-L-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  4-硫代呋喃糖苷的合成，反应性和立体选择性

  摘要：

  硫糖，其环内氧取代了硫原子的糖，已被用作天然存在的聚糖的稳定生物等排体，因为硫糖糖苷键对化学和酶促水解作用是稳定的。我们通过实验和计算评估所有四种非对映异构体硫代呋喃糖苷，对呋喃糖基硫杂碳鎓离子的稳定性和反应性进行了深入研究。我们显示，所有呋喃糖基硫代碳鎓离子均以1,2-顺式反应三乙基硅烷的选择性选择，让人联想到它们的羰基合成。噻碳鎓离子所占据的计算构象空间与相应的呋喃糖基氧碳鎓离子的构象空间惊人地相似，这表明支配呋喃糖基氧碳鎓离子和噻碳鎓离子的稳定性的立体电子取代基效应非常相似。尽管硫代核糖-furanose看起来比其氧代相对物，硫代反应性较低的ARA - ，L-来苏- ，和木糖-furanosides看起来比它们的氧当量更具反应性。使用供体和碳阳离子中间体的构象偏好来解释这些差异。硫代核糖的反应性较低（路易斯）酸介导的反应中的呋喃糖苷以及噻吩和氧碳鎓离子的相似性使硫代-核糖-呋喃糖苷成

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02536

文献信息

• Synthesis, Reactivity, and Stereoselectivity of 4-Thiofuranosides
  作者：Jerre M. Madern、Thomas Hansen、Erwin R. van Rijssel、Hans A.V. Kistemaker、Stefan van der Vorm、Herman S. Overkleeft、Gijsbert A. van der Marel、Dmitri V. Filippov、Jeroen D.C. Codée

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02536

  日期：2019.2.1

  very similar. While the thio-ribo-furanose appears to be less reactive than its oxo counterpart, the thio-ara-, lyxo-, and xylo-furanosides appear to be more reactive than their oxygen equivalents. These differences are accounted for using the conformational preference of the donors and the carbocation intermediates. The lower reactivity of the thio-ribo furanosides in (Lewis) acid-mediated reactions

  硫糖，其环内氧取代了硫原子的糖，已被用作天然存在的聚糖的稳定生物等排体，因为硫糖糖苷键对化学和酶促水解作用是稳定的。我们通过实验和计算评估所有四种非对映异构体硫代呋喃糖苷，对呋喃糖基硫杂碳鎓离子的稳定性和反应性进行了深入研究。我们显示，所有呋喃糖基硫代碳鎓离子均以1,2-顺式反应三乙基硅烷的选择性选择，让人联想到它们的羰基合成。噻碳鎓离子所占据的计算构象空间与相应的呋喃糖基氧碳鎓离子的构象空间惊人地相似，这表明支配呋喃糖基氧碳鎓离子和噻碳鎓离子的稳定性的立体电子取代基效应非常相似。尽管硫代核糖-furanose看起来比其氧代相对物，硫代反应性较低的ARA - ，L-来苏- ，和木糖-furanosides看起来比它们的氧当量更具反应性。使用供体和碳阳离子中间体的构象偏好来解释这些差异。硫代核糖的反应性较低（路易斯）酸介导的反应中的呋喃糖苷以及噻吩和氧碳鎓离子的相似性使硫代-核糖-呋喃糖苷成
• [5-(Adenin-9-yl)-5-deoxypentofuranosyl]phosphonates - A Novel Type of Nucleotide Analogs Related to HPMPA. I. Derivatives with L-arabino, D-arabino, 2-Deoxy-L-erythro and 2-Deoxy-L-threo Configuration
  作者：Miroslav Otmar、Ivan Rosenberg、Milena Masojídková、Antonín Holý

  DOI：10.1135/cccc19932159

  日期：——

  [5-(Adenin-9-yl)-5-deoxypentofuranosyl]phosphonates, a new type of nucleotide analogs with fixed HPMPA structure, have been prepared. The synthesis of compounds of L-arabino (IIa, IIb), D-arabino(XIVa, XIVb), 2-deoxy-L-erythro(IIIa, IIIb) and 2-deoxy-L-threo(IVa, IVb) configuration is based on the Michelis-Arbuzov reaction of the fully protected methyl glycosides with triethyl phosphite and trimethylsilyl triflate which leads to anomeric mixture of diethyl (L-pentofuranosyl) phosphonates. The protected 5-O-tosyl derivatives react with sodium salt of adenine to give N⁹-substituted products which after total deprotection afforded the tittle nucleotide analogs. The fixation of the partial structure of HPMPA to form five-membered ring leads to a significant decrease, or a total loss, of biological activity.

  已经制备了一种新型核苷酸类似物，即[5-(腺嘌呤-9-基)-5-脱氧戊糖基]磷酸酯，其具有固定的HPMPA结构。L-阿拉伯 (IIa, IIb)、D-阿拉伯 (XIVa, XIVb)、2-脱氧-L-赤 (IIIa, IIIb) 和2-脱氧-L-顺 (IVa, IVb) 配置的化合物的合成基于全保护甲基糖苷与三乙基磷酸酯和三甲基硅基三氟甲烷的Michelis-Arbuzov反应，导致二乙酰（L-戊糖基）磷酸酯的异构混合物。保护的5-O-甲苯磺酰衍生物与腺嘌呤的钠盐反应，得到N⁹-取代产物，经过全去保护后得到所需的核苷酸类似物。将HPMPA的部分结构固定形成五元环，导致生物活性显著降低或完全丧失。
• [EN] L-NUCLEOSIDES FOR THE TREATMENT OF HEPATITIS B-VIRUS AND EPSTEIN-BAR VIRUS<br/>[FR] NUCLEOSIDES - L POUR LE TRAITEMENT DES VIRUS DE L'HEPATITE B ET EPSTEIN-BAR
  申请人：UNIVERSITY OF GEORGIA RESEARCH FOUNDATION, INC.

  公开号：WO1995020595A1

  公开（公告）日：1995-08-03

  (EN) A method for the treatment of a host, and in particular, a human, infected with HBV or EBV is provided that includes administering an HBV- or EBV- treatment amount of an L-nucleoside of formula(I) wherein R is a purine or pyrimidine base. In one preferred embodiment, the active compound is 2'-fluoro-5-methyl-$g(b)-L-arabinofuranosyluridine (also referred to as L-FMAU). This compound is a potent antiviral agent against HBV and EBV and exhibits low cytotoxicity. Other specific examples of active compounds include N1-(2'-deoxy-2'-fluoro-$g(b)-L-arabinofuranosyl)-5-ethyluracil, N1-(2'-deoxy-2'-fluoro-$g(b)-L-arabinofuranosyl)-5-iodocytosine), and N1-(2'-deoxy-2'-fluoro-$g(b)-L-arabinofuranosyl)-5-iodouracil.(FR) Méthode de traitement d'un hôte (humain en particulier) infecté par le VHB ou le VEB et consistant à lui administrer une dose adéquate d'un nucléoside-L de formule (I) dans laquelle R est une base purique ou pyrimidique. Dans un mode préféré de réalisation, le principe actif est une 2'-fluoro-méthyl-$g(b)-L-arabinofuranosyluridine (L-FMAU), composé antiviral puissant contre le VHB et le VEB, présentant une faible cytotoxicité. D'autres exemples spécifiques de composés actifs comprennent le N1-(2'-désoxy-2'-fluoro-$g(b)-L-arabinofuranosyl)-5-éthyluracyl; le N1-(2'-désoxy-2'-fluoro-$g(b)-L-arabinofuranosyl)-5-iodocytosine; et le N1-(2'-déoxy-2'-fluoro-$g(b)-L-arabinofuranosyl)-5-iodouracil.

  一种治疗宿主，特别是人类感染HBV或EBV的方法，包括给予HBV或EBV治疗剂量的L-核苷，其化学式为(I)，其中R为嘌呤或嘧啶碱基。在一个首选实施例中，活性化合物是2'-氟-5-甲基-$g(b)-L-阿拉伯核糖苷尿嘧啶（也称为L-FMAU）。该化合物是一种强效的抗HBV和EBV病毒剂，且表现出低细胞毒性。其他特定的活性化合物的例子包括N1-(2'-脱氧-2'-氟-$g(b)-L-阿拉伯核糖苷)-5-乙基尿嘧啶，N1-(2'-脱氧-2'-氟-$g(b)-L-阿拉伯核糖苷)-5-碘胞嘧啶和N1-(2'-脱氧-2'-氟-$g(b)-L-阿拉伯核糖苷)-5-碘尿嘧啶。
• A simple and ready internal C-glycosylation of 2,3,5-tri-O-benzylglycofuranoses promoted by the boron trifluoride-diethyl ether complex
  作者：Mario Anastasia、Pietro Allevi、Pierangela Ciuffreda、Alberto Fiecchi、Antonio Scala

  DOI：10.1016/0008-6215(90)80108-f

  日期：1990.12
• Przybysz; Szeja; Grynkiewicz, Polish Journal of Chemistry, 1996, vol. 70, # 10, p. 1270 - 1273
  作者：Przybysz、Szeja、Grynkiewicz、Priebe

  DOI：——

  日期：——