9-amino-(9-deoxy)-epi-quinine | 189309-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-amino-(9-deoxy)-epi-quinine
• 英文别名: 9-aminoquinine；(8I+/-,9R)-6a(2)-Methoxycinchonan-9-amine；(R)-[(2S,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-(6-methoxyquinolin-4-yl)methanamine
• CAS: 189309-10-2
• 化学式: C₂₀H₂₅N₃O
• 分子量: 323.438
• InChiKey: RIEKOKLABHBCGI-WZBLMQSHSA-N

物化性质

• 沸点：
  484.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  51.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-amino-(9-deoxy)-epi-quinine 在 三乙胺 、 三氟乙酸 、 mercury dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 9-guanidin-2-yl(9-deoxy)quinine trishydrochloride
  参考文献：
  名称：

  通过磷酸二酯的动力学拆分金鸡纳生物碱设置有胍衍生物单元†

  摘要：

  在不同位置具有胍基的金鸡纳生物碱衍生物可有效催化RNA模型化合物2-羟丙基对硝基苯基磷酸酯（HPNP）的裂解。它们作为磷酸二酯酶的高催化效率以及电位和动力学研究表明，在一般的酸/一般碱机制的作用下，胍鎓基团和喹核苷部分之间存在高度的协同作用。研究了这些化合物的性能，并在HPNP的动力学拆分中进行了比较。这些数据还与酯交换反应过渡态的DFT计算结果进行了比较，该结果部分预测和合理化了实验数据。

  DOI：

  10.1039/c5cy01208b
• 作为产物：
  描述：

  9-epiquinine 在 sodium azide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 9-amino-(9-deoxy)-epi-quinine
  参考文献：
  名称：

  通过磷酸二酯的动力学拆分金鸡纳生物碱设置有胍衍生物单元†

  摘要：

  在不同位置具有胍基的金鸡纳生物碱衍生物可有效催化RNA模型化合物2-羟丙基对硝基苯基磷酸酯（HPNP）的裂解。它们作为磷酸二酯酶的高催化效率以及电位和动力学研究表明，在一般的酸/一般碱机制的作用下，胍鎓基团和喹核苷部分之间存在高度的协同作用。研究了这些化合物的性能，并在HPNP的动力学拆分中进行了比较。这些数据还与酯交换反应过渡态的DFT计算结果进行了比较，该结果部分预测和合理化了实验数据。

  DOI：

  10.1039/c5cy01208b
• 作为试剂：
  描述：

  1-(2-糠酰)-2-硝基乙烯 、 二苯甲酰基甲烷 在 9-amino-(9-deoxy)-epi-quinine 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 16.0h， 以91%的产率得到(R)-2-(1-(furan-2-yl)-2-nitroethyl)-1,3-diphenylpropane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Recyclable organocatalysis: highly enantioselective Michael addition of1,3-diaryl-1,3-propanedioneto nitroolefins

  摘要：

  首次报道了使用一种简单的有机催化剂进行1,3-二芳基-1,3-丙二酮与硝基烯烃的Michael加成反应，该反应获得了优异的产率（81-97%）和高度的对映选择性（90%到>99%的ee值）；催化剂和过量的反应物可通过简单的过滤操作重复使用七次。

  DOI：

  10.1039/b813915f

文献信息

• Synthesis of Novel C 2-Symmetric Sulfur-Based Catalysts: Asymmetric Formation of Halo- and Seleno-Functionalized Normal- and Medium-Sized Rings
  作者：Sadhan Jana、Ajay Verma、Vandana Rathore、Sangit Kumar

  DOI：10.1055/s-0037-1610715

  日期：2019.9

  The synthesis of novel, highly functionalized, C 2-symmetric sulfur-based catalysts is developed and their catalytic applications are explored in asymmetric bromo-, iodo- and seleno-functionalizations of alkenoic acids. This protocol provides the corresponding normal- and medium-sized bromo, iodo and selenolactones in up to 98% yield and 83% stereoselectivity.

  开发了新型、高度官能化的 C 2 对称硫基催化剂的合成，并探索了它们在烯酸的不对称溴、碘和硒官能化中的催化应用。该方案以高达 98% 的产率和 83% 的立体选择性提供相应的正常和中等大小的溴、碘和硒内酯。
• Direct Catalytic Enantio- and Diastereoselective Ketone Aldol Reactions of Isocyanoacetates
  作者：Raquel de la Campa、Irene Ortín、Darren J. Dixon

  DOI：10.1002/anie.201411852

  日期：2015.4.13

  A catalytic asymmetric aldol addition/cyclization reaction of unactivated ketones with isocyanoacetate pronucleophiles has been developed. A quinine‐derived aminophosphine precatalyst and silver oxide were found to be an effective binary catalyst system and promoted the reaction to afford chiral oxazolines possessing a fully substituted stereocenter with good diastereoselectivities and excellent enantioselectivities

  已经开发了未活化的酮与异氰基乙酸酯亲核试剂的催化不对称醛醇缩合加成/环化反应。发现奎宁衍生的氨基膦预催化剂和氧化银是有效的二元催化剂体系，并促进了反应，从而提供了具有完全取代的立体中心，良好的非对映选择性和出色的对映选择性的手性恶唑啉。
• Catalytic Asymmetric Intramolecular Bromolactonization of α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Shenghui Liu、Hailong He、Min Gan、Peng Yi、Xiaojian Jiang

  DOI：10.1055/s-0037-1611860

  日期：2019.7

  Enantioselective bromolactonization by using an amino-urea catalyst to generate the important bromo-containing 3,4-dihydroisocoumarins is described. Excellent yields and good enantioselectivities could be achieved for various 3,4-dihydroisocoumarin compounds.

  描述了使用氨基脲催化剂生成重要的含溴 3,4-二氢异香豆素的对映选择性溴内酯化。对于各种 3,4-二氢异香豆素化合物，可以实现优异的产率和良好的对映选择性。
• 一种生物碱二聚体衍生物产品及其制备方法
  申请人：河南大学

  公开号：CN103570708B

  公开（公告）日：2016-04-20

  本发明属于生物碱在不对称有机催化应用技术领域，具体涉及一种生物碱二聚体衍生物产品及其制备方法。所述生物碱二聚体衍生物，由在碳-9位引入Br？nsted酸官能团的生物碱单体，并在碳-9位以酰胺键、磺酰胺键、脲键或硫脲键联接形成。生物碱二聚体衍生物的制备方法，包括制备碳-9位胺化衍生物单体、linker联接两个步骤。本发明相较于现有生物碱二聚体衍生物，具有碳-9位Br？nsted酸官能团种类较多（酰胺、磺酰胺、脲及硫脲等）、制备方法简单、成本低廉等优点，为进一步开发利用生物碱提供了一个新的可能。
• Synthesis of cinchona alkaloid sulfonamide polymers as sustainable catalysts for the enantioselective desymmetrization of cyclic anhydrides
  作者：Shohei Takata、Yuta Endo、Mohammad Shahid Ullah、Shinichi Itsuno

  DOI：10.1039/c6ra14535c

  日期：——

  catalyst, to obtain chiral polymers in high yields. An iodobenzenesulfonamide derivative of a cinchona alkaloid was also polymerized via self-polycondensation under the same reaction conditions. The catalytic activities of these chiral polymers were examined by using them as catalysts in the enantioselective desymmetrization of cyclic anhydrides.

  在钯催化剂存在下，对金鸡纳磺酰胺二聚体和芳族二碘化物的Mizoroki-Heck聚合进行了研究，以高收率获得了手性聚合物。金鸡纳生物碱的碘苯磺酰胺衍生物也通过相同反应条件下的自缩聚反应进行聚合。通过将它们用作环酸酐的对映选择性脱对称化反应的催化剂，可以检查这些手性聚合物的催化活性。