1-benzoyl-2,3-bis(bromomethyl)indole | 95712-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzoyl-2,3-bis(bromomethyl)indole
• 英文别名: 2,3-bis(bromomethyl)-1-benzoylindole；N-Benzoyl-2,3-bis(bromomethyl)indole；[2,3-bis(bromomethyl)indol-1-yl]-phenylmethanone
• CAS: 95712-50-8
• 化学式: C₁₇H₁₃Br₂NO
• 分子量: 407.104
• InChiKey: RXLSTEOIBQULKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148 °C
• 沸点：
  431.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzoyl-2,3-bis(bromomethyl)indole 在 甲醇 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 Cyclooctane[b]indole-7,10,10(11H)-tricarboxylic methyl ester
  参考文献：
  名称：

  C-C 与 C-O 稳定碳负离子的阴离子多米诺环烷基化：功能化桥联双环烷酮和环烯醇醚的简便的一锅立体选择性制备

  摘要：

  α,α'-双活化环状或无环酮经历化学选择性碱促进（K2CO3，DBU）一锅 CC 环烷基化，1,3- 和 1,4-二卤化物具有顺式固定构型。该反应产生高度官能化的双环 [3.2.1]octan-9-one 和双环 [4.2.1]nonan-9-one 衍生物，它们很容易通过高产率逆狄克曼裂解转化为七元和八元环. 从反式-1,4-二溴-2-丁烯开始，该转化受立体电子因素的控制，并通过化学和立体选择性的 CO 环烷基化，导致具有合成价值的单环或稠合多环官能化烯醇醚具有高合成价值。半经验计算显示能量的微小差异和导致相应稠合多环烯醇醚顺式和反式异构体的过渡态的后期特征。这些结果虽然最大限度地减少了不稳定的 1,3-相互作用对反应结果的影响，但在质量上与实验结果一致。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20010302)7:5<1056::aid-chem1056>3.0.co;2-d
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基吲哚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium hydride 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 1-benzoyl-2,3-bis(bromomethyl)indole
  参考文献：
  名称：

  吲哚-2,3-喹二甲烷的简单路线-咔唑的简便合成

  摘要：

  2,3-二甲基吲哚很容易转化为N-苯甲酰基-2,3-二溴甲基吲哚，后者在适当的亲二烯体存在下，在DMF中用碘化钠处理后，可提供咔唑衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91303-6

文献信息

• Synthesis of new bis(tetrahydropyrrolo[3,4-b]carbazoles) with a functionalized diaryl spacer
  作者：Farokh Mehrabani、Ulf Pindur

  DOI：10.1039/b006899n

  日期：——

  Some new bis(tetrahydropyrrolo[3,4-b]carbazoles) were synthesized by Diels–Alder reactions of in-situ generated indole-2,3-quinodimethanes with a variety of bismaleimides as dienophiles and also by reaction of dianilines with a succinic acid anhydride group incorporated into a biscarbazole. In a special reaction a spermine linker was introduced. The new biscarbazoles represent potential DNA ligands

  一些新的双（四氢吡咯并[3,4- b ]咔唑）是通过原位生成的吲哚-2,3-喹二甲烷与各种双马来酰亚胺作为亲二烯物的狄尔斯-阿尔德反应，以及二苯胺与琥珀酸的反应合成的。并入双咔唑的酸酐基团。在一个特殊的反应中，引入了精胺接头。新的双咔唑代表了开发新的抗肿瘤活性药物的潜在DNA配体。
• Chromone-3-carboxaldehydes in Diels–Alder reactions with indole-o-quinodimethane. Synthesis of tetrahydrochromeno[2,3-b]carbazoles
  作者：M. Terzidis、C.A. Tsoleridis、J. Stephanidou-Stephanatou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.08.048

  日期：2005.10

  An efficient route to a new class of indole derivatives, tetrahydrochromeno[2,3-b]carbazoles, has been developed. The cycloaddition reactions of chromone-3-carboxaldehydes with indole-o-quinodimethane gave a diastereomeric mixture of Diels–Alder cycloadducts in good yields after in situ deformylation.

  已开发出一种有效的途径来开发新型的吲哚衍生物，即四氢氧化铬[2,3- b ]咔唑。原位甲酰基化反应后，色酮-3-羧醛与吲哚-邻-喹二甲烷的环加成反应可得到高产率的Diels-Alder环加合物非对映异构体混合物。
• Reactivity and regioselectivity in the synthesis of spiroindoles via indole o-quinodimethanes. An experimental and computational study
  作者：Constantinos A. Tsoleridis、John Dimtsas、Dimitra Hatzimimikou、Julia Stephanidou-Stephanatou

  DOI：10.1016/j.tet.2006.01.064

  日期：2006.4

  and cycloaddition product, which was isolated in 13% yield. An analogous dimerization and cycloaddition product was isolated in 18% yield from the reaction of the N-acetyl-indole quinodimethane with mesitonitrile oxide. In the case of the reaction of the N-benzoylindole quinodimethane with the 2,6-dichlorobenzonitrile oxide an oxime was also isolated in 13% yield. The proposed reaction mechanism is

  已经研究了稳定的腈氧化物与吲哚邻喹啉甲烷的1，3-偶极环加成反应。在所有情况下，均以中等至良好的收率（25–47％）分离出“ exo – anti ”加成产物双螺恶唑啉。此外，从一种吲哚醌二甲甲烷与均三腈氧化物的反应中，分离出“ exo – syn ”加成产物，收率为7％，此外还有显着的吲哚醌二甲烷二聚化和环加成产物，其收率为13％。从氮的反应中分离出类似的二聚和环加成产物，产率为18％-乙酰基吲哚喹二甲烷与均三腈氧化物。在N-苯甲酰基吲哚喹二甲烷与2，6-二氯苄腈氧化物反应的情况下，也分离出肟，产率为13％。通过FMO相互作用的半经验（AM1）MO计算支持了拟议的反应机理。观察到的选择性是通过对类似的双螺并恶唑啉也进行了过渡态的研究来解释的。
• Synthesis of heterocycle-linked [60]fullerene derivatives by heterocyclic o-quinodimethane Diels-Alder reaction and self-sensitized photooxygenation of the cycloadducts
  作者：Masatomi Ohno、Naoya Koide、Haruhiko Sato、Shoji Eguchi

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00600-5

  日期：1997.7

  [60]Fullerene underwent [4+2]cycloaddition reaction smoothly with heteroaromatic analogs of o-quinodimethanes including furan, thiophene, oxazole, thiazole, indole and quinoxaline to give the corresponding heterocycle-linked [60]fullerenes. Among them, the furan and oxazole derivatives were prepared with all equipments covered with an aluminum foil, because of lability to oxygen under exposure to room

  [60]富勒烯与邻呋喃二甲烷的杂芳族类似物（包括呋喃，噻吩，恶唑，噻唑，吲哚和喹喔啉）顺利进行[4 + 2]环加成反应，得到相应的杂环连接的[60]富勒烯。其中，呋喃和恶唑衍生物是在所有设备都覆盖有铝箔的情况下制备的，这是因为暴露于室内和日光下不易产生氧气。预期的自敏光氧合在甲醇分解和水解后，由前者提供环氧-γ-内酯，由后者提供二酯。
• Diels-Alder Reactions ofin situ generated N-benzoylindolo-2,3-quinodimethane with carbodienophiles
  作者：U. Pindur、Manfred Haber

  DOI：10.1002/prac.19933350103

  日期：——

  The indolo-2,3-quinodimethane (5), generated from 2,3-bis(bromomethyl)indole (4), was trapped with unsymmetrical carbodienophiles or N,N'-p-phenylenedimaleimide to furnish the 1,2,3,4-tetrahydrocarbazoles (6 - 9). [4 + 2]-Cycloaddition of 5 with tetracyanoethylene gave rise to the tetracyanocarbazole (10) and a subsequent product 11 a or 11 b. The Diels-Alder reaction of 5 with divinyl sulfone was regiospecific within the detection limits of HPLC analysis. Similarly, the reaction of 5 with N,N'-p-phenylenedimaleimide yielded solely the stereoisomer 9.