2,3-5,6-di-O-isopropylidene-D-allono-1,4-lactone | 27108-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-5,6-di-O-isopropylidene-D-allono-1,4-lactone
• 英文别名: 2,3:5,6-di-O-isopropylidene-D-allono-1,4-lactone；O²,O³;O⁵,O⁶-diisopropylidene-D-allonic acid lactone；2,3:5,6-Di-O-isopropyliden-D-allono-1,4-lacton；(3aR,6R,6aR)-6-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-one
• CAS: 27108-15-2
• 化学式: C₁₂H₁₈O₆
• 分子量: 258.271
• InChiKey: OFZPAXSEAVOAKB-FNCVBFRFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-5,6-di-O-isopropylidene-D-allono-1,4-lactone 在 4-二甲氨基吡啶 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 水 、 氢气 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 红铝 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (2R,3R,4S)-2-([(9Z)-octadec-9-en-1-yloxy]methyl)pyrrolidine-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL DIHYDROXYPYRROLIDINE DERIVATIVES AS ANTI-CANCER AGENTS
  [FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE DIHYDROXYPYRROLIDINE EN TANT QU'AGENTS ANTICANCÉREUX

  摘要：

  公开号：

  WO2009118712A3
• 作为产物：
  描述：

  卡培他滨杂质25 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2,3-5,6-di-O-isopropylidene-D-allono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  Towards hydroxylated nylon 6: oligomers from a protected 6-amino-6-deoxy-d-allonate

  摘要：

  The first synthesis of linear oligomers (a dimer, tetramer, hexamer and octamer) of fully hydroxylated analogues of nylon 6 by iterative formation of peptide bonds from a protected 6-amino-6-deoxy-D-allonate monomer is reported. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.10.008

文献信息

• Anomeric spiroannelated 1,4-diazepine 2,5-diones from furano exo-glycals: towards a new class of spironucleosides
  作者：Claude Taillefumier、Sabine Thielges、Yves Chapleur

  DOI：10.1016/j.tet.2004.01.030

  日期：2004.3

  The first synthesis of 1,4-diazepine 2,5-dione peptides containing a β-amino acid in which the β carbon is also the anomeric carbon of a furanoid sugar is described. These new anomeric spirosugars obtained with a stereoselective control in the d-gulo, d-manno, d-allo and d-ribo series can be regarded as the first members of a new class of spironucleosides. In the course of our study, two symmetrical

  描述了包含β-氨基酸的1，4-二氮杂2，5-二酮肽的第一合成，其中β碳也是呋喃糖的异头碳。在d- gulo，d- manno，d- allo和d- ribo系列中通过立体选择性控制获得的这些新的异头螺旋糖可被视为新型螺核苷的首批成员。在我们的研究过程中，还分离了包含两个相同的糖β-氨基酸和α-氨基酸残基的两个对称的四聚环肽，这些结构可能作为新的潜在宿主分子而受到关注。
• Synthesis of acyclic sugar oxazoles
  作者：Stephen J. Eitelman、Richard H. Hall、Amor Jordaan

  DOI：10.1039/c39760000923

  日期：——

  The reaction of protected aldonic acid lactones with ethyl isocyanoacetate and base in aprotic medium gives either α(formylamino)acrylic ester derivatives or acyclic sugar oxazole derivatives, where base-catalysed elimination reactions can be suppressed.

  受保护的醛糖酸内酯与异氰基乙酸乙酯和碱在非质子介质中的反应产生α（甲酰氨基）丙烯酸酯衍生物或无环糖恶唑衍生物，其中碱催化的消除反应可得到抑制。
• Hall,R.H. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1977, p. 2236 - 2241
  作者：Hall,R.H. et al.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] NOVEL DIHYDROXYPYRROLIDINE DERIVATIVES AS ANTI-CANCER AGENTS<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE DIHYDROXYPYRROLIDINE EN TANT QU'AGENTS ANTICANCÉREUX
  申请人：ECOLE POLYTECH

  公开号：WO2009118712A3

  公开（公告）日：2010-01-07
• Towards hydroxylated nylon 6: oligomers from a protected 6-amino-6-deoxy-d-allonate
  作者：Darren F.A. Hunter、George W.J. Fleet

  DOI：10.1016/j.tetasy.2003.10.008

  日期：2003.12

  The first synthesis of linear oligomers (a dimer, tetramer, hexamer and octamer) of fully hydroxylated analogues of nylon 6 by iterative formation of peptide bonds from a protected 6-amino-6-deoxy-D-allonate monomer is reported. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.