(2R,3R,4S)-2-([(9Z)-octadec-9-en-1-yloxy]methyl)pyrrolidine-3,4-diol | 1189331-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2R,3R,4S)-2-([(9Z)-octadec-9-en-1-yloxy]methyl)pyrrolidine-3,4-diol
• 英文别名: 1,4-dideoxy-5-O-[(9Z)-octadec-9-en-1-yl]-1,4-imino-D-ribitol；(2R,3R,4S)-2-[[(Z)-octadec-9-enoxy]methyl]pyrrolidine-3,4-diol
• CAS: 1189331-21-2
• 化学式: C₂₃H₄₅NO₃
• 分子量: 383.615
• InChiKey: ZWUWLZXAQDMVQH-ZYQXXESGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  61.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S)-2-([(9Z)-octadec-9-en-1-yloxy]methyl)pyrrolidine-3,4-diol 在 吡啶 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2R,3R,4S)-4-[(2-chloroacetyl)oxy]-1-methyl-2-[(Z)-9-octadecenyloxy]methyl-tetrahydro-1H-pyrrol-3-yl 2-chloroacetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL DIHYDROXYPYRROLIDINE DERIVATIVES AS ANTI-CANCER AGENTS
  [FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE DIHYDROXYPYRROLIDINE EN TANT QU'AGENTS ANTICANCÉREUX

  摘要：

  公开号：

  WO2009118712A3
• 作为产物：
  描述：

  2,3:5,6-di-O-isopropylidene-D-gulitol 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 20 % Pd(OH)2/C 、 水 、 氢气 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 (2R,3R,4S)-2-([(9Z)-octadec-9-en-1-yloxy]methyl)pyrrolidine-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Anti-cancer activity of 5-O-alkyl 1,4-imino-1,4-dideoxyribitols

  摘要：

  New derivatives of 1,4-dideoxy-1,4-imino-D-ribitol have been prepared and evaluated for their cytotoxicity on solid and haematological malignancies. 1,4-Dideoxy-5-O-[(9Z)-octadec-9-en-1-yl]-1,4-imino-Dribitol (13, IC50 similar to 2 mu M) and its C-18-analogues (IC50 < 10 mu M) are cytotoxic toward SKBR3 (breast cancer) cells. 13 also inhibits (IC50 similar to 8 mu M) growth of JURKAT cells. (C) 2011 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.07.053

文献信息

• Induction of cell killing and autophagy by amphiphilic pyrrolidine derivatives on human pancreatic cancer cells
  作者：Claudia Bello、Jianfei Bai、Bartosz K. Zambron、Pilar Elías-Rodríguez、Consuelo Gajate、Inmaculada Robina、Irene Caffa、Michele Cea、Fabrizio Montecucco、Alessio Nencioni、Aimable Nahimana、Dominique Aubry、Caroline Breton、Michel A. Duchosal、Faustino Mollinedo、Pierre Vogel

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.02.086

  日期：2018.4

  pyrrolidine polar group coupled to different ether-linked hydrocarbon chains, to generate novel structures with antitumor activity. These newly synthesized amphiphilic pyrrolidine-derived compounds were classified in three different sub-libraries regarding the number of hydroxyl groups substituting the pyrrolidine moiety at C3 and C4. Pyrrolidine compounds with one or none hydroxyl groups showed a potent

  我们已经合成了许多结构相关的两亲化合物，其中包含官能化的吡咯烷极性基团，该基团与不同的醚连接的烃链相连，以产生具有抗肿瘤活性的新型结构。将这些新合成的两亲吡咯烷衍生的化合物分类为三个不同的子库，它们涉及在C3和C4处取代吡咯烷部分的羟基数量。具有一个或一个羟基的吡咯烷化合物对胰腺癌细胞显示出有效的细胞杀伤活性，但它们对肿瘤细胞缺乏选择性。具有两个羟基的吡咯烷化合物可在多种胰腺癌细胞系中诱导细胞死亡，并且它们对正常非肿瘤细胞的细胞毒性较小。在这些后面的化合物中，二醇衍生的吡咯烷20（（2 R，3 R，4 S）-2-（9Z）-hexadec-9-en-1-yloxy] methyl}吡咯烷-3,4-二醇）诱导的胰管自噬和有效的凋亡反应腺癌细胞，其通过的Bcl-X抑制大号过表达和通过胱天蛋白酶的抑制，以类似于在所述两亲性脂质醚依地福新，与它进行比较的方式。自噬增强20介导的细胞凋亡的药理和遗传