2,3-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose | 70266-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose
• 英文别名: 2,3-o-Isopropylidene-d-ribofuranoside；(3aR,4S,6R,6aR)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-ol
• CAS: 70266-87-4
• 化学式: C₈H₁₄O₅
• 分子量: 190.196
• InChiKey: OYYTWUSIDMJZCP-GBNDHIKLSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 ((3aS,4R,6R,6aR)-6-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  用碳水化合物方法正式全合成 Ovalcin

  摘要：

  本文描述了从容易获得的糖核糖开始，以选择性锌介导的开环反应和 Grubbs 烯烃复分解为关键步骤的卵磷脂的正式全合成。

  DOI：

  10.1055/s-2007-970767
• 作为产物：
  描述：

  alpha-D-呋喃核糖 、 丙酮 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以100%的产率得到2,3-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF (1S,4R)-2-OXA-3-AZABICYCLO[2,2.1]HEPT-5-ENES
  [FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE (1S, 4R)-2-OXA-3-AZABICYCLO[2,2.1]HEPT-5-ÈNES

  摘要：

  通过异构Diels-Alder环加成，从环戊二烯制备配体富集的(1 S,4R)-2-氧杂-3-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯，其中PG1是氨基保护基，配体的化学式如下：其中X是从氟、氯、溴和碘中选择的卤素原子，PG2是羟基保护基，PG3是1,2-二醇保护基。

  公开号：

  WO2011023374A1

文献信息

• Synthesis of Cyclopentenyl Carbocyclic Nucleosides as Potential Antiviral Agents Against Orthopoxviruses and SARS
  作者：Jong Hyun Cho、Dale L. Bernard、Robert W. Sidwell、Earl R. Kern、Chung K. Chu

  DOI：10.1021/jm0509750

  日期：2006.2.1

  D-ribose (4). The key intermediate (+)-12a was utilized for the synthesis of unnatural five-membered ring heterocyclic carbocyclic nucleosides. The newly synthesized 1,2,3-triazole analogue (17c) exhibited potent antiviral activity (EC(50) 0.4 microM) against vaccinia virus and moderate activities (EC(50) 39 microM) against cowpox virus and severe acute respiratory syndrome coronavirus (SARSCoV) (EC(50)

  已开发出一种实用且方便的合成手性环戊烯醇衍生物（+）-12a的方法，作为用于合成生物活性碳环核苷的关键中间体。选择性保护烯丙基羟基，然后与Grubbs催化剂进行闭环复分解（RCM）反应，可提供10 g规模的（+）-12a，D-核糖的总收率为52％（4）。关键中间体（+）-12a用于合成非天然的五元环杂环碳环核苷。新合成的1,2,3-三唑类似物（17c）对牛痘病毒显示有效的抗病毒活性（EC（50）0.4 microM），对牛痘病毒和严重的急性呼吸系统综合症冠状病毒（EC（50）39 microM）具有中等活性（EC（50）39 microM）（ SARSCoV）（EC（50）47 microM）。1,2
• Reduction of sugar lactones to hemiacetals with lithium triethylborohydride
  作者：Cesar Gonzalez、Sam Kavoosi、Andersson Sanchez、Stanislaw F. Wnuk

  DOI：10.1016/j.carres.2016.06.002

  日期：2016.9

  ribono-1,4-lactones and gulono-1,4-lactone as well as ribono-1,5-lactone and glucono-1,5-lactones with LTBH (1.2 equiv.) in CH2Cl2 at 0 degrees C for 30 min provided the corresponding pentose or hexose hemiacetals in high yields. Commonly used in carbohydrate chemistry protecting groups such as trityl, benzyl, silyl, acetals and to some extent acyls are compatible with this reduction.

  在0°C下于30°C的条件下在CH2Cl2中用LTBH（1.2当量）还原1,4-内酯和1,4-内酯和1,5-内酯和1,5-葡糖苷以及1,5-内酯。 min提供高产率的相应戊糖或己糖半缩醛。通常在碳水化合物化学中使用的保护基如三苯甲基，苄基，甲硅烷基，乙缩醛和一定程度上的酰基与该还原反应相容。
• Functionalization of 2<i>H</i>-1,2,3-Triazole <i>C</i>-Nucleoside Template via N² Selective Arylation
  作者：Alexandra Basilio Lopes、Patrick Wagner、Rodrigo Octavio Mendonça Alves de Souza、Nadège Lubin Germain、Jacques Uziel、Jean-Jacques Bourguignon、Martine Schmitt、Leandro S. M. Miranda

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00323

  日期：2016.6.3

  C-Nucleosides are an underexplored and important class of nucleosides with antiviral and anticancer activity. In addition, triazole heterocycles are well employed as a strategy to modify nucleobase in nucleoside analogues, although rare examples were described for triazoyl C-nucleosides. N2-Aryl-1,2,3-triazole C-nucleoside compounds that could be obtained by selective 1,2,3-triazole heterocycle N2

  C-核苷是具有抗病毒和抗癌活性的未开发和重要的核苷类。另外，三唑杂环被广泛用作修饰核苷类似物中的核碱基的策略，尽管描述了三唑酰基C-核苷的罕见实例。N 2-芳基-1,2,3-三唑C-核苷化合物，可通过在1-β- d-呋喃核糖基-2 H -1,2,3中进行选择性的1,2,3-三唑杂环N 2芳基化反应获得-三唑底物是在这项研究中设计的。优化条件使用了AdBrettPhos / [PdCl（allyl）] 2作为催化剂体系。这种转变是通过带有电子给体和吸电子基团的芳基卤化物以及杂环卤化物以良好或极好的收率实现的。一旦它允许通过三唑核苷的选择性功能化合成未开发的支架，则在这项研究中开发的转化代表了对核苷领域的重大贡献。
• Direct <i>C</i>-Glycosylation of Organotrifluoroborates with Glycosyl Fluorides and Its Application to the Total Synthesis of (+)-Varitriol
  作者：Jing Zeng、Seenuvasan Vedachalam、Shaohua Xiang、Xue-Wei Liu

  DOI：10.1021/ol102473k

  日期：2011.1.7

  C-glycosides via BF3·Et2O promoted coupling of organotrifluoroborates and glycosyl fluorides is reported. The application of this method was further demonstrated by the concise and efficient total synthesis of (+)-varitriol in only seven steps.

  据报道，通过BF 3 ·Et 2 O促进了有机三氟硼酸酯和糖基氟化物的偶联，采用了温和，立体选择性和快速的方法访问炔基和烯基C-糖苷。该方法的应用通过仅七个步骤的简明有效的全合成（+）-varitriol进一步得到了证明。
• Total Synthesis of γ-Alkylidenebutenolides, Potent Melanogenesis Inhibitors from Thai Medicinal Plant <i>Melodorum fruticosum</i>
  作者：Genzoh Tanabe、Yoshiaki Manse、Teppei Ogawa、Naoki Sonoda、Shinsuke Marumoto、Fumihiro Ishikawa、Kiyofumi Ninomiya、Saowanee Chaipech、Yutana Pongpiriyadacha、Osamu Muraoka、Toshio Morikawa

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00986

  日期：2018.8.3

  Furthermore, the melanogenesis inhibitory activities of S- and R-1–4 were evaluated, with all shown to be potent inhibitors with IC50 values in the range 0.29–2.9 μM, regardless of differences in the stereochemistry at C-6. In particular, S-4 (IC50 = 0.29 μM) and R-4 (0.39 μM) showed potent inhibitory activities compared with that of reference standard arbutin (174 μM).

  从甲醇提取物中分离出迄今未报道的甜叶菊（Annonaceae）中的γ-亚烷基丁烯内酯的成员（4 E）-6-苯甲酰氧基-7-羟基-2,4-庚二烯-4-内酯（4）花，连同已知的相关丁烯羟酸内酯，即（4 ž） -异构体（3）的4，melodrinol（1），和它的（4 ë） -异构体（2）。明确地确定在这些丁烯羟酸内酯的C-6位置上的绝对构型，两种对映体的第一全合成2 - 4经6-7步骤由可商购获得D-或L-核糖（D-和L-5）。使用相同的方案，还合成了两个对映体1。基于所有的合成化合物的手性HPLC分析（小号-和- [R -1-4），所有天然存在的丁烯羟酸内酯在C-6（对映体比率，6被分配为部分外消旋混合物相对于所述手性中心小号/ 6 - [R = 〜83/17）。此外，黑素生成抑制活性小号-和- [R -1 - 4进行了评价，与所有证明是有效的抑制剂与IC 50值在0.29–2.9μM范围内