1,12-dichloro-6-methoxymethoxydodeca-(2Z,4E,10Z)-triene | 216172-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,12-dichloro-6-methoxymethoxydodeca-(2Z,4E,10Z)-triene
• 英文别名: (2Z,4E,10Z)-1,12-dichloro-6-(methoxymethoxy)dodeca-2,4,10-triene
• CAS: 216172-05-3
• 化学式: C₁₄H₂₂Cl₂O₂
• 分子量: 293.233
• InChiKey: XGTQOBANSLTVGT-ZCQGYAIBSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.061±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,12-dichloro-6-methoxymethoxydodeca-(2Z,4E,10Z)-triene 在 sodium cyanide 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 6-methoxymethoxy-2,3,3a,5a,6,7,8,9,9a,9b-decahydro-1H-cyclopenta[a]naphthalene-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Use of the transannular Diels–Alder (TADA) reaction to probe biological receptors: Rational design and synthesis of tricyclic TADA adducts capable of rigidly holding pharmacophore parts

  摘要：

  横向二烯-阿尔德（TADA）加合物构成了一系列刚性结构，其构象多样性丰富。通过分子建模MCSS-HOOK（多重拷贝同时搜索），可以设计出能够结合已知生物靶点的特定功能化分子。在这里，我们展示了这样精心设计的化合物可以很容易地由小合成子构建。TADA加合物非常有趣，因为它们具有巨大的构象多样性、刚性（生物学上的兴趣）和易于合成（化学上的兴趣）。关键词：三环、合成、横向二烯-阿尔德、大环化、构象、多样性。

  DOI：

  10.1139/v02-064
• 作为产物：
  描述：

  methanesulfonic acid 6-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)hex-(4Z)-enyl ester 在 六氯丙酮 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三苯基膦 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.67h， 生成 1,12-dichloro-6-methoxymethoxydodeca-(2Z,4E,10Z)-triene
  参考文献：
  名称：

  Use of the transannular Diels–Alder (TADA) reaction to probe biological receptors: Rational design and synthesis of tricyclic TADA adducts capable of rigidly holding pharmacophore parts

  摘要：

  横向二烯-阿尔德（TADA）加合物构成了一系列刚性结构，其构象多样性丰富。通过分子建模MCSS-HOOK（多重拷贝同时搜索），可以设计出能够结合已知生物靶点的特定功能化分子。在这里，我们展示了这样精心设计的化合物可以很容易地由小合成子构建。TADA加合物非常有趣，因为它们具有巨大的构象多样性、刚性（生物学上的兴趣）和易于合成（化学上的兴趣）。关键词：三环、合成、横向二烯-阿尔德、大环化、构象、多样性。

  DOI：

  10.1139/v02-064

文献信息

• Macrocyclization of terminal bis-allylic chlorides via an intramolecular gem-dialkylation of malononitrile or methyl cyanoacetate
  作者：Yves Chantigny、András Toró、Charles-A Lemelin、Pierre Deslongchamps

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01722-5

  日期：1998.10

  A procedure is described for the stereospecific synthesis of 13-membered trienic macrocycles from suitable acyclic bis-allylic chlorides via an intramolecular gem-dialkylation of malononitrile or methyl cyanoacetate. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Use of the transannular Diels–Alder (TADA) reaction to probe biological receptors: Rational design and synthesis of tricyclic TADA adducts capable of rigidly holding pharmacophore parts
  作者：Yves A Chantigny、Yves L Dory、András Toró、Pierre Deslongchamps

  DOI：10.1139/v02-064

  日期：2002.8.1

  Transannular Diels–Alder (TADA) adducts constitute a collection of rigid structures, whose conformational diversity is rich. It is possible to design such specifically functionalized molecules capable of binding to known biological targets by molecular modelling MCSS–HOOK (multiple copy simultaneous search). Here we show that such carefully designed compounds can be easily built from small synthons. TADA adducts are very interesting due to their huge conformational diversity, their rigidity (biological interest), and their ease of synthesis (chemical interest).Key words: tricycles, synthesis, transannular Diels–Alder, macrocyclization, conformation, diversity.

  横向二烯-阿尔德（TADA）加合物构成了一系列刚性结构，其构象多样性丰富。通过分子建模MCSS-HOOK（多重拷贝同时搜索），可以设计出能够结合已知生物靶点的特定功能化分子。在这里，我们展示了这样精心设计的化合物可以很容易地由小合成子构建。TADA加合物非常有趣，因为它们具有巨大的构象多样性、刚性（生物学上的兴趣）和易于合成（化学上的兴趣）。关键词：三环、合成、横向二烯-阿尔德、大环化、构象、多样性。