(2Z)-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-en-1-ol | 80532-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2Z)-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-en-1-ol
• 英文别名: (S,Z)-3-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)prop-2-en-1-ol；(Z)-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-en-1-ol
• CAS: 80532-35-0
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: OZYZQEWPEYGVRU-AVALRIAPSA-N

物化性质

• 沸点：
  242.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.109±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z)-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-en-1-ol 在 盐酸 、 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 Adonitol
  参考文献：
  名称：

  关于四氧化的立体化学氧化烯丙醇体系。经验法则

  摘要：

  提出了一种经验公式来预测烯丙基醇及其衍生物的主要渗透作用产物的立体化学。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)80008-3
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (Z)-3-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acrylate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2Z)-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过[3 + 3]环状方法立体选择合成高度氧化的环己烷

  摘要：

  高度氧化的环己烷的合成已通过Michael-Wittig方案，通过[3 + 3]环合从2，3- O-异亚丙基-（R）-甘油醛衍生的烯醛实现。γ-烷氧基烯醛体系负责立体选择性。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00429-8

文献信息

• Diastereoselective rhodium(II)-catalyzed sulfonium ylide formation-[2,3]-sigmatropic rearrangement reaction of chiral non-racemic allylic sulfides
  作者：Andrew G.H Wee、Qing Shi、Zhongyi Wang、Kimberly Hatton

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00079-x

  日期：2003.4

  The tandem sulfonium ylide formation-[2,3]-sigmatropic rearrangement reaction of chiral non-racemic secondary allylic sulfides, (E)-9 and (Z)-10, is found to proceed with high diastereocontrol. The C-5 stereocenter bearing the sulfide group is essential for high diastereoselectivity in the reaction. Transition state conformers are proposed to explain the high diastereoselectivity in the formation of

  发现手性非外消旋仲烯丙基硫化物（E）-9和（Z）-10的串联t叶立德形成-[2,3]-σ重排反应在高非对映控制下进行。带有硫化物基团的C-5立体中心对于反应中的高非对映选择性至关重要。提出了过渡态构象异构体以解释非对映产物18a和18b的形成中的高非对映选择性。该方法适用于（R）-4-（4-氯苯基）-2-丁内酯。实现了适度的对映选择性（63％ee），这归因于第二烯丙基烯丙基硫化物22形成过程中的部分消旋作用。
• Synthesis of Diastereomerically and Enantiomerically Pure 2,3-Disubstituted Tetrahydrofurans Using a Sulfoxonium Ylide
  作者：Jennifer M. Schomaker、Veera Reddy Pulgam、Babak Borhan

  DOI：10.1021/ja0469075

  日期：2004.10.1

  via Sharpless asymmetric epoxidation chemistry, offer access to a wide variety of enantiomerically pure compounds. In this communication, we describe the use of a Payne rearrangement to control regioselectivity in the ring-opening of a series of 2,3-epoxy alcohols with dimethylsulfoxonium methylide to yield diastereomerically and/or enantiomerically pure disubstituted tetrahydrofuran rings. The factors

  2,3-环氧醇的亲核取代反应可通过 Sharpless 不对称环氧化化学轻松制备，提供了获得多种对映体纯化合物的途径。在这篇通讯中，我们描述了使用 Payne 重排来控制一系列 2,3-环氧醇与二甲基亚砜开环的区域选择性，以产生非对映体和/或对映体纯的双取代四氢呋喃环。讨论了影响 THF 环产品成功和取代模式的因素，包括空间、电子和溶剂效应。
• A straightforward approach towards glycoamino acids and glycopeptidesviaPd-catalysed allylic alkylation
  作者：Katja Krämer、Jan Deska、Christina Hebach、Uli Kazmaier

  DOI：10.1039/b813978d

  日期：——

  Chelated enolates are versatile nucleophiles for palladium-catalysed allylic alkylations. Even with complex allylic substrates the reaction proceed without significant isomerisation. This allows the stereoselective introduction of polyhydroxylated allylic sidechains into amino acids and peptides with retention of the olefin geometry.

  螯合的烯醇盐是用于钯催化的烯丙基烷基化反应的通用亲核试剂。即使使用复杂的烯丙基底物，反应也可以进行，而无需明显的异构化。这允许将多羟基化的烯丙基侧链立体选择性地引入氨基酸和肽中，并保留了烯烃的几何形状。
• Alternative Reagents for the Tritylation of Alcohols
  作者：Y. Jyothi、A. K. Mahalingam、A. Ilangovan、G. V. M. Sharma

  DOI：10.1080/00397910701357833

  日期：2007.6

  Abstract Two new tritylation reagents [viz. p‐methoxybenzyl trityl ether (p‐MBTE) and prenyl trityl ether (PTE)] were prepared. These two new reagents were utilized efficiently for the tritylation of alcohols, using DDQ or 20 mol% DDQ–3 eq. Mn(OAc)3.

  摘要 两种新的三苯甲基化试剂 [即。制备了对甲氧基苄基三苯甲基醚（p-MBTE）和异戊二烯基三苯甲基醚（PTE）]。这两种新试剂有效地用于醇的三苯甲基化，使用 DDQ 或 20 mol% DDQ–3 eq。Mn(OAc)3。
• Synthesis of chiral 3E,5E-octadiene-1,2R,7R,8-tetraol frameworks by means of palladium(II)-promoted hetero-Claisen rearrangement: Mechanistic aspect
  作者：Seiki Saito、Akiyoshi Kuroda、Hiroshi Matsunaga、Shushiro Ikeda

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00854-x

  日期：1996.10

  for the exclusive formation of symmetrical dienediol such as 1,6-bis(acetoxy)-2,4-diene in palladium(II)-promoted [3,3]sigmatropic rearrangement of 3,4-bis(acetoxy)-1,5-diene system. This mechanism referred to as migration-induced intramolecular dioxanium ion switching (MIDIS) process can reasonably explain why the vicinal acetoxy groups move from 3,4-position not to 5,6- but two-directionally to 1

  已经提出了一种可能的机理，用于在钯（II）促进的3,4-双（3,3）σ重排中独家形成对称的二烯二醇，例如1,6-双（乙酰氧基）-2,4-二烯。乙酰氧基）-1,5-二烯体系。这种被称为迁移诱导的分子内二恶烷离子交换（MIDIS）过程的机制可以合理地解释为什么邻位乙酰氧基不是从3,4-位置移动到5,6-而是从两个方向移动到1,6-位置。