1,4-anhydroxylitol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,4-anhydroxylitol
• 英文别名: (3R,4S)-2-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• 化学式: C₅H₁₀O₄
• 分子量: 134.132
• InChiKey: KZVAAIRBJJYZOW-LJJLCWGRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-anhydroxylitol 在 吡啶 、 硫酸 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 (±)-2-benzoyl-3,5-O-isopropylidene-1,4-xylitan
  参考文献：
  名称：

  木聚糖衍生物的合成和体外锥虫杀灭活性的初步评估。

  摘要：

  使用操作简单的方法合成了一系列衍生自木糖醇的新颖木糖醇衍生物。木聚糖丙酮是用于制备木聚糖的苯甲酸酯，芳基磺酸酯和1,2,3-三唑衍生物的关键中间体。评估了这些化合物的体外抗锥虫和克氏锥虫感染的细胞谱系中的寄生虫的锥虫形式的抗台氏锥虫活性。苯甲唑用作抗克鲁斯氏菌的阳性对照，并在哺乳动物L929细胞中测定了细胞毒性。带有硝基的芳基磺酸盐木聚糖衍生物在所有测试的化合物中表现出最佳的活性，并且比参考药物苯硝唑的效价略强。

  DOI：

  10.3390/molecules21101342
• 作为产物：
  描述：

  Xylitol 在 Na[H2B(CN)2] 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 40.0h， 以22%的产率得到1,4-anhydroxylitol
  参考文献：
  名称：

  Hydrolysis of glycosides under reducing conditions

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)84066-7

文献信息

• Controlling Sugar Deoxygenation Products from Biomass by Choice of Fluoroarylborane Catalyst
  作者：Youngran Seo、Jared M. Lowe、Michel R. Gagné

  DOI：10.1021/acscatal.9b01578

  日期：2019.8.2

  The feedstocks from biomass are defined and limited by nature, but through the choice of catalyst, one may change the deoxygenation outcome. We report divergent but selective deoxygenation of sugars with triethylsilane (TESH) and two fluoroarylborane catalysts, B(C6F5)3 and B(3,5-CF3)2C6H3)3 (BAr3,5-CF3). To illustrate, persilylated 2-deoxyglucose shows exocyclic C–O bond cleavage/reduction with the

  来自生物质的原料受到自然界的定义和限制，但是通过选择催化剂，可以改变脱氧的结果。我们报告了糖与三乙基硅烷（TESH）和两种氟芳基硼烷催化剂B（C 6 F 5）3和B（3,5-CF 3）2 C 6 H 3）3（BAr 3,5-CF3）的发散性但选择性脱氧）。为了说明这一点，全硅烷基化的2-脱氧葡萄糖显示出环外C–O键的裂解/还原与较少的空间拥挤的BAr 3,5- ，而环内的C–O键的裂解/还原则以路易斯酸B（C更多）为主6 F 5）3。取决于催化剂，可以选择性地合成手性呋喃和线性多元醇。机理研究表明，这些催化剂的静止状态是不同的。
• Xylitol Hydrogenolysis over Ruthenium-Based Catalysts: Effect of Alkaline Promoters and Basic Oxide-Modified Catalysts
  作者：Maxime Rivière、Noémie Perret、Amandine Cabiac、Damien Delcroix、Catherine Pinel、Michèle Besson

  DOI：10.1002/cctc.201700034

  日期：2017.6.22

  of xylitol into glycols over Ru/C was performed in the presence and absence of a wide range of concentrations of Ca(OH)2 to investigate the reaction pathway. Without base, epimerization and cascade decarbonylation were the predominant reactions with high selectivities to C5 and C4 alditols and light alkanes at full conversion. Glycol production was obtained by the addition of Ca(OH)2 to promote the

  木糖醇在Ru / C上的水相氢解为乙二醇是在存在和不存在各种浓度的Ca（OH）2的情况下进行的，以研究反应途径。如果没有碱，差向异构化和级联脱羰反应是在完全转化时对C 5和C 4糖醇和轻烷烃具有高选择性的主要反应。通过添加Ca（OH）2来促进逆醛醇反应，可产生乙二醇。它竞争与没有碱反应，并成为一个OH主反应- /木糖醇摩尔比[R摩尔（OH /木糖醇）为0.13，并且观察到对二醇（56％）和甘油（16％）的高选择性。但是，乳酸是高达27％的副产物，且碱含量高（R mol（OH /木糖醇）= 0.68）。合成了双功能Ru /金属氧化物/ C催化剂（金属：Zn，Sn，Mn，Sr，W），它们能够在没有碱助催化剂的情况下将C-C键裂解为乙二醇。3.1 wt％Ru / MnO（4.5％）/ C催化剂活性最高（220 h -1），对乙二醇（22％）和甘油（10％）具有合理的选择性，并且乳酸的产生率低（<1％）