cis-(4''S)-3-{[3-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-propen-1-yl]oxy}-1-(trimethylsilyl)-1-propyne | 117341-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-(4''S)-3-{[3-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-propen-1-yl]oxy}-1-(trimethylsilyl)-1-propyne
• 英文别名: 3-[(Z)-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enoxy]prop-1-ynyl-trimethylsilane
• CAS: 117341-49-8
• 化学式: C₁₄H₂₄O₃Si
• 分子量: 268.428
• InChiKey: HNDYNUOAWGKVGV-WOLRVDTOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-(4''S)-3-{[3-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-propen-1-yl]oxy}-1-(trimethylsilyl)-1-propyne 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以77%的产率得到(3S,4R,4'S)-4-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-1-(trimethylsilyl)-5-hexen-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  具有手性取代基的烯丙基醚的[2,3] Wittig重排中的不对称诱导。立体控制三个连续手性中心的新条目

  摘要：

  衍生自（）-丙醛和（）-甘油醛的，在γ位带有手性取代基的烯丙基醚的[2,3] Wittig重排表现出极高的不对称诱导性以及极高的非对映选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80554-7
• 作为产物：
  描述：

  D-(+)-甘油醛 生成 cis-(4''S)-3-{[3-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-propen-1-yl]oxy}-1-(trimethylsilyl)-1-propyne
  参考文献：
  名称：

  具有手性取代基的烯丙基醚的[2,3] Wittig重排中的不对称诱导。立体控制三个连续手性中心的新条目

  摘要：

  衍生自（）-丙醛和（）-甘油醛的，在γ位带有手性取代基的烯丙基醚的[2,3] Wittig重排表现出极高的不对称诱导性以及极高的非对映选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80554-7

文献信息

• Brueckner, Reinhard, Chemische Berichte, 1989, vol. 122, p. 193 - 198
  作者：Brueckner, Reinhard

  DOI：——

  日期：——
• BRUCKNER, REINHARD, CHEM. BER., 122,(1989) N, C. 193-198
  作者：BRUCKNER, REINHARD

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric induction in the [2,3]Wittig rearrangement of allylic ethers with a chiral substituent. New entries to stereocontrol over three contiguous chiral centers
  作者：Ei-ichi Nakai、Takeshi Nakai

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80554-7

  日期：1988.1

  The [2,3]Wittig rearrangements of allylic ethers with a chiral substituent at the γ-positions, derived from ()-lactaldehyde and ()-glyceraldehyde, are shown to exhibit an extremely high asymmetric induction, together with a high simple diastereoselectivity.

  衍生自（）-丙醛和（）-甘油醛的，在γ位带有手性取代基的烯丙基醚的[2,3] Wittig重排表现出极高的不对称诱导性以及极高的非对映选择性。
• Tomooka, Katsuhiko; Takeda, Takahiro; Kuen, Au Wing, Heterocycles, 1998, vol. 47, # 2, p. 671 - 674
  作者：Tomooka, Katsuhiko、Takeda, Takahiro、Kuen, Au Wing、Nakai, Takeshi

  DOI：——

  日期：——