tert-butyl (2Z)-3-<(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl>prop-2-enoate | 124744-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl (2Z)-3-<(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl>prop-2-enoate
• 英文别名: tert-butyl (4'S,Z)-3-(2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)prop-2-enoate；tert-butyl (2Z)-3-((4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)prop-2-enoate；tert-butyl (Z)-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enoate
• CAS: 124744-18-9
• 化学式: C₁₂H₂₀O₄
• 分子量: 228.288
• InChiKey: XQAXLQDWYFXHOQ-NMTCXDENSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.063±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2Z)-3-<(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl>prop-2-enoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 (2Z)-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过Pd催化的烯丙基烷基化 反应制备糖氨基酸和糖肽的直接方法†

  摘要：

  螯合的烯醇盐是用于钯催化的烯丙基烷基化反应的通用亲核试剂。即使使用复杂的烯丙基底物，反应也可以进行，而无需明显的异构化。这允许将多羟基化的烯丙基侧链立体选择性地引入氨基酸和肽中，并保留了烯烃的几何形状。

  DOI：

  10.1039/b813978d
• 作为产物：
  描述：

  (diphenylphosphono)acetic acid tert-butyl ester 、 (R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛 在 sodium hydride 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 tert-butyl (2Z)-3-<(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl>prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过Pd催化的烯丙基烷基化 反应制备糖氨基酸和糖肽的直接方法†

  摘要：

  螯合的烯醇盐是用于钯催化的烯丙基烷基化反应的通用亲核试剂。即使使用复杂的烯丙基底物，反应也可以进行，而无需明显的异构化。这允许将多羟基化的烯丙基侧链立体选择性地引入氨基酸和肽中，并保留了烯烃的几何形状。

  DOI：

  10.1039/b813978d

文献信息

• Diastereoface Selectivity During Pthalimidonitrene Additions to (E)-and (Z)-configurated ?, ?-unsaturated esters, induced by a chiral center in the ?-position
  作者：Zdzislaw Chilmonczyk、Markus Egli、Christoph Behringcr、Andr�S. Dreiding

  DOI：10.1002/hlca.19890720528

  日期：1989.8.9

  ribo-, and lyxo- configuration, respectively, by X-ray structure analysis of 2b, 2d, and 6a. The diastereoface selectivity of the nitrene additions, induced by the chiral substructure around C(γ), resulted in more 2 than 3 from 1, but more 6 than 5 from 4, which means that the preference of attack at the double bond switches from one side to the other depending on the C=C configuration. The preferences

  在-原位-生成phthalimidonitrene加入到5个α，含有一个手性仲O形函数β -不饱和酯Ç（γ）。加料完全suprafacial，因为在（E） -异构体1得到只反-aziridines 2和3 （j（β，γ） = 4.8-5.1赫兹）和（Z） -异构体4仅顺-氮丙啶5和6（8.2-8.5 Hz）。该产品2，3，5，和6，其中显示具有阿拉伯- ，低聚木糖- ， -核糖- ，和来苏-构型，分别由X射线结构分析图2b，2d中，与图6a。所述的diastereoface选择性氮烯的添加，通过围绕C（γ）的手性亚结构诱导，导致更多的2比3从1，但更6比5从4，这意味着攻击中的双键的偏好从一个切换侧取决于C = C配置。在较低的温度下偏好更高。氮丙啶2a，2d和3d在环N-原子处显示出1 H-NMR-可见的异构体。主要的（78-95％）invertomer甲始终是具有在邻苯二甲酰亚胺基团的
• Palladium-Catalyzed Tandem Heck-Lactonization from <i>o</i>-Iodophenols and Enoates: Synthesis of Coumarins and the Study of the Mechanism by Electrospray Ionization Mass Spectrometry
  作者：Talita de A. Fernandes、Boniek Gontijo Vaz、Marcos N. Eberlin、Alcides J. M. da Silva、Paulo R. R. Costa

  DOI：10.1021/jo1010922

  日期：2010.11.5

  and B). Using electrospray ionization for transferring ions directly from solution to the gas phase, and mass spectrometry for structural assignments, key cationic palladium intermediates have been successfully intercepted and structurally characterized for the first time for this type of reaction.

  在亚化学计量的Pd（p）存在下，研究了烯酸酯Z - 1a，b，E - 1a，E - 2a - d，Z -2e，2f和邻碘酚（4a - f）之间的串联Heck内酯化反应。OAc）2或PdCl 2，在有利于阳离子机理的实验条件下（条件A，B和C），生成香豆素5a - f和6a - e。在水性条件下（条件A和B）获得中等至极好的收率。使用电喷雾电离将离子直接从溶液转移到气相，并通过质谱进行结构分配，对于这种类型的反应，关键的阳离子钯中间体已成功被成功拦截并对其结构进行了首次表征。
• Streoselective syntheses of cyclopropane derivatives from γ-alkoxy-α,β-unsaturated carbonyl compounds and isopropylidene transfer reagents
  作者：Alain Krief、Phillipe Lecomte

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77659-3

  日期：1993.4

  diphenylsulfurane, -triphenylphosphorane and 2-lithio-2-propyl N-tosyl isopropyl sulfoximine towards Z- and E-γ-alkoxy-α,β-unsaturated t-butyl esters, N,N-dimethyl amides and t-butyl ketones derived from D-glyceraldehyed is disclosed.

  对Z-和E-γ-烷氧基-α，β-不饱和叔丁酯，N，N-二甲基酰胺和叔-丁烯的异亚丙基二苯基硫烷，-三苯基膦烷和2-硫代-2-丙基N-甲苯磺酰基异丙基亚砜亚胺的不对称诱导公开了衍生自D-甘油醛化的丁基酮。
• Stereoselective radical additions of γ-oxy-α,β-unsaturated ester derivatives; 1,2-asymmetric induction in acyclic and cyclisation systems
  作者：Tsutomu Morikawa、Yoshiaki Washio、Susumu Harada、Ryo Hanai、Takashi Kayashita、Hisako Nemoto、Motoo Shiro、Takeo Taguchi

  DOI：10.1039/p19950000271

  日期：——

  Examination was made of 1,2-asymmetric induction in the addition of alkyl radicals to gamma-oxy-alpha,beta-unsaturated ester derivatives 1 and 2 prepared from ethyl lactate and (R)-2,3-0-isopropylideneglyceraldehyde 3, respectively. The addition reactions of hexyl, cyclohexyl and 3-phenylpropyl radicals to (Z)-2 derived from aldehyde 3 gave beta-addition products with syn-stereoselectivity (syn:anti = 8.6:1-syn only). The reactions of (E)-2 were non-stereoselective. Based on allylic strain, a transition-state model for the syn-stereoselectivity is proposed. 1,2-Asymmetric induction was carried out in radical cyclisation to synthesize optically active cyclohexane derivatives.
• Krief, A.; Dumont, W.; Lecomte, P., Polish Journal of Chemistry, 1994, vol. 68, # 11, p. 2505 - 2512
  作者：Krief, A.、Dumont, W.、Lecomte, P.

  DOI：——

  日期：——