3-<(4'S)-2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl>prop-2-enoic acid ethyl ester | 36326-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-<(4'S)-2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl>prop-2-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2EZ,4S)-4,5-(isopropylidenedioxy)-2-pentenoate；Ethyl 4,5-O-isopropylidene-(E/Z)-(S)-4,5-dihydroxy-2-pentenoate；ethyl (S)-4,5-dihydroxy-4,5-O-isopropylidene-2-pentenoate；ethyl (S)-3-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-propenoate；(S)-3-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-propenoic acid ethyl ester；ethyl 3-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acrylate；3-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acrylate；ethyl 3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enoate
• CAS: 36326-38-2
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• 分子量: 200.235
• InChiKey: GZVXALXOWVXZLH-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  241.0±0.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.102±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-<(4'S)-2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl>prop-2-enoic acid ethyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以82%的产率得到3-[(4S)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊烷-4-基]-丙醇
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成（3 R，6 S）-6-羟基二十二聚体

  摘要：

  已经描述了从通常可得到的起始原料d-甘露糖醇和2,4,6-三羟基苯甲酸开始的聚酮化合物天然产物（3 R，6 S）-6-羟基二硫双胍（1）的第一次立体选择性合成。涉及的关键反应是Keck不对称烯丙基化，Stille偶联，De Brabander的酯化反应和闭环复分解（RCM）反应。以19.3％的总收率实现了总合成，这使得该路线很重要。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.02.096
• 作为产物：
  描述：

  [(4R,5R)-5-[(4R,5R)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanol 在 sodium periodate 、 磷酰基乙酸三乙酯 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 作用下， 以84%的产率得到3-<(4'S)-2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl>prop-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of both the enantiomers of 4-dodecanolide, the pheromone of the rove beetle

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81536-2

文献信息

• Synthesis of Diastereomerically and Enantiomerically Pure 2,3-Disubstituted Tetrahydrofurans Using a Sulfoxonium Ylide
  作者：Jennifer M. Schomaker、Veera Reddy Pulgam、Babak Borhan

  DOI：10.1021/ja0469075

  日期：2004.10.1

  via Sharpless asymmetric epoxidation chemistry, offer access to a wide variety of enantiomerically pure compounds. In this communication, we describe the use of a Payne rearrangement to control regioselectivity in the ring-opening of a series of 2,3-epoxy alcohols with dimethylsulfoxonium methylide to yield diastereomerically and/or enantiomerically pure disubstituted tetrahydrofuran rings. The factors

  2,3-环氧醇的亲核取代反应可通过 Sharpless 不对称环氧化化学轻松制备，提供了获得多种对映体纯化合物的途径。在这篇通讯中，我们描述了使用 Payne 重排来控制一系列 2,3-环氧醇与二甲基亚砜开环的区域选择性，以产生非对映体和/或对映体纯的双取代四氢呋喃环。讨论了影响 THF 环产品成功和取代模式的因素，包括空间、电子和溶剂效应。
• A general procedure for a one-pot oxidative cleavage/Wittig reaction of glycols
  作者：Norma K. Dunlap、Wosenu Mergo、James M. Jones、Jesse D. Carrick

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00661-5

  日期：2002.5

  Oxidative cleavage of a series of glycols using NaIO4 on silica gel in the presence of a series of stabilized ylides provides access to a number of synthetically useful alkenes. The ease and general utility of this reaction is demonstrated here using several carbohydrates and amino acid derived glycols.

  在一系列稳定化的碘化物的存在下，使用NaIO 4在硅胶上对一系列二醇进行氧化裂解，从而获得了许多合成上有用的烯烃。在此使用几种碳水化合物和氨基酸衍生的二醇证明了该反应的简便性和通用性。
• Enantioselective Total Synthesis of (-)-Clavosolide A and B
  作者：Jung-Beom Son、Si-Nae Kim、Na-Yeong Kim、Min-Ho Hwang、Won-Sun Lee、Duck-Hyung Lee

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.03.653

  日期：2010.3.20

  Enantioselective total synthesis of (-)-clavosolide A and B was reported in full including the synthesis of proposed structure of (-)-clavosoldie A (1), revised structure of (-)-clavosoldie A (5), and revised structure of (-)-clavosoldie B (6). The relative and absolute stereochemistries of the natural products were confirmed unambiguously by comparing the optical rotation values and $^1H$ and $^13}C$ NMR spectra of them.

  完全报道了(-)-clavosolide A和B的对映选择性全合成，包括所提出的(-)-clavosolide A (1)结构的合成、修订后的(-)-clavosolide A (5)结构的合成以及修订后的(-)-clavosolide B (6)结构的合成。通过比较其旋光值和$^1H$及$^13}C$核磁共振谱，明确证实了这些天然产物的相对和绝对立体化学。
• Diastereoselective Thia-Claisen Rearrangement of Pyrrolidinone-Derived Ketene<i>N</i>,<i>S</i>-Acetals
  作者：Michael Porter、Adam Ellwood、Anne Mortimer、Derek Tocher

  DOI：10.1055/s-2008-1078030

  日期：2008.8

  Thia-Claisen rearrangements of S-allylic ketene N,S-­acetals were carried out using substrates with an external allylic stereogenic centre. High levels of diastereoselectivity were observed only when a bromine substituent was introduced onto the double bond.

  使用带有外部烯丙基手性中心的底物进行了S-烯丙基烯酮N,S-乙缩醛的Thia-Claisen重排反应，仅当双键上引入溴取代基时，才观察到高水平的非对映选择性。
• Synthesis of 3‘,3‘-Difluoro-2‘- hydroxymethyl-4‘,5‘-Unsaturated Carbocyclic Nucleosides
  作者：Yan-Yan Yang、Jun Xu、Zheng-Wei You、Xiu-hua Xu、Xiao-Long Qiu、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1021/ol7023955

  日期：2007.12.1

  3',3'-Difluoro-2'-hydroxymethyl-4',5'-unsaturated carbocyclic nucleosides 1-3 have been stereoselectively synthesized from ester 10, which can be conveniently prepared from 2,3-isopropylidene-d-glyceraldehyde 7 in five steps. The whole synthesis highlighted the stereoselective Reformatskii-Claisen rearrangement, ring-closing metathesis (RCM), and palladium-catalyzed allylic alkylation, in which the

  3'，3'-二氟-2'-羟甲基-4'，5'-不饱和碳环核苷1-3是由酯10立体选择性合成的，该酯可以方便地由2,3-异亚丙基-d-甘油醛7制备。五个步骤。整个合成过程突出了立体选择性Reformatskii-Claisen重排，闭环复分解（RCM）和钯催化的烯丙基烷基化反应，其中区域选择性与非氟化底物的区域选择性相反。