(2S,4R)-2-hydroxy-4-hydroxymethyl-4-butanolide | 117141-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (2S,4R)-2-hydroxy-4-hydroxymethyl-4-butanolide
• 英文别名: L-erythro-3-deoxy-pentonic acid-4-lactone；L-erythro-3-Desoxy-pentonsaeure-4-lacton；(3S,5R)-3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-one
• CAS: 117141-71-6
• 化学式: C₅H₈O₄
• 分子量: 132.116
• InChiKey: QJAIXGZDDWCQCC-DMTCNVIQSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.0±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.438±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Adonitol 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 重铬酸吡啶 、 pseudomonas fluorescens lipase 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 49.83h， 生成 (2S,4R)-2-hydroxy-4-hydroxymethyl-4-butanolide
  参考文献：
  名称：

  Preparation of a chiral building block based on 1,3-syn-diol using Pseudomonas fluorescens lipase and its application to the synthesis of a hunger modulator.

  摘要：

  通过使用荧光假单胞菌酯酶（PFL）对内消旋二乙酸酯（8）进行高度对映选择性水解，获得了一种新型手性构建单元（9），其由1,3-顺式二醇组成。利用（-）-9合成了具有调节饥饿活性之一的2-羟基-4-羟甲基-4-丁内酯的四种可能立体异构体之一。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1650

文献信息

• Synthesis of (<i>S</i>)- and (<i>R</i>)-3-Hydroxy-4-butanolide and (2<i>S</i>,4<i>S</i>)-, (2<i>R</i>,4<i>S</i>)-, (2<i>S</i>,4<i>R</i>)-, and (2<i>R</i>,4<i>R</i>)-2-Hydroxy-4-hydroxymethyl-4-butanolide and Their Satiety and Hunger Modulating Activities
  作者：Osamu Uchikawa、Nobuhisa Okukado、Toshiie Sakata、Koichi Arase、Kenji Terada

  DOI：10.1246/bcsj.61.2025

  日期：1988.6

  Two endogenous γ-lactones, 3-hydroxy-4-butanolide (1) and 2-hydroxy-4-hydroxymethyl-4-butanolide (2) have been identified as substances that enhance, respectively, satiety and hunger by their effects on the feeding behavior and the central neurons of rats. To determine the stereochemistry of the physiologically active isomers, all the stereoisomers of these two lactones were synthesized and their effects on the feeding behavior and humoral factors were assessed by infusion into the rat third cerebroventricle. Among four isomers, (2S,4S)-2-hydroxy-4-hydroxymethyl-4-butanolide (2a) was most effective in elicitating the feeding and caused potent hypoglycemia with hyperinsulinemia. (S)-3-Hydroxy-4-butanolide (1a) suppressed the food intake more potently than the antipode and caused humoral responses reciprocal to those of 2a. From these facts, it was concluded that 1a and 2a are physiologically active forms for conveying intrinsic signals of satiety and hunger to neurons in the hypothalamus.

  两种内源性γ-内酯--3-羟基-4-丁内酯（1）和 2-羟基-4-羟甲基-4-丁内酯（2）已被确认为可通过影响大鼠的摄食行为和中枢神经元而分别增强饱腹感和饥饿感的物质。为了确定具有生理活性的异构体的立体化学结构，我们合成了这两种内酯的所有立体异构体，并通过将它们注入大鼠第三脑室来评估它们对摄食行为和体液因素的影响。在四种异构体中，(2S,4S)-2-羟基-4-羟甲基-4-丁内酯（2a）诱导摄食的效果最好，并能引起强效低血糖和高胰岛素血症。(S)-3-羟基-4-丁醇内酯（1a）对食物摄入的抑制作用比反式内酯更强，引起的体液反应与 2a 类似。由此得出结论，1a 和 2a 是向下丘脑神经元传递饱腹感和饥饿感内在信号的生理活性形式。
• Biocatalytic Synthesis of Homochiral 2-Hydroxy-4-butyrolactone Derivatives by Tandem Aldol Addition and Carbonyl Reduction
  作者：Carlos J. Moreno、Karel Hernández、Samantha Gittings、Michael Bolte、Jesús Joglar、Jordi Bujons、Teodor Parella、Pere Clapés

  DOI：10.1021/acscatal.3c00367

  日期：2023.4.21

  hydroxymethyltransferase (KPHMTEcoli), 2-keto-3-deoxy-l-rhamnonate aldolase (YfaUEcoli), and trans-o-hydroxybenzylidene pyruvate hydratase-aldolase from Pseudomonas putida (HBPAPputida) and (ii) subsequent 2-oxogroup reduction of the aldol adduct by ketopantoate reductase from E. coli (KPREcoli) and a Δ1-piperidine-2-carboxylate/Δ1-pyrroline-2-carboxylate reductase from Pseudomonas syringae pv. tomato DSM 50315

  手性 2-羟基酸和 2-羟基-4-丁内酯衍生物是精细化学品和商品化学品中常见的结构基序。在这里，我们报告了使用三种立体选择性醛缩酶和两种立体互补酮还原酶使用简单和非手性起始材料制备这些化合物的串联生物催化立体发散途径。该策略包括 (i) 使用来自大肠杆菌的两种醛缩酶、3-甲基-2-氧代丁酸羟甲基转移酶 (KPHMT Ecoli )、2-keto-3-deoxy- l- rhamnonate 醛缩酶 (YfaU) 将 2-含氧酸与醛进行醛醇加成反应大肠杆菌）和来自恶臭假单胞菌的反式-o-羟基亚苄基丙酮酸水合酶-醛缩酶(HBPA Pputida ) 和 (ii) 随后通过来自大肠杆菌(KPR Ecoli )的酮泛解酸还原酶和来自假单胞菌的 Δ 1 -piperidine-2-carboxylate/Δ 1 -pyrroline-2-carboxylate 还原酶对羟醛加合物的 2-氧代还原丁香树_
• UCHIKAWA, OSAMU;OKUKADO, NOBUHISA;SAKATA, TOSHIIE;ARASE, KOICHI;TERADA, K+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N 6, C. 2025-2029
  作者：UCHIKAWA, OSAMU、OKUKADO, NOBUHISA、SAKATA, TOSHIIE、ARASE, KOICHI、TERADA, K+

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of a chiral building block based on 1,3-syn-diol using Pseudomonas fluorescens lipase and its application to the synthesis of a hunger modulator.
  作者：Zhuo-Feng XIE、Kiyoshi SASAKI

  DOI：10.1248/cpb.37.1650

  日期：——

  A novel, chiral building block (9) consisting of 1, 3-syn-diol was obtained by highly enantioselective hydrolysis of the meso-diacetate (8) with Pseudomonas fluorescens lipase (PFL), and (-)-9 was used to synthesize one of four possible stereoisomers of 2-hydroxy-4-hydroxymethyl-4-butanolide, which has hunger modulating activities.

  通过使用荧光假单胞菌酯酶（PFL）对内消旋二乙酸酯（8）进行高度对映选择性水解，获得了一种新型手性构建单元（9），其由1,3-顺式二醇组成。利用（-）-9合成了具有调节饥饿活性之一的2-羟基-4-羟甲基-4-丁内酯的四种可能立体异构体之一。