methyl (Z)-2-benzamido-3-(4-methoxyphenyl)acrylate | 75437-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (Z)-2-benzamido-3-(4-methoxyphenyl)acrylate
• 英文别名: methyl (Z)-2-benzamido-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 75437-11-5
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₄
• 分子量: 311.337
• InChiKey: WDACYIQYHUNYSE-VBKFSLOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-2-benzamido-3-(4-methoxyphenyl)acrylate 以 乙醚 、 氯仿 、 乙二醇 为溶剂， 反应 72.17h， 生成 Z-2-benzoylamino-3-p-methoxyphenyl-2-butenoic acid
  参考文献：
  名称：

  On the synthesis of methyl (z/e)-2-acetamido(or benzamido)-3-aryl 2-butenoates

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87457-3
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-(4z)-(41-甲氧苯亚甲基)-5(4H)-恶唑酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl (Z)-2-benzamido-3-(4-methoxyphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Ghosh, Somnath; Datta, Diptendu Bhusan; Sen, Nupur, Synthetic Communications, 1987, vol. 17, # 3, p. 299 - 308

  摘要：

  DOI：

文献信息

• First Pre-Functionalised Polymeric Aromatic Framework from Mononitrotetrakis(iodophenyl)methane and its Applications
  作者：Ester Verde-Sesto、Mercedes Pintado-Sierra、Avelino Corma、Eva M. Maya、Jose G. de la Campa、Marta Iglesias、Felix Sánchez

  DOI：10.1002/chem.201304163

  日期：2014.4.22

  Starting from mononitrotetrakis(iodophenyl)methane as monomer, we report the preparation of the first pre‐functionalised porous aromatic frameworks (PAFs) and their application as supports for organometallic catalysts. Neutral coordinate imino‐pyridine Schiff base (PAF‐NPy) or chiral bis‐amino (PAF‐NPro) ligands were obtained by post‐synthetic treatment of PAF‐NH2 and treated with copper(I) or rhodium(I)

  从单硝基四（碘代苯基）甲烷作为单体开始，我们报道了第一个预功能化的多孔芳族骨架（PAF）的制备及其在有机金属催化剂载体中的应用。通过PAF-NH 2的后合成处理并用铜（I）或铑（I）处理得到中性配位的亚氨基吡啶席夫碱（PAF-NPy）或手性双氨基（PAF-NPro）配体。相应的负载型过渡金属催化剂。所制备的PAF-NN-M催化剂显示出与相应的均相催化剂相似的活性和选择性，并且很容易从反应介质中除去并循环使用，而不会损失活性或选择性。
• Synthesis and reactivity of <i>β</i>-stannylated phenylalanines
  作者：Karin Dölling

  DOI：10.1515/znb-2017-0060

  日期：2018.1.26

  one further equivalent of HCl to give the dichlorostannylated compound 10. The products were characterized by elemental analysis, infrared (IR), and multinuclear (1H, 13C, 119Sn) nuclear magnetic resonance (NMR) spectroscopy. Attempts were made to assign the preferred conformation of the stannylated phenylalanine derivatives using Karplus-type relationship of coupling constants 3J(H,H), 3J(Sn,H), and

  摘要 一系列 N-苯甲酰基和 N-乙酰基脱氢苯丙氨酸酯 2a-h 的自由基氢化锡化产生 β-甲锡烷基化苯丙氨酸衍生物 3 和 4。将氢化锡添加到此类不饱和化合物中同时产生两个新的手性中心，导致两个非对映体对映体。3-甲锡烷基化苯丙氨酸 3 与甲醇 HCl 反应生成氯甲锡烷基取代的化合物 5 和 6，并且与一当量溴一起形成溴甲烷基化化合物 7 和 8。溴甲锡烷化苯丙氨酸衍生物 7 再与一当量溴反应生成二溴甲锡烷化化合物 9。 即使是氯甲锡烷化苯丙氨酸衍生物 5 也与一当量 HCl 反应生成二氯甲锡烷化化合物 10。通过元素分析、红外 (IR) 和多核 (1H、13C、119Sn) 核磁共振 (NMR) 光谱对产物进行表征。尝试使用耦合常数 3J(H,H)、3J(Sn,H) 和 3J(Sn,C=O) 的 Karplus 型关系来指定甲磺酰化苯丙氨酸衍生物的优选构象。这些分析的结果已通过三个晶体结构测定得到证实。
• Ni(<scp>ii</scp>)-Catalyzed vinylic C–H functionalization of 2-acetamido-3-arylacrylates to access isotetronic acids
  作者：Biswajit Roy、Eshani Das、Avijit Roy、Dipakranjan Mal

  DOI：10.1039/d0ob00557f

  日期：——

  reaction for the synthesis of 4-aryl-substituted isotetronic acids from 2-acetamido-3-arylacrylates via vinylic C-H functionalization is reported. The reaction proceeds through heteroatom guided electrophilic insertion of nickel to the vinylic double bond followed by annulation with dibromomethane. This unconventional route features cascade steps, sole product formation, multiple functional group tolerance

  报道了通过乙烯基CH官能团由2-乙酰氨基-3-芳基丙烯酸酯合成4-芳基取代的等渗酸的无配体Ni（ii）催化的级联环化反应。该反应通过镍的杂原子引导的亲电子插入到乙烯基双键中，然后用二溴甲烷环化而进行。该非常规途径具有级联步骤，单一产物形成，多官能团耐受性，催化剂和试剂的低成本以及容易获得的起始原料的特征。使用这种方法，已经合成了生物学上相关的各种芳基取代的等渗酸。还已经用1,2-二氯乙烷评估了2-乙酰氨基-3-芳基丙烯酸酯的环化，这导致了5-甲基取代的等渗酸的重排环化产物。
• Highly Efficient Rhodium/Monodentate Phosphoramidite Catalyst and Its Application in the Enantioselective Hydrogenation of Enamides and α-Dehydroamino Acid Derivatives
  作者：Xian Jia、Xingshu Li、Lijin Xu、Qian Shi、Xinsheng Yao、Albert S. C. Chan

  DOI：10.1021/jo026869c

  日期：2003.5.1

  derived from BINOL, (S)-2,2'-O,O-(1,1'-binaphthyl)-dioxo-N,N-diethylphospholidine, was examined in the hydrogenation of both enamides and alpha-dehydroamino acid derivatives. The catalyst provided remarkably high enantioselectivities (up to 99.6% ee for enamides and >99.9% ee for alpha-dehydroamino acid derivatives).

  考察了由BINOL衍生的易于制备且高效的单齿亚磷酰胺配体，（S）-2,2'-O，O-（1,1'-联萘基）-二氧代-N，N-二乙基膦ol酰胺和α-脱氢氨基酸衍生物。该催化剂提供了极高的对映选择性（对酰胺而言，高达99.6％ee，对α-脱氢氨基酸衍生物而言，高达> 99.9％ee）。
• One-pot process to Z-α-benzoylamino-acrylic acid methyl esters via potassium phosphate-catalyzed Erlenmeyer reaction
  作者：Thomas Cleary、Jodie Brice、Nicole Kennedy、Flavio Chavez

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.11.081

  日期：2010.1

  A practical and efficient two reaction sequence one-pot process for the synthesis of Z-α-benzoylamino-acrylic acid methyl esters was developed. The process involves a potassium phosphate-catalyzed Erlenmeyer reaction of aromatic aldehydes with hippuric acid followed by an oxazolone ring-opening methanolysis. This process afforded a good overall yield and an excellent product quality via a simple workup

  提出了一种实用，高效的二反应一锅法合成Z -α-苯甲酰氨基丙烯酸丙烯酸甲酯的方法。该方法涉及芳族醛与马尿酸的磷酸钾催化的埃伦迈耶反应，然后进行恶唑酮开环甲醇分解反应。通过简单的后处理，该过程提供了良好的总产量和优异的产品质量。