3β-hydroxy-28-norolean-12-ene | 107243-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3β-hydroxy-28-norolean-12-ene
• 英文别名: (3S,4aR,6aR,6bS,12aR,14aR,14bR)-4,4,6a,6b,11,11,14b-heptamethyl-1,2,3,4,4a,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,14,14a,14b-icosahydropicen-3-ol；β-amyrin；(3S,4aR,6aR,6bS,8aR,12aR,14aR,14bR)-4,4,6a,6b,11,11,14b-heptamethyl-2,3,4a,5,6,7,8,8a,9,10,12,12a,14,14a-tetradecahydro-1H-picen-3-ol
• CAS: 107243-04-9
• 化学式: C₂₉H₄₈O
• 分子量: 412.7
• InChiKey: LCYNRONMEBBTCU-GEVUATRDSA-N

物化性质

• 沸点：
  486.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.78
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-hydroxy-28-norolean-12-ene 、 3,5-二硝基苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以68%的产率得到(3S,4aR,6aR,6bS,8aR,12aR,14aR,14bR)-4,4,6a,6b,11,11,14b-heptamethyl-1,2,3,4,4a,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,14,14a,14b-icosahydropicen-3-yl 3,5-dinitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  镍催化的 Barton 脱羧和 Giese 反应：经典变换的实际应用

  摘要：

  已经重新研究了有机合成中两个具有根本重要性和最重要实用性的反应，即巴顿脱羧反应和吉斯自由基共轭加成反应。人们发现基于N-羟基邻苯二甲酰亚胺 (NHPI) 的氧化还原活性酯是简单、热、Ni 催化自由基形成以及随后用氢原子源 (PhSiH 3 ) 或缺电子烯烃捕获的方便起始材料。这些反应具有操作简单、试剂便宜和范围扩大的特点，肽化学领域的例子证明了这一点。

  DOI：

  10.1002/anie.201609662
• 作为产物：
  描述：

  齐墩果酸 在 nickel(II) perchlorate hexahydrate 、 苯硅烷 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以53%的产率得到3β-hydroxy-28-norolean-12-ene
  参考文献：
  名称：

  镍催化的 Barton 脱羧和 Giese 反应：经典变换的实际应用

  摘要：

  已经重新研究了有机合成中两个具有根本重要性和最重要实用性的反应，即巴顿脱羧反应和吉斯自由基共轭加成反应。人们发现基于N-羟基邻苯二甲酰亚胺 (NHPI) 的氧化还原活性酯是简单、热、Ni 催化自由基形成以及随后用氢原子源 (PhSiH 3 ) 或缺电子烯烃捕获的方便起始材料。这些反应具有操作简单、试剂便宜和范围扩大的特点，肽化学领域的例子证明了这一点。

  DOI：

  10.1002/anie.201609662