N-(3β-hydroxyolean-12-en-28-oyl)-6-aminohexanoic acid | 100426-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N-(3β-hydroxyolean-12-en-28-oyl)-6-aminohexanoic acid
• 英文别名: N-[3β-hydroxyolean-12-en-28-oyl]-6-aminohexanoic acid；Oleanolsaeure-28-(5-carboxylpentyl)amid；6-[[(4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,14bS)-10-hydroxy-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carbonyl]amino]hexanoic acid
• CAS: 100426-42-4
• 化学式: C₃₆H₅₉NO₄
• 分子量: 569.869
• InChiKey: WQUHETNOAMEEKO-IGXJBCQUSA-N

物化性质

• 沸点：
  698.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3β-hydroxyolean-12-en-28-oyl)-6-aminohexanoic acid 在 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-[3-β-O-adipoylolean-12-en-28-oyl]-6-aminohexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Chemical Modification of Oleanene Type Triterpenes and Their Inhibitory Activity against HIV-1 Protease Dimerization.

  摘要：

  合成了不同长度的3-O-酸性酰基链的齐墩果酸衍生物，并评估其对HIV-1蛋白酶的抑制活性。酸性链的长度经过优化为6和8个碳。将3-酯键更改为酰胺键或三萜的二聚化保留了它们对HIV-1蛋白酶的抑制活性。在齐墩果酸C-28位引入额外的酸性链显著提高了抑制活性，尽管只在C-28位连接一个酸性链的衍生物同样对HIV-1蛋白酶表现出强效活性。通过尺寸排阻色谱直接证明了抑制机制为对酶多肽二聚化的抑制。在温和碱性条件下，发现三萜衍生物的酯键对脂肪酶具有稳定性。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1681
• 作为产物：
  描述：

  齐墩果酸 在 水 、 sodium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 N-(3β-hydroxyolean-12-en-28-oyl)-6-aminohexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  齐墩果酸-线性氨基酸衍生物的合成，结构活性关系和抗甲型流感病毒评估。

  摘要：

  齐墩果酸（OA）是我们早期研究中发现的一种轻度流感血凝素（HA）抑制剂。在目前的工作中，通过OA的结构修饰制备了20种化合物，并评估了它们对Madin-Darby犬肾（MDCK）细胞中的A / WSN / 33（H1N1）流感病毒的抗病毒活性。基于生物学结果，讨论了结构-活性关系（SAR）。具有六碳链和一个末端羟基的化合物10显示出最强的抗流感活性，IC50为2.98 µM，比OA的效力高一个数量级。血凝抑制和表面等离振子共振（SPR）分析表明，化合物10可能通过与HA蛋白相互作用来干扰流感的侵袭。

  DOI：

  10.1248/cpb.c19-00485

文献信息

• 一类三萜与直链氨基衍生物的偶联物及其应 用
  申请人：昆明理工大学

  公开号：CN109134585B

  公开（公告）日：2021-07-16

  本公开了结构式如下式所示的三萜与直链氨基衍生物的偶联物：将该类化合物应用在制备治疗或/或预防流感药物中，实验结果显示三萜与直链氨基衍生物的偶联物对流感病毒具有明显的抑制作用，并且能够明显抑制流感病毒进入细胞；本发明中的化合物以流感病毒进入细胞阶段为靶点，从源头上抑制了流感病毒感染，为抗流感病毒抑制剂的研究提供了依据。
• Synthesis of Novel Pentacyclic Triterpenoid Derivatives that Induce Apoptosis in Cancer Cells through a ROS-dependent, Mitochondrial-Mediated Pathway
  作者：Boyang Cheng、Xindang Chu、Ruiwen Liu、Xinyuan Ma、Mengyang Wang、Jiayi Zhang、Pingxuan Jiao、Qianqian Gao、Wenxiao Ma、Yongmin Zhang、Chuanke Zhao、Demin Zhou、Sulong Xiao

  DOI：10.1021/acs.molpharmaceut.2c00885

  日期：2023.1.2

  indicating the activation of the intrinsic apoptosis pathway. Furthermore, 48 dramatically induced the generation of reactive oxygen species (ROS) in HL-60 cells, and the corresponding effect could be reversed using the ROS scavenger N-acetylcysteine. Collectively, these results suggest that the novel pentacyclic triterpenoid derivatives trigger the intrinsic apoptotic pathways via the ROS-mediated activation

  桦木酸 (BA) 和齐墩果酸 (OA) 是植物衍生的结合物，存在于各种药用植物中，已成为潜在的抗肿瘤药物。在此，通过与全O-甲基化-β-环糊精 (PM-β-CD)缀合合成了一系列新型 BA 和 OA 衍生物，并评估了它们对一组三种人类癌细胞系的抗癌特性。观察到两种 OA-PM-β-CD 缀合物（48和50）是针对三种细胞系（MCF-7、BGC-823 和 HL-60）的最有效缀合物，具有 15 至 20 倍IC 50值降低（IC 50: 6.06–8.47 μM) 与其亲本偶联物 (OA) 相比。膜联蛋白 V-FITC/碘化丙啶染色和蛋白质印迹分析表明，两种结合物均能诱导 HL-60 细胞凋亡。此外，在代表性缀合物48处理的 HL-60 细胞中，观察到线粒体膜电位降低和随后细胞色素c释放到胞质溶胶中，表明内在凋亡途径的激活。此外，48显着诱导 HL-60 细胞中活性氧 (ROS) 的产生，并且使用
• Wrzeciono; Malecki; Budzianowski, Pharmazie, 1985, vol. 40, # 8, p. 542 - 544
  作者：Wrzeciono、Malecki、Budzianowski、Kierylowicz、Zaprutko、Beimcik、Kostepska

  DOI：——

  日期：——