2-amino-6-chloro-9-<2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-yl)ethyl>purine | 97845-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 2-amino-6-chloro-9-<2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-yl)ethyl>purine
• 英文别名: 2-amino-6-chloro-9-[2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-yl)ethyl]purine；2-Amino-6-chloro-9-[2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-yl)ethyl]-purine；2-amino-6-chloro-9-[2-(2,2-dimethyl-1, 3-dioxan-5-yl)ethyl]purine；5-[2-(2-Amino-6-chloropurin-9-yl)ethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane；9H-Purin-2-amine, 6-chloro-9-[2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-yl)ethyl]-；6-chloro-9-[2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-yl)ethyl]purin-2-amine
• CAS: 97845-59-5
• 化学式: C₁₃H₁₈ClN₅O₂
• 分子量: 311.771
• InChiKey: LCBKOELNAHEPRY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  524.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-6-chloro-9-<2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-yl)ethyl>purine 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 环己烯 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 环己烯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-[2-(2-氨基-9h-嘌呤-9-基)乙基]-1,3-丙二醇
  参考文献：
  名称：

  9- [4-羟基-3-（羟甲基）丁-1-基]嘌呤的合成及其抗病毒活性。

  摘要：

  2-氨基-6-氯嘌呤与5-（2-溴乙基）-2,2-二甲基-1,3-二恶烷（5）烷基化可提供2-氨基-6-氯-9- [2，（2,2 -二甲基-1，3-二氧杂环己烷-5-基）乙基]嘌呤（6）的高产率。该氨基氯嘌呤6易于转化为抗病毒无环核苷9- [4-羟基-3-（羟甲基）丁-1-基]鸟嘌呤（1）及其6-氯（10），6-硫代（11），6 -烷氧基（12-17），6-氨基（20）和6-脱氧（21）嘌呤类似物。鸟嘌呤衍生物1转化为其黄嘌呤类似物9。类似地，用5进行6-氯嘌呤的烷基化提供了通往1的次黄嘌呤类似物8的途径。在这9个取代的嘌呤中，鸟嘌呤衍生物1显示出对疱疹的最高活性。细胞培养物中的1型和2型单纯性病毒，在某些测试中，它比阿昔洛韦更具活性，没有证据表明对细胞有毒性。

  DOI：

  10.1021/jm00392a020
• 作为产物：
  描述：

  1,1,2-乙烷三羧酸三乙酯 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 四溴化碳 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-amino-6-chloro-9-<2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-yl)ethyl>purine
  参考文献：
  名称：

  9- [4-羟基-3-（羟甲基）丁-1-基]嘌呤的合成及其抗病毒活性。

  摘要：

  2-氨基-6-氯嘌呤与5-（2-溴乙基）-2,2-二甲基-1,3-二恶烷（5）烷基化可提供2-氨基-6-氯-9- [2，（2,2 -二甲基-1，3-二氧杂环己烷-5-基）乙基]嘌呤（6）的高产率。该氨基氯嘌呤6易于转化为抗病毒无环核苷9- [4-羟基-3-（羟甲基）丁-1-基]鸟嘌呤（1）及其6-氯（10），6-硫代（11），6 -烷氧基（12-17），6-氨基（20）和6-脱氧（21）嘌呤类似物。鸟嘌呤衍生物1转化为其黄嘌呤类似物9。类似地，用5进行6-氯嘌呤的烷基化提供了通往1的次黄嘌呤类似物8的途径。在这9个取代的嘌呤中，鸟嘌呤衍生物1显示出对疱疹的最高活性。细胞培养物中的1型和2型单纯性病毒，在某些测试中，它比阿昔洛韦更具活性，没有证据表明对细胞有毒性。

  DOI：

  10.1021/jm00392a020

文献信息

• An improved synthesis of the antiviral acyclonucleoside 9-(4-hydroxy-3-hydroxymethylbut-1-yl)guanine
  作者：M.R. Harnden、R.L. Jarvest

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99010-5

  日期：1985.1

  Alkylation of 2-amino-6-chloropurine with 5-(2-bromoethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan () and subsequent acid hydrolysis provides an improved procedure for synthesis of the antiviral acyclonucleoside 9-(4-hydroxy-3-hydroxymethylbut-1-yl) guanine ().

  2-氨基-6-氯嘌呤与5-（2-溴乙基）-2,2-二甲基-1,3-二恶烷（）的烷基化和随后的酸水解为合成抗病毒无环核苷9-（4-羟基-3-羟基甲基丁-1-基）鸟嘌呤（）。
• Purine derivatives
  申请人：Beecham Group p.l.c.

  公开号：US05246937A1

  公开（公告）日：1993-09-21

  The present invention provides antiviral compounds of Formula (I): ##STR1## pharmaceutical compositions prepared therefrom, and methods of treatment of viral infections therewith.

  本发明提供了式(I)的抗病毒化合物：##STR1## 以及由其制备的药物组合物和使用它们治疗病毒感染的方法。
• Guanine derivatives
  申请人：Beecham Group p.l.c.

  公开号：US05075445A1

  公开（公告）日：1991-12-24

  A compound of formula (I) ##STR1## or a salt or acyl derivative thereof, in which X represents chlorine, C.sub.1-6 alkoxy, phenoxy, phenyl C.sub.1-6 alkoxy, NH.sub.2, --OH or --SH, is useful in treating viral infections.

  式(I)的化合物 ##STR1## 或其盐或酰基衍生物，其中X代表氯、C.sub.1-6烷氧基、苯氧基、苯基C.sub.1-6烷氧基、NH.sub.2、--OH或--SH，可用于治疗病毒感染。
• Process for the production of purine derivatives and intermediates therefor
  申请人：——

  公开号：US20030130512A1

  公开（公告）日：2003-07-10

  A process for preparing purine derivatives, such as famciclovir and penciclovir, by reacting two intermediates and using a palladium(0) catalyst and a ligand. Intermediates useful in the process are also claimed.

  一种制备嘌呤衍生物，如法昔洛韦和喷昔洛韦的方法，通过反应两种中间体并使用钯（0）催化剂和配体。 该过程中使用的中间体也被声明为有用的。
• Process for the production of purine derivatives
  申请人：Novartis International Pharmaceutical Ltd.

  公开号：US06437125B1

  公开（公告）日：2002-08-20

  The invention provides a method of rearranging a compound of formula (I), wherein R and R′ are selected independently from hydrogen and C1-12alkyl; and R1 and R2 are selected independently from hydrogen, hydroxy, halo, C1-12alkyl- or aryl carbonate, amino, mono- or di-C1-12alkylamino, C1-12alkyl or arylamido, C1-12alkyl- or arylcarbonyl, C1-12alkyl- or arylcarboxy, C1-12alkyl- or arylcarbamoyl, C1-12alkyl, C2-12alkenyl, C2-12alkynyl, aryl, heteroaryl, C1-12alkoxy, aryloxy, azido, C1-12alkyl- or arylthio, C1-12alkyl- or arylsulfonyl, C1-12alkyl- or arylsilyl, C1-12alkyl- or arylphosphoryl, and phosphato; to form a compound of formula (II), wherein R, R′, R1 and R2 are as defined for formula (I); said method comprising treating the compound of formula (I) with a palladium (0) catalyst and a (diphenylphosphino)nC1-6 alkane, wherein n is an integer of 1-6. The invention also provides methods of R making penciclovir and famciclovir using this rearrangement reaction.

  本发明提供了一种重排式化合物的方法，其中化合物的式子为（I），其中R和R′分别独立地选择氢和C1-12烷基；R1和R2分别独立地选择氢、羟基、卤素、C1-12烷基或芳香基碳酸酯、氨基、单或双C1-12烷基氨基、C1-12烷基或芳香基酰胺、C1-12烷基或芳香基甲酰、C1-12烷基或芳香基羧基、C1-12烷基或芳香基氨基甲酰、C1-12烷基、C2-12烯基、C2-12炔基、芳香基、杂环芳基、C1-12烷氧基、芳香氧基、叠氮基、C1-12烷基或芳香基硫基、C1-12烷基或芳香基磺酰基、C1-12烷基或芳香基硅烷基、C1-12烷基或芳香基磷酰基和磷酸酯；通过使用钯（0）催化剂和（二苯基膦）nC1-6烷烃（其中n是1-6的整数）处理式（I）的化合物，形成式（II）的化合物，其中R、R′、R1和R2与式（I）中定义的一样。本发明还提供了使用此重排反应制备penciclovir和famciclovir的方法。