2-amino-6-benzyloxy-9-<2'-(2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-yl)-ethyl>-9H-purine | 127205-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 2-amino-6-benzyloxy-9-<2'-(2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-yl)-ethyl>-9H-purine
• 英文别名: 9-[2-(2,2-Dimethyl-1,3-dioxan-5-yl)ethyl]-6-phenylmethoxypurin-2-amine
• CAS: 127205-15-6
• 化学式: C₂₀H₂₅N₅O₃
• 分子量: 383.45
• InChiKey: AZIHOCHCRDUQMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  97.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-6-benzyloxy-9-<2'-(2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-yl)-ethyl>-9H-purine 在 盐酸 作用下， 生成 2-amino-6-(benzyloxy)-9-<4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)but-1-yl>purine
  参考文献：
  名称：

  9- [4-羟基-3-（羟甲基）丁-1-基]嘌呤的合成及其抗病毒活性。

  摘要：

  2-氨基-6-氯嘌呤与5-（2-溴乙基）-2,2-二甲基-1,3-二恶烷（5）烷基化可提供2-氨基-6-氯-9- [2，（2,2 -二甲基-1，3-二氧杂环己烷-5-基）乙基]嘌呤（6）的高产率。该氨基氯嘌呤6易于转化为抗病毒无环核苷9- [4-羟基-3-（羟甲基）丁-1-基]鸟嘌呤（1）及其6-氯（10），6-硫代（11），6 -烷氧基（12-17），6-氨基（20）和6-脱氧（21）嘌呤类似物。鸟嘌呤衍生物1转化为其黄嘌呤类似物9。类似地，用5进行6-氯嘌呤的烷基化提供了通往1的次黄嘌呤类似物8的途径。在这9个取代的嘌呤中，鸟嘌呤衍生物1显示出对疱疹的最高活性。细胞培养物中的1型和2型单纯性病毒，在某些测试中，它比阿昔洛韦更具活性，没有证据表明对细胞有毒性。

  DOI：

  10.1021/jm00392a020
• 作为产物：
  描述：

  1,1,2-乙烷三羧酸三乙酯 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 四溴化碳 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-amino-6-benzyloxy-9-<2'-(2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-yl)-ethyl>-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  9- [4-羟基-3-（羟甲基）丁-1-基]嘌呤的合成及其抗病毒活性。

  摘要：

  2-氨基-6-氯嘌呤与5-（2-溴乙基）-2,2-二甲基-1,3-二恶烷（5）烷基化可提供2-氨基-6-氯-9- [2，（2,2 -二甲基-1，3-二氧杂环己烷-5-基）乙基]嘌呤（6）的高产率。该氨基氯嘌呤6易于转化为抗病毒无环核苷9- [4-羟基-3-（羟甲基）丁-1-基]鸟嘌呤（1）及其6-氯（10），6-硫代（11），6 -烷氧基（12-17），6-氨基（20）和6-脱氧（21）嘌呤类似物。鸟嘌呤衍生物1转化为其黄嘌呤类似物9。类似地，用5进行6-氯嘌呤的烷基化提供了通往1的次黄嘌呤类似物8的途径。在这9个取代的嘌呤中，鸟嘌呤衍生物1显示出对疱疹的最高活性。细胞培养物中的1型和2型单纯性病毒，在某些测试中，它比阿昔洛韦更具活性，没有证据表明对细胞有毒性。

  DOI：

  10.1021/jm00392a020

文献信息

• Carba-acyclonucleoside antiherpetic agents
  作者：John Hannah、Richard L. Tolman、John D. Karkas、Richard Liou、Helen C. Perry、A. Kirk Field

  DOI：10.1002/jhet.5570260510

  日期：1989.9

  Ganciclovir 2 and 2′-carba-ganciclovir 5a are anti-viral agents differing structurally only in the replacement of an oxygen by a methylene group and yet expressing their biological properties along mechanistically independent pathways. Methoxy, hydroxy and fluoro derivatives of 2′-carba-ganciclovir were prepared to examine the effect of re-introducing a binding site close to that in the original oxa

  更昔洛韦2和2'-carba-更昔洛韦5a是抗病毒剂，结构上仅在亚甲基取代氧方面有所不同，但仍沿机械独立的途径表达其生物学特性。制备了2'-carba-更昔洛韦的甲氧基，羟基和氟代衍生物，以研究重新引入与原始oxa侧链相近的结合位点的效果。还制备了更昔洛韦的环状磷酸酯。
• HANNAH, JOHN;TOLMAN, RICHARD L.;KARKAS, JOHN D.;LIOU, RICHARD;PERRY, HELE+, J. HETEROCYCL. CHEM., 26,(1989) N, C. 1261-1271
  作者：HANNAH, JOHN、TOLMAN, RICHARD L.、KARKAS, JOHN D.、LIOU, RICHARD、PERRY, HELE+

  DOI：——

  日期：——