2,2-dimethyl-5-[2-(2-amino-6-chloropurine-9-yl)]ethylidene-1,3-dioxane | 246021-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 2,2-dimethyl-5-[2-(2-amino-6-chloropurine-9-yl)]ethylidene-1,3-dioxane
• 英文别名: 9H-Purin-2-amine, 6-chloro-9-[2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-ylidene)ethyl]-；6-chloro-9-[2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-ylidene)ethyl]purin-2-amine
• CAS: 246021-74-9
• 化学式: C₁₃H₁₆ClN₅O₂
• 分子量: 309.755
• InChiKey: ODENUAVVDSGQFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  537.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-5-[2-(2-amino-6-chloropurine-9-yl)]ethylidene-1,3-dioxane 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 12.0~50.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 4.5h， 生成 泛昔洛韦
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的烯丙基化制成泛昔洛韦的新途径

  摘要：

  基于2-氨基-6-氯嘌呤和衍生自2,2-二甲基-1,3-二恶烷-5-的烯丙基碳酸酯侧链的钯（0）催化偶联，已经开发了一种通往无环核苷类似物泛昔洛韦的有效途径。一。反应通过高度N-9的区域选择性嘌呤烯丙基化步骤进行，该步骤涉及新型的钯介导的N-7至N-9重排。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00373-2
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-5-[2-(2-amino-6-chloropurine-7-yl)]ethylidene-1,3-dioxane 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以60%的产率得到2,2-dimethyl-5-[2-(2-amino-6-chloropurine-9-yl)]ethylidene-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的烯丙基化制成泛昔洛韦的新途径

  摘要：

  基于2-氨基-6-氯嘌呤和衍生自2,2-二甲基-1,3-二恶烷-5-的烯丙基碳酸酯侧链的钯（0）催化偶联，已经开发了一种通往无环核苷类似物泛昔洛韦的有效途径。一。反应通过高度N-9的区域选择性嘌呤烯丙基化步骤进行，该步骤涉及新型的钯介导的N-7至N-9重排。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00373-2

文献信息

• 一种泛昔洛韦中间体的合成方法
  申请人：重庆常捷医药有限公司

  公开号：CN110386935A

  公开（公告）日：2019-10-29

  一种泛昔洛韦中间体的合成方法，采用新的合成路线制备泛昔洛韦中间体，减少还原剂的用量，提高反应的选择性，并革除昂贵试剂。新合成方法提高了泛昔洛韦中间体的收率，降低了泛昔洛韦中间体的生产成本。
• Process for the production of purine derivatives and intermediates therefor
  申请人：——

  公开号：US20030130512A1

  公开（公告）日：2003-07-10

  A process for preparing purine derivatives, such as famciclovir and penciclovir, by reacting two intermediates and using a palladium(0) catalyst and a ligand. Intermediates useful in the process are also claimed.

  一种制备嘌呤衍生物，如法昔洛韦和喷昔洛韦的方法，通过反应两种中间体并使用钯（0）催化剂和配体。 该过程中使用的中间体也被声明为有用的。
• Process for the production of purine derivatives
  申请人：Novartis International Pharmaceutical Ltd.

  公开号：US06437125B1

  公开（公告）日：2002-08-20

  The invention provides a method of rearranging a compound of formula (I), wherein R and R′ are selected independently from hydrogen and C1-12alkyl; and R1 and R2 are selected independently from hydrogen, hydroxy, halo, C1-12alkyl- or aryl carbonate, amino, mono- or di-C1-12alkylamino, C1-12alkyl or arylamido, C1-12alkyl- or arylcarbonyl, C1-12alkyl- or arylcarboxy, C1-12alkyl- or arylcarbamoyl, C1-12alkyl, C2-12alkenyl, C2-12alkynyl, aryl, heteroaryl, C1-12alkoxy, aryloxy, azido, C1-12alkyl- or arylthio, C1-12alkyl- or arylsulfonyl, C1-12alkyl- or arylsilyl, C1-12alkyl- or arylphosphoryl, and phosphato; to form a compound of formula (II), wherein R, R′, R1 and R2 are as defined for formula (I); said method comprising treating the compound of formula (I) with a palladium (0) catalyst and a (diphenylphosphino)nC1-6 alkane, wherein n is an integer of 1-6. The invention also provides methods of R making penciclovir and famciclovir using this rearrangement reaction.

  本发明提供了一种重排式化合物的方法，其中化合物的式子为（I），其中R和R′分别独立地选择氢和C1-12烷基；R1和R2分别独立地选择氢、羟基、卤素、C1-12烷基或芳香基碳酸酯、氨基、单或双C1-12烷基氨基、C1-12烷基或芳香基酰胺、C1-12烷基或芳香基甲酰、C1-12烷基或芳香基羧基、C1-12烷基或芳香基氨基甲酰、C1-12烷基、C2-12烯基、C2-12炔基、芳香基、杂环芳基、C1-12烷氧基、芳香氧基、叠氮基、C1-12烷基或芳香基硫基、C1-12烷基或芳香基磺酰基、C1-12烷基或芳香基硅烷基、C1-12烷基或芳香基磷酰基和磷酸酯；通过使用钯（0）催化剂和（二苯基膦）nC1-6烷烃（其中n是1-6的整数）处理式（I）的化合物，形成式（II）的化合物，其中R、R′、R1和R2与式（I）中定义的一样。本发明还提供了使用此重排反应制备penciclovir和famciclovir的方法。
• Tetrahedron 2000, 56, 4589-4595
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• PROCESS FOR THE PRODUCTION OF PURINE DERIVATIVES AND INTERMEDIATES THEREFOR
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：EP1068209A1

  公开（公告）日：2001-01-17