apigenin 7-O-galactoside | 23598-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: apigenin 7-O-galactoside
• 英文别名: apigenin 7-(β-D-galactopyranosyl) ether；apigenin-7-O-β-D-galactopyranoside；cosmosiin；apigenin-7-O-β-D-galactoside；Thalictiin；5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-7-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxychromen-4-one
• CAS: 23598-21-2
• 化学式: C₂₁H₂₀O₁₀
• 分子量: 432.384
• InChiKey: KMOUJOKENFFTPU-OBJCFNGXSA-N

物化性质

• 熔点：
  238.0-239.5 °C
• 沸点：
  788.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.642±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  apigenin 7-O-galactoside 生成 β-半乳糖苷酶 、 德国春黄菊油
  参考文献：
  名称：

  Apigenin Glycosides from Astragalus galegiformis

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s10600-021-03305-1
• 作为产物：
  描述：

  柚皮苷 在 吡啶 、 硫酸 、 5%-palladium/activated carbon 、 四丁基溴化铵 、 水 、 氢气 、 碘 、 potassium carbonate 、 Ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 apigenin 7-O-galactoside
  参考文献：
  名称：

  柚皮苷中芹菜素和acacetin-7-O-β-d-糖苷的半合成及其细胞毒活性

  摘要：

  芹菜素-7-O-β-D-糖苷1-8和acacetin-7-O-β-D-糖苷9-16由4'-O-苄基芹菜素17和acacetin 18通过糖苷化和相应的脱保护作用而半合成分别是α-乙酰基糖基溴化物。化合物17和18是通过碘化，随后碱诱导的消除，4'-O-苄基化或4'-O-甲基化以及使用柚皮苷作为起始原料的酸水解制备的，所述柚皮苷为容易获得且廉价的原料。通过标准MTT方法评估了它们对五种人类癌细胞系（HL-60，SMMC-7721，A-549，MCF-7和SW480）的细胞毒性潜力。结果表明，化合物2、9和19对HL-60，SMMC-7721，A-549，MCF-7和SW480表现出中等的细胞毒性，而化合物3对MCF-7选择性表现出有效的细胞毒性。在合成的目标化合物中，有3、4、7、11

  DOI：

  10.1016/j.carres.2012.05.013

文献信息

• [EN] COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE AND METABOLIC DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES NEURODÉGÉNÉRATIFS ET MÉTABOLIQUES
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2020232255A1

  公开（公告）日：2020-11-19

  Compounds described herein may be used for the treatment of neurodegenerative diseases linked to protein misfolding, including prion diseases, Alzheimers' disease, Parkinson's disease (PD) and amyotrophic lateral sclerosis (ALS), and also other neurodegenerative, degenerative, metabolic and ischemic conditions. Indeed, NAD metabolism impairment is also a critical feature in brain ischemia/reperfusion injury, Wallerian degeneration, kidney failure, multiple sclerosis, aging, and metabolic disorders such as diabetes mellitus. Therapies that elevate or stabilize NAD levels may thus have broad potential for treating many severely debilitating neurological and metabolic conditions. Evidence is provided herein with compounds from 8 lead series for NAD restoring properties and for therapeutic efficacy in cellular and/or animal models of prion disease, PD and ALS.
• Semisynthesis of apigenin and acacetin-7-O-β-d-glycosides from naringin and their cytotoxic activities
  作者：Jidan Liu、Ling Chen、Shuanglian Cai、Qiuan Wang

  DOI：10.1016/j.carres.2012.05.013

  日期：2012.8

  exhibits potent cytotoxicity against MCF-7 selectively. Among the synthesized target compounds, 3, 4, 7, 11, 12, 15, and 16 were new compounds, the natural product 8 was the first synthesized and the synthesis of natural products 5, 6, 13, and 14 was efficiently improved by the new synthetic routes.

  芹菜素-7-O-β-D-糖苷1-8和acacetin-7-O-β-D-糖苷9-16由4'-O-苄基芹菜素17和acacetin 18通过糖苷化和相应的脱保护作用而半合成分别是α-乙酰基糖基溴化物。化合物17和18是通过碘化，随后碱诱导的消除，4'-O-苄基化或4'-O-甲基化以及使用柚皮苷作为起始原料的酸水解制备的，所述柚皮苷为容易获得且廉价的原料。通过标准MTT方法评估了它们对五种人类癌细胞系（HL-60，SMMC-7721，A-549，MCF-7和SW480）的细胞毒性潜力。结果表明，化合物2、9和19对HL-60，SMMC-7721，A-549，MCF-7和SW480表现出中等的细胞毒性，而化合物3对MCF-7选择性表现出有效的细胞毒性。在合成的目标化合物中，有3、4、7、11
• Apigenin Glycosides from Astragalus galegiformis
  作者：N. Kavtaradze、M. Alaniya、A. Pichette、V. Mshvildadze

  DOI：10.1007/s10600-021-03305-1

  日期：2021.1