9-<4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)but-1-yl>xanthine | 108970-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-<4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)but-1-yl>xanthine
• 英文别名: 9-[4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)butyl]-3H-purine-2,6-dione
• CAS: 108970-74-7
• 化学式: C₁₀H₁₄N₄O₄
• 分子量: 254.246
• InChiKey: ZAFHJMYBLYQWJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.68±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  124.0
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1,2-乙烷三羧酸三乙酯 在 盐酸 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 四溴化碳 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 9-<4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)but-1-yl>xanthine
  参考文献：
  名称：

  9- [4-羟基-3-（羟甲基）丁-1-基]嘌呤的合成及其抗病毒活性。

  摘要：

  2-氨基-6-氯嘌呤与5-（2-溴乙基）-2,2-二甲基-1,3-二恶烷（5）烷基化可提供2-氨基-6-氯-9- [2，（2,2 -二甲基-1，3-二氧杂环己烷-5-基）乙基]嘌呤（6）的高产率。该氨基氯嘌呤6易于转化为抗病毒无环核苷9- [4-羟基-3-（羟甲基）丁-1-基]鸟嘌呤（1）及其6-氯（10），6-硫代（11），6 -烷氧基（12-17），6-氨基（20）和6-脱氧（21）嘌呤类似物。鸟嘌呤衍生物1转化为其黄嘌呤类似物9。类似地，用5进行6-氯嘌呤的烷基化提供了通往1的次黄嘌呤类似物8的途径。在这9个取代的嘌呤中，鸟嘌呤衍生物1显示出对疱疹的最高活性。细胞培养物中的1型和2型单纯性病毒，在某些测试中，它比阿昔洛韦更具活性，没有证据表明对细胞有毒性。

  DOI：

  10.1021/jm00392a020

文献信息

• HARNDEN, MICHAEL R.;JARVEST, RICHARD L.;BACON, TERESA H.;BOYD, MALCOLM R., J. MED. CHEM., 30,(1987) N 9, 1636-1642
  作者：HARNDEN, MICHAEL R.、JARVEST, RICHARD L.、BACON, TERESA H.、BOYD, MALCOLM R.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and antiviral activity of 9-[4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)but-1-yl]purines
  作者：Michael R. Harnden、Richard L. Jarvest、Teresa H. Bacon、Malcolm R. Boyd

  DOI：10.1021/jm00392a020

  日期：1987.9

  3-dioxane (5) provided 2-amino-6-chloro-9-[2,(2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-yl)ethyl]purine (6) in high yield. This aminochloropurine 6 was readily converted to the antiviral acyclonucleoside 9-[4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)but-1-yl]guanine (1) and to its 6-chloro (10), 6-thio (11), 6-alkoxy (12-17), 6-amino (20), and 6-deoxy (21) purine analogues. The guanine derivative 1 was converted to its xanthine analogue

  2-氨基-6-氯嘌呤与5-（2-溴乙基）-2,2-二甲基-1,3-二恶烷（5）烷基化可提供2-氨基-6-氯-9- [2，（2,2 -二甲基-1，3-二氧杂环己烷-5-基）乙基]嘌呤（6）的高产率。该氨基氯嘌呤6易于转化为抗病毒无环核苷9- [4-羟基-3-（羟甲基）丁-1-基]鸟嘌呤（1）及其6-氯（10），6-硫代（11），6 -烷氧基（12-17），6-氨基（20）和6-脱氧（21）嘌呤类似物。鸟嘌呤衍生物1转化为其黄嘌呤类似物9。类似地，用5进行6-氯嘌呤的烷基化提供了通往1的次黄嘌呤类似物8的途径。在这9个取代的嘌呤中，鸟嘌呤衍生物1显示出对疱疹的最高活性。细胞培养物中的1型和2型单纯性病毒，在某些测试中，它比阿昔洛韦更具活性，没有证据表明对细胞有毒性。